Tetrahidrobiopterin

Tetrahidrobiopterin
(IUPAC) ime
(6R)-2-Amino-6-[(1R,2S)-1,2-dihidroksipropil]-5,6,7,8-tetrahidropteridin-4(1H)-on
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 17528-72-2
ATC kod A16AX07
PubChem[1][2] 44257
DrugBank DB00360
ChemSpider[3] 40270
ChEBI CHEBI:59560 DaY
ChEMBL[4] CHEMBL1201774 DaY
Hemijski podaci
Formula C9H15N5O3 
Mol. masa 241,25 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C9H15N5O3/c1-3(15)6(16)4-2-11-7-5(12-4)8(17)14-9(10)13-7/h3-4,6,12,15-16H,2H2,1H3,(H4,10,11,13,14,17)/t3-,4+,6-/m0/s1 DaY
Key: FNKQXYHWGSIFBK-RPDRRWSUSA-N DaY
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije 4 sata (zdrave odrasle osobe)
6–7 sati (PKU pacijenti)
Farmakoinformacioni podaci
Licenca

US FDA:link

Trudnoća C(US)
Pravni status -only (SAD)
Način primene Oralno

Tetrahydrobiopterin (BH4, THB, Kuvan, sapropterin) je prirodni esencijalni kofaktor tri hidroksilazna enzima aromatičnih aminokiselina. On se koristi u degradaciji aminokiseline fenilalanina, u biosintezi neurotransmitera serotonina (5-hidroksitriptamina, 5-HT), melatonina, dopamina, norepinefrina (noradrenalina), epinefrina (adrenalina), i deluje kao kofaktor u produkciji azotsuboksida (NO) sintazom azot oksida.[5]

Istorija

Utvrđeno je da tetrahidrobiopterin deluje kao enzimski kofaktor. Prvi enzim za koji je ustanovljeno da koristi tetrahidrobiopterin je fenilalaninska hidroksilaza (PAH).[6]

Biosinteza

Tetrahydrobiopterin se biosintetiše iz guanozin trifosfata (GTP) putem tri hemijske reakcije posredovane enzimima GTP ciklohidrolaza I (GTPCH), 6-piruvoiltetrahidropterin sinthaza (PTPS), i sepijapterin reduktaza (SR).[7]

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. The role of nitric oxide in the hypothalamic control of LHRH and oxytocin release, sexual behavior and aging of the LHRH and oxytocin neurons; FOLIA HISTOCHEMICA ET CYTOBIOLOGICA; Author: Jarosław Całka; Department of Functional Morphology, Division of Animal Anatomy, University of Warmia and Mazury, Olsztyn, Poland; 2005; page 4[mrtav link]
  6. Kaufman, S (1958-01-02). „A New Cofactor Required for the Enzymatic Conversion of Phenylalanine to Tyrosine.”. J. Biol. Chem. 230 (2): 931–939. PMID 13525410. Arhivirano iz originala na datum 2008-10-06. Pristupljeno 2014-04-05. 
  7. Thony B, Auerbach G, Blau N (2000). „Tetrahydrobiopterin biosynthesis, regeneration and functions”. Biochem J 347 (1): 1–16. DOI:10.1042/0264-6021:3470001. PMC 1220924. PMID 10727395. 

Vidi još

Spoljašnje veze

Portal Medicina
Portal Hemija
  • Coenzyme tetrahydrobiopterin (BH4)
  • Information on phenylketunaria (PKU)
  • p
  • r
  • u
Enzimski kofaktori
Aktivne forme
TPP / ThDP (B1 FMN, FAD (B2 NAD+, NADH, NADP+, NADPH (B3 Koenzim A (B5 PLP / P5P (B6 Biotin (B7 THFA / H4FA, DHFA / H2FA, MTHF (B9 AdoCbl, MeCbl (B12 Askorbinska kiselina (C Filohinon (K1), Menahinon (K2 Koenzim F420
ne-vitaminski
ATP  CTP  SAMe  PAPS  GSH  Koenzim B  Kofaktor F430  Koenzim M  Koenzim Q  Hem (A, B, C, O Lipoinska kiselina  Metanofuran  Molibdopterin/Molibdenski kofaktor  PQQ  THB / BH4  THMPT / H4MPT
Ca2+  Cu2+  Fe2+, Fe3+  Mg2+  Mn2+  Mo  Ni2+  Se  Zn2+
Bazne forme
vitamini: vidi vitamini

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek (A8/11/12)