Bromo-DragonFLY

Bromo-DragonFLY
Kekulé, skeletal formula of bromo-DragonFLY (R)
IUPAC ime
 
1-(4-Bromofuro[2,3-f][1]benzofuran-8-il)propan-2-amin[1]
Drugi nazivi Bromo-benzodifuranil-izopropilamin
Identifikacija
CAS registarski broj 502759-67-3 DaY
PubChem[2][3] 9839057, 
10544447 R, 
10496688 S
ChemSpider[4] 8014776 DaY, 8719838 R DaY, 8672089 S DaY
ChEMBL[5] CHEMBL149024 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
SMILES

CC(N)Cc1c2ccoc2c(Br)c2ccoc12

CC(N)CC1=C2OC=CC2=C(Br)C2=C1C=CO2

InChI

InChI=1S/C13H12BrNO2/c1-7(15)6-10-8-2-4-17-13(8)11(14)9-3-5-16-12(9)10/h2-5,7H,6,15H2,1H3 NoN
Kod: GIKPTWKWYXCBEC-UHFFFAOYSA-N NoN

Svojstva
Molekulska formula C13NH12O2Br
Molarna masa 294,144 g mol−1
log P 2,519

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Bromo-DragonFLY je psihodelični lek koji je srodan sa fenetilaminskom familijom. Bromo-DragonFLY se smatra ekstremno potentnim halucinogenom, skoro je potenta kao LSD. Njegova normal doza je u opsegu 200 μg do 800 μg. On ima veoma dugo vreme trajanja, i do nekoliko dana.[6] On je nedozvoljena supstanca u Finskoj, Švedskoj,[7] Norveškoj i Danskoj. Bromo-DragonFLY sadrži stereocentar i R-(-)-bromo-DragonFLY je aktivniji stereoizomer.

Farmakologija

Halucinogeno dejstvo bromo-DragonFLY je posredovan njegovom agonistnim dejstvom na 5-HT2A serotoninski receptor. Bromo-DragonFLY isto tako ima visok afinitet vezivanja za 5-HT2B i 5-HT2C serotoninske receptora, te je neselektivni 5-HT2 agonist.[8][9]

Reference

  1. ↑ „Bromo-DragonFLY”. Forendex. USA: Southern Association of Forensic Scientists. Arhivirano iz originala na datum 2014-10-06. Pristupljeno 16. 3. 2012. 
  2. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ „Erowid Bromo-DragonFly Vault : Dosage”. 
  7. ↑ „Svensk författningssamling (SFS) - Riksdagen”. Arhivirano iz originala na datum 2012-05-28. 
  8. ↑ Parker MA, Marona-Lewicka D, Lucaites VL, Nelson DL, Nichols DE (December 1998). „A novel (benzodifuranyl)aminoalkane with extremely potent activity at the 5-HT2A receptor”. Journal of Medicinal Chemistry 41 (26): 5148–9. DOI:10.1021/jm9803525. PMID 9857084. 
  9. ↑ Corazza O, Schifano F, Farre M, Deluca P, Davey Z, Torrens M, Demetrovics Z, Di Furia L, Flesland L, Siemann H, Skutle A, Van Der Kreeft P, Scherbaum N. Designer drugs on the internet: a phenomenon out-of-control? the emergence of hallucinogenic drug Bromo-Dragonfly. Current Clinical Pharmacology. 2011 May;6(2):125-9. PMID 21592070

Literatura

  • 'A novel (benzodifuranyl)aminoalkane with extremely potent activity at the 5-HT2A receptor' J. Med. Chem. 41(26): 5148-5149
  • 'Enantiospecific synthesis and pharmacological evaluation of a series of super-potent, conformationally restricted 5-HT2A/2C receptor agonists' by J. J. Chambers, D. M. Kurrasch-Orbaugh, M. A. Parker, and D. E. Nichols in J. Med. Chem. 44(6): 1003-1010 (2001) DOI:10.1021/jm000491y

Vidi još

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • Erowid Bromo-Dragonfly vault
  • Bromo-dragonfly – livsfarlig missbruksdrog
  • Man sentenced in 2011 designer drug deaths of two Oklahoma college students
  • p
  • r
  • u
  • p
  • r
  • u
Ligandi 5-HT1 receptora
5-HT1A
Agonisti: Azapironi: Alnespiron • Binospiron • Buspiron • Enilospiron • Eptapiron • Gepiron • Ipsapiron • Perospiron • Revospiron • Tandospiron • Tiospiron • Umespiron • Zalospiron; Antidepresivi: Etoperidon • Nefazodon • Trazodon; Antipsihotici: Aripiprazol • Asenapin • Klozapin • Kvetiapin • Ziprasidon; Ergolini: Dihidroergotamin • Ergotamin • Lisurid • Metisergid • LSD; Triptamini: 5-CT • 5-MeO-DMT • 5-MT • Bufotenin • DMT • Indorenat • Psilocin • Psilocibin; Drugi: 8-OH-DPAT • Adatanserin • Bay R 1531 • Befiradol • BMY-14802 • Kanabidiol • Dimemebfe • Ebalzotan • Eltoprazin • F-11,461 • F-12,826 • F-13,714 • F-14,679 • F-15,063 • F-15,599 • Flesinoksan • Flibanserin • Lesopitron • Lu AA21004 • LY-293,284 • LY-301,317 • MKC-242 • NBUMP • Osemozotan • Oksaflozan • Pardoprunoks • Piklozotan • Rauvolscin • Repinotan • Roksindol • RU-24,969 • S 14,506 • S-14,671 • S-15,535 • Sarizotan • SSR-181,507 • Sunepitron • U-92,016-A • Urapidil • Vilazodon • Ksaliproden • Johimbin
Antagonisti: Antipsihotici: Iloperidon • Risperidon • Sertindol; Beta blokatori: Alprenolol • Cianopindolol • Jodocianopindolol • Oksprenolol • Pindobind • Pindolol • Propranolol • Tertatolol; Drugi: AV965 • BMY-7,378 • CSP-2503 • Dotarizin • Flopropion • GR-46611 • Isamoltan • Lekozotan • Metitepin/Metiotepin • MPPF • NAN-190 • PRX-00023 • Robalzotan • S-15535 • SB-649,915 • SDZ 216-525 • Spiperon • Spiramid • Spiroksatrin • UH-301 • WAY-100,135 • WAY-100,635 • Ksilamidin
5-HT1B
Agonisti: Lisergamidi: Dihidroergotamin • Ergotamin • Metisergid; Piperazini: Eltoprazin • TFMPP; Triptani: Avitriptan • Eletriptan • Sumatriptan • Zolmitriptan; Triptamini: 5-CT • 5-MT; Drugi: CGS-12066A • CP-93,129 • CP-94,253 • CP-135,807 • RU-24,969
Antagonisti: Lisergamidi: Metergolin; Drugi: AR-A000002 • Elzasonan • GR-127,935 • Isamoltan • Metitepin/Metiotepin • SB-216,641 • SB-224,289 • SB-236,057 • Johimbin
5-HT1D
Agonisti: Lisergamidi: Dihidroergotamin • Metisergid; Triptani: Almotriptan • Avitriptan • Eletriptan • Frovatriptan • Naratriptan • Rizatriptan • Sumatriptan • Zolmitriptan; Triptamini: 5-CT • 5-Etil-DMT • 5-MT • 5-(Noniloksi)triptamin; Drugi: CP-135,807 • CP-286,601 • GR-46611 • L-694,247 • L-772,405 • PNU-109,291 • PNU-142,633
Antagonisti: Lisergamidi: Metergolin; Drugi: Alniditan • BRL-15,572 • Elzasonan • GR-127,935 • Ketanserin • LY-310,762 • LY-367,642 • LY-456,219 • LY-456,220 • Metitepin/Metiotepin • Ritanserin • Johimbin • Ziprasidon
5-HT1E
Agonisti: Lisergamidi: Metisergid; Triptani: Eletriptan; Triptamini: BRL-54443 • Triptamin
Antagonisti: Metitepin/Metiotepin
5-HT1F
Agonisti: Triptani: Eletriptan • Naratriptan • Sumatriptan; Triptamini: 5-MT; Drugi: BRL-54443 • Lasmiditan • LY-334,370
Antagonisti: Metitepin/Metiotepin
  • p
  • r
  • u
Ligandi 5-HT2 receptora
5-HT2A
Agonisti: Lisergamidi: ALD-52 • Ergometrin • Lisurid • LA-SS-Az • LSD • LSD-Pip • 2-butil amid liserginske kiseline • 3-pentil amid liserginske kiseline • Metisergid; Fenetilamini: 25I-NBF • 25I-NBMD • 25I-NBOH • 25I-NBOMe • 2C-B • 2C-B-FLY • 2CB-Ind • 2C-C-NBOMe • 2C-E • 2C-I • 2C-TFM-NBOMe • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • 2CBCB-NBOMe • 2CBFly-NBOMe • Bromo-DragonFLY • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • Meskalin • TCB-2 • TFMFly; Piperazini: BZP • Hipazin • TFMPP; Triptamini: 5-CT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DiPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MT • α-ET • α-Metil-5-HT • α-MT • Bufotenin • DET • DiPT • DMT • DPT • Psilocin • Psilocibin; Drugi: AL-34662 • AL-37350A • Dimemebfe • Medifoksamin • Oksaflozan • PNU-22394 • RH-34
Antagonisti: Atipični antipsihotici: Amperozid • Aripiprazol • Karpipramin • Klokapramin • Klozapin • Gevotrolin • Iloperidon • Melperon • Mosapramin • Olanzapin • Paliperidon • Pimozid • Hetiapin • Risperidon • Sertindol • Ziprasidon • Zotepin; Tipični antipsihotici: Loksapin • Pipamperon; Antidepresivi: Amitriptilin • Amoksapin • Aptazapin • Etoperidon • Mianserin • Mirtazapin • Nefazodon • Trazodon; Drugi: 5-I-R91150 • AC-90179 • Adatanserin • Altanserin • AMDA • APD-215 • Blonanserin • Cinanserin • CSP-2503 • Ciproheptadin • Deramciklan • Dotarizin • Eplivanserin • Esmirtazapin • Fananserin • Flibanserin • Ketanserin • KML-010 • Lubazodon • Mepiprazol • Metitepin/Metiotepin • Nantenin • Pimavanserin • Pizotifen • Pruvanserin • Rauvolscin • Ritanserin • S-14,671 • Sarpogrelat • Setoperon • Spiperon • Spiramid • SR-46349B • Volinanserin • Ksilamidin • Johimbin
5-HT2B
Agonisti: Oksazolini: 4-Metilaminoreks • Aminoreks; Fenetilamini: Hlorfentermin • Kloforeks • DOB • DOC • DOI • DOM • Fenfluramin • MDA • MDMA • Norfenfluramin; Triptamini: 5-CT • 5-MT • α-Metil-5-HT; Drugi: BW-723C86 • Kabergolin • mCPP • Pergolid • PNU-22394 • Ro60-0175
Antagonisti: Agomelatin • Asenapin • EGIS-7625 • Ketanserin • Lisurid • LY-272,015 • Metitepin/Metiotepin • PRX-08066 • Rauvolscin • Ritanserin • RS-127,445 • Sarpogrelat • SB-200,646 • SB-204,741 • SB-206,553 • SB-215,505 • SB-221,284 • SB-228,357 • SDZ SER-082 • Tegaserod • Johimbin
5-HT2C
Agonisti: Fenetilamini: 2C-B • 2C-E • 2C-I • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • Meskalin; Piperazini: Aripiprazol • mCPP • TFMPP; Triptamini: 5-CT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DiPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MT • α-ET • α-Metil-5-HT • α-MT • Bufotenin • DET • DiPT • DMT • DPT • Psilocin • Psilocibin; Drugi: A-372,159 • AL-38022A • CP-809,101 • Dimemebfe • Lorkaserin• Medifoksamin • MK-212 • Org 12,962 • ORG-37,684 • Oksaflozan • PNU-22394 • Ro60-0175 • Ro60-0213 • Vabicaserin • WAY-629 • WAY-161,503 • YM-348
Antagonisti: Atipični antipsihotici: Klozapin • Iloperidon • Melperon • Olanzapin • Paliperidon • Pimozid • Hetiapin • Risperidon • Sertindol • Ziprasidon • Zotepin; Tipični antipsihotici: Hlorpromazin • Loksapin • Pipamperon; Antidepresivi: Agomelatin • Amitriptilin • Amoksapin • Aptazapin • Etoperidon • Fluoksetin • Mianserin • Mirtazapin • Nefazodon • Nortriptilin • Trazodon; Drugi: Adatanserin • Cinanserin • Ciproheptadin • Deramciklan • Dotarizin • Eltoprazin • Esmirtazapin • FR-260,010 • Ketanserin • Ketotifen • Latrepirdin • Lu AA24530 • Metitepin/Metiotepin • Metisergid • Pizotifen • Ritanserin • RS-102,221 • S-14,671 • SB-200,646 • SB-206,553 • SB-221,284 • SB-228,357 • SB-242,084 • SB-243,213 • SDZ SER-082 • Ksilamidin
  • p
  • r
  • u
Ligandi 5-HT3, 5-HT4, 5-HT5, 5-HT6, i 5-HT7 receptora
5-HT3
Agonisti: Piperazini: BZP • Hipazin; Triptamini: 2-Metil-5-HT • 5-CT; Drugi: Hlorofenilbiguanid • Butanol • Etanol • Halotan • Izofluran • RS-56812 • SR-57,227 • SR-57,227-A • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • YM-31636
Antagonisti: Antiemetici: AS-8112 • Alosetron • Azasetron • Batanoprid • Bemesetron • Cilansetron • Dazoprid • Dolasetron • Granisetron • Lerisetron • Ondansetron • Palonosetron • Ramosetron • Renzaprid • Tropisetron • Zacoprid • Zatosetron; Atipični antipsihotici: Klozapin • Olanzapin • Hetiapin; Tetraciklični antidepresivi: Amoksapin • Mianserin • Mirtazapin; Drugi: CSP-2503 • ICS-205,930 • Lu AA21004 • Lu AA24530 • MDL-72,222 • Memantin • Azot-monoksid • Ricasetron • Sevofluran • Tujon  • Ksenon
5-HT4
Agonisti: Gastroprokinetički agensi: Cinitaprid • Cisaprid • Dazoprid • Metoklopramid • Mosaprid • Prukaloprid • Renzaprid • Tegaserod • Zakoprid; Drugi: 5-MT • BIMU8 • CJ-033,466 • PRX-03140 • RS-67333 • RS-67506 • SL65.0155 • TD-5108
Antagonisti: GR-113,808 • GR-125,487 • L-Lizin • Piboserod • RS-39604 • RS-67532 • SB-203,186
5-HT5A
Agonisti: Lisergamidi: Ergotamin • LSD; Triptamini: 5-CT; Drugi: Valerenska kiselina
Antagonisti: Asenapin • Latrepirdin • Metitepin/Metiotepin • Ritanserin • SB-699,551
* 5-HT5B receptor nije funkcionalan kod ljudi.
5-HT6
Agonisti: Lisergamidi: Dihidroergotamin • Ergotamin • Lisurid • LSD • Mesulergin • Metergolin • Metisergid; Triptamini: 2-Metil-5-HT • 5-BT • 5-CT • 5-MT • Bufotenin • E-6801 • E-6837 • EMD-386,088 • EMDT • LY-586,713 • N-Metil-5-HT • Triptamin; Drugi: WAY-181,187 • WAY-208,466
Antagonisti: Antidepresanti: Amitriptilin • Amoksapin • Klomipramin • Doksepin • Mianserin • Nortriptilin; Atipični antipsihotici: Aripiprazol • Asenapin • Klozapin • Fluperlapin • Iloperidon • Olanzapin • Tiospiron; Tipični antipsihotici: Hlorpromazin • Loksapin; Drugi: BGC20-760 • BVT-5182 • BVT-74316 • EGIS-12,233 • GW-742,457 • Ketanserin • Latrepirdin • Lu AE58054 • Metitepin/Metiotepin • MS-245 • PRX-07034 • Ritanserin • Ro04-6790 • Ro 63-0563 • SB-258,585 • SB-271,046 • SB-357,134 • SB-399,885 • SB-742,457
5-HT7
Agonisti: Lisergamidi: LSD; Triptamini: 5-CT • 5-MT • Bufotenin; Drugi: 8-OH-DPAT • AS-19 • Bifeprunoks • LP-12 • LP-44 • RU-24,969 • Sarizotan
Antagonisti: Lisergamidi: 2-Bromo-LSD • Bromokriptin • Dihidroergotamin • Ergotamin • Mesulergin • Metergolin • Metisergid; Antidepresanti: Amitriptilin • Amoksapin • Klomipramin • Imipramin • Maprotilin • Mianserin; Atipični antipsihotici: Amisulprid • Aripiprazol • Klozapin • Olanzapin • Risperidon • Sertindol • Tiospiron • Ziprasidon • Zotepin; Tipični antipsihotici: Hlorpromazin • Loksapin; Drugi: Butaklamol • EGIS-12,233 • Ketanserin • LY-215,840 • Metitepin/Metiotepin • Pimozid • Ritanserin • SB-258,719 • SB-258,741 • SB-269,970 • SB-656,104 • SB-656,104-A • SB-691,673 • SLV-313 • SLV-314 • Spiperon • SSR-181,507
  • p
  • r
  • u
Selektivni inhibitori preuzimanja serotonina (SSRI): Alaproklat • Citalopram • Dapoksetin • Desmetilcitalopram • Desmetilsertralin • Escitalopram • Femoksetin • Fluoksetin • Fluvoksamin • Indalpin • Ifoksetin • Litoksetin • Lu AA21004 • Lubazodon • Panuramin • Paroksetin • Pirandamin • RTI-353 • Seproksetin • Sertralin • Vilazodon • Zimelidin; Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrina (SNRI): Bicifadin • Desvenlafaksin • Duloksetin • Eklanamin • Levomilnacipran • Milnacipran • Sibutramin • Venlafaksin; Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrin-dopamina (SNDRI): Brasofensin • Diklofensin • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • NS-2359 • SEP-225289 • SEP-227,162 • Tesofensin; Triciklični antidepresivi (TCAs): Amitriptilin • Butriptilin • Cianopramin • Klomipramin • Desipramin • Dosulepin • Doksepin • Imipramin • Lofepramin • Nortriptilin • Pipofezin • Protriptilin • Trimipramin; Tetraciklični antidepresanti (TeCA): Amoksapin; Piperazini: Nefazodon • Trazodon; Antihistamini: Bromfeniramin • Hlorfenamin • Difenhidramin • Mepiramin/Pirilamin • Feniramin • Tripelenamin; Opioidi: Petidin • Metadon • Propoksifen; Drugi: Kokain • CP-39,332 • Ciklobenzaprin • Dekstrometorfan • Dekstrorfan • EXP-561 • Fezolamin • Mesembrin • Nefopam • PIM-35 • Pridefin • Roksindol • SB-649,915 • Ziprasidon
  • p
  • r
  • u
Aminoindani: 5-IAI • AMMI • ETAI • MDAI • MDMAI • MMAI • TAI; Aminotetralini: 6-CAT • 8-OH-DPAT • MDAT • MDMAT; Oksazolini: 4-Metilaminoreks • Aminoreks • Klominoreks • Fluminoreks; Fenetilamini (takođe Amfetamini, Katinoni, Fentermini, itd): 2-Metil-MDA • 4-CAB • 4-FA • 4-FMA • 4-HA • 4-MTA • 5-APDB • 5-Metil-MDA • 6-APDB • 6-Metil-MDA • AEMMA • Amiflamin • BDB • BOH • Brefedron • Butilon • Hlorfentermin • Kloforeks • Amfepramon • Metamfepramon • DFMDA • DMA • DMMA • EBDB • EDMA • Etilon • Etoloreks • Fenfluramin (Deksfenfluramin) • Flefedron • IAP • IMP • Lofofin • MBDB • MDA • MDEA • MDHMA • MDMA • MDMPEA • MDOH • MDPEA • Mefedron • Metedron • Metilon • MMA • MMDA • MMDMA • MMMA • NAP • Norfenfluramin • 4-TFMA • pBA • pCA • pIA • PMA • PMEA • PMMA • TAP; Piperazini: 2C-B-BZP • 2-BZP • 3-MeOPP • BZP • DCPP • MBZP • mCPP • MDBZP • MeOPP • Mepiprazol • pCPP • pFPP • pTFMPP • TFMPP; Triptamini: 4-Metil-αET • 4-Metil-αMT • 5-CT • 5-MeO-αET • 5-MeO-αMT • 5-MT • αET • αMT • DMT • Triptamin (sam); Drugi: Indeloksazin • Tramadol • Viqualin
  • p
  • r
  • u
Neselektivni: Benmoksin • Karoksazon • Ehinopsidin • Furazolidon • Hidralazin • Indantadol • Iproklozid • Iproniazid • Izokarboksazid • Izoniazid • Linezolid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoksin • Paraksazon • Fenelzin • Feniprazin • Fenoksipropazin • Pivalilbenzhidrazin • Prokarbazin • Safrazin • Tranilcipromin; MAO-A selektivni: Amiflamin • Bazinaprin • Befloksaton • Befol • Brofaromin • Cimoksaton • Klorgilin • Esupron • Harmala alkaloidi (Harmin, Harmalin, Tetrahidroharmin, Harman, Norharman, itd) • Metilensko plavo • Metralindol • Minaprin • Moklobemid • Pirlindol • Serkloremin • Tetrindol • Toloksaton • Tirima
  • p
  • r
  • u
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Fero gvožđe (Fe2+) • Magnezijum (Mg2+) • Tetrahidrobiopterin • Vitamin B3 (Niacin, Nikotinamid → NADPH) • Vitamin B6 (Piridoksin, Piridoksamin, Piridoksal → Piridoksal fosfat) • Vitamin B9 (Folna kiselina → Tetrahidrofolna kiselina) • Vitamin C (Askorbinska kiselina) • Cink (Zn2+)
Drugi
Pojačivači aktivnosti: BPAP • PPAP; Pojačivači preuzimanja: Tianeptin