Triptamin
| Triptamin | |||
|---|---|---|---|
 | |||
 | |||
| IUPAC ime |
| ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 61-54-1  Y | ||
| PubChem[1][2] | 1150 | ||
| IUPHAR ligand | 125 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C10H12N2 | ||
| Molarna masa | 160.22 g mol−1 | ||
| Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Triptamin je monoaminski alkaloid pronađen u biljkama i životinjama. Njegova struktura sadrži indolni prstena, a prirodno se sintetizuje iz aminokiseline triptofan po čemu je dobio ime triptamin. Triptamin je u tragovima pronađen u mozgu sisara i smatra se da ima ulogu neurotransmitera.[3] Triptamin je takođe polazna osnova za grupu jedinjenja sa nazivom triptamini. U grupi triptamina se nalaze i razna biološki aktivna jedinjenja poput neurotransmitera ili halucinogena.
Koncentracija triptamina u mozgu pacova iznosi otprilike 3.5 pmol/g.[4]
Triptamini u biljkama
Mnoge, ili skoro sve biljke, imaju malu količinu triptamina koji učestvuje u procesu biosinteze biljnog hormona indol-3-sirćetne kiseline (heteroauksin).[5] Veće koncentracije se mogu naći u biljkama vrste akacija. Triptamin u biljci deluje kao prirodni pesticid.[6]
Derivati triptamina
Najpoznatiji triptamini su serotonin, važan neurotransmiter, i melatonin. Triptaminski alkaloidi su pronađeni u gljivama, biljkama i životinjama. Čovek ih često koristi zbog njihovih psihoaktivnih delovanja. Neki od takvih primera je i psilocibin iz gljiva, i DMT nekih biljaka. Poznati su i mnogi sintetički triptamini kao što je sumatriptan, lek za migrenu.
Neki triptamini mogu biti i delovi kompleksnijih jedinjenja kao što su: LSD i Ibogain
| Kratko ime | R4 | R5 | R6 | RN1 | RN2 | Puno ime |
|---|---|---|---|---|---|---|
| DMT | H | H | H | CH3 | CH3 | N,N-dimetiltriptamin |
| NMT | H | H | H | H | CH3 | N-metiltriptamin |
| Psilocin | OH | H | H | CH3 | CH3 | 4-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin |
| Serotonin | H | OH | H | H | H | 5-hidroksitriptamin |
| Bufotenin | H | OH | H | CH3 | CH3 | 5-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin |
| Melatonin | H | OCH3 | H | O=CH-CH3 | H | 5-metoksi-N-acetiltriptamin |
| 5-MeO-DMT | H | OCH3 | H | CH3 | CH3 | 5-metoksi-N,N-dimetiltriptamin |
| Kratko ime | Rα | R4 | R5 | RN1 | RN2 | Puno ime |
|---|---|---|---|---|---|---|
| AET | CH2CH3 | H | H | H | H | α-etiltriptamin |
| AMT | CH3 | H | H | H | H | α-metiltriptamin |
| DET | H | H | H | CH2CH3 | CH2CH3 | N,N-dietiltriptamin |
| DiPT | H | H | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N,N-diizopropiltriptamin |
| DPT | H | H | H | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | N,N-dipropiltriptamin |
| 5-MeO-AMT | CH3 | H | OCH3 | H | H | 5-metoksi-α-metiltriptamin |
| 4-HO-DET | H | OH | H | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-hidroksi-N,N-dietiltriptamin |
| 4-HO-DIPT | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-hidroksi-N,N-diizopropiltriptamin |
| 5-MeO-DIPT | H | H | OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-metoksi-N,N-diizopropiltriptamin |
| 4-HO-MiPT | H | OH | H | CH(CH3)2 | CH3 | 4-hidroksi-N-izopropil-N-metiltriptamin |
| Sumatriptan | H | H | SO2NHCH3 | CH3 | CH3 | 5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamin |
| 5-DAT | H | OCH3 | H | O=CH-CH3 | O=CH-CH3 | 5-metoksi-N,N-diacetiltriptamin |
Reference
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Jones R.S. (1982). „Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?”. Progress in neurobiology 19 (1–2): 117–139. DOI:10.1016/0301-0082(82)90023-5.
- ↑ „ScienceDirect - Toxicology : Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels”.
- ↑ Takahashi, Dean Nobutaka. Chemistry of Plant Hormones. CRC Press.
- ↑ MI Accumulation of Tryptamine in Barley Leaves Irradiated with UV light, Hisashi Mayagawa, Hiroshi Toda, Tetsu Tsurushima, Tamio Ueno, Jiko Shishiyama, Pesticide Research Institute, Faculty of Agriculture, Kyoto University, Kyoto 606-01, Japan, Bioscience, Biotechnology, Biochemistry, 58(9), 1723-1724, 1994
Spoljašnje veze
 | Portal Hemija |
- Tryptamine FAQ
- Tryptamine Hallucinogens and Consciousness
- Tryptamind Psychoactives, reference site on tryptamine and other psychoactives.
- Tryptamine (T) entry in TiHKAL • info[mrtav link]
- p
- r
- u
Triptamini
2-Methil-5-HT • 4-Acetoksi-DET • 4-Acetoksi-DIPT • 4-Acetoksi-DMT • 4-HO-αMT • 4-HO-DIPT • 4-HO-MET • 4-MeO-DMT • 4-Metil-αET • 4-Metil-i • 5-Benziloksitriptamin • 5-Bromo-DMT • 5-Karboksamidotriptamin • 5-Etoksi-αMT • 5-Fluoro-αMT • 5-HO-αMT • 5-HTP • 5-Etoksi-DMT • 5-Etil-DMT • 5-Fluoro-DMT • 5-Metil-DMT • 5-Metoksitriptamin • 5-MeO-7,N,N-TMT • 5-Metil-αET • 5-MeO-αET • 5-MeO-αMT • 5-MeO-DALT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DIPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MeO-MALT • 5-MeO-MIPT • 5,7-Dihidroksitriptamin • 5-(Noniloksi)triptamin • 6-Fluoro-αMT • 7-Methyl-αET • 7-Metil-DMT • αET • αMT • Aeruginascin • AL-37350A • BW-723C86 • Baeocistin • Bufotenidin • Bufotenin • DALT • Desformilflustrabromin • DET • DiPT • DMT • DPT • Etocibin • EiPT • EMDT • EPT • Etocin • FGIN-127 • FGIN-143 • Ibogain • Indorenat • Iprocin • MET • MiPT • Miprocin • Melatonin • MS-245 • NAS • NMT • Norbaeocistin • Normelatonin • Oksipertin • PiPT • Psilocin • Psilocibin • Rizatriptan • Serotonin • Sumatriptan • Triptamin • Triptofan • Johimbin • Juremamin • Zolmitriptan
