S-Adenozil metionin

S-Adenozil metionin
IUPAC ime
 
(2S)-2-Amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-il)-3,4-dihidroksioksolan-2-il]metil-metilsulfonio]butanoat
Drugi nazivi S-Adenozil-L-metionin; ademetionin; AdoMet; SAM-e; SAMe
Identifikacija
CAS registarski broj 29908-03-0 DaY
PubChem[1][2] 9865604
ChemSpider[3] 8041295 DaY
MeSH S-Adenosylmethionine
ChEMBL[4] CHEMBL24991 DaY
ATC code A16AA02
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O=C(O)C(N)CC[S+](C)C[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O

InChI

InChI=1S/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7?,8-,10-,11-,14-,27?/m1/s1 DaY
Kod: MEFKEPWMEQBLKI-YDBXVIPQSA-O DaY

InChI=1/C15H22N6O5S/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25)/p+1/t7?,8-,10-,11-,14-,27?/m1/s1
Kod: MEFKEPWMEQBLKI-NNGIMXIKBF

Svojstva
Molekulska formula C15H22N6O5S
Molarna masa 398,44 g/mol

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

S-Adenozil metionin (ademetionin, AdoMet, SAM, SAMe, SAM-e) je kosupstrat koji učestvuje u trnasferu metil grupe. SAM je otkriven 1952.[5] On se sastoji od adenozin trifosfata (ATP) i metionina koji su spojeni posredstvom metionin adenoziltransferaze. SAM se koristi pri transmetilaciji, transsulfuraciji, i aminopropilaciji. Mada se te anaboličke reakcije odvijaju širom tela, najveći deo SAM-a se proizvede i konzumira u jetri.[5]

Metil grupa (CH3) vezana za metioninski atom sumpora u SAM-u je hemijski reaktivna. To omogućava donaciju te grupe na akceptorski supstrat u reakcijama transmetilacije. Više od 40 metaboličkih reakcija obuhvata transfer metil grupe sa SAM-a na različite supstrate, kao što su nukleinske kiseline, proteini, lipidi i sekundarni metaboliti.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ↑ 5,0 5,1 Cantoni, GL (1952). „The Nature of the Active Methyl Donor Formed Enzymatically from L-Methionine and Adenosinetriphosphate”. J Am Chem Soc 74 (11): 2942–3. DOI:10.1021/ja01131a519. 

Vidi još

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • Shippy, R Andrew; Mendez, Douglas; Jones, Kristina; Cergnul, Irene; Karpiak, Stephen E (2004). „S-adenosylmethionine (SAM-e) for the treatment of depression in people living with HIV/AIDS”. BMC Psychiatry 4: 38. DOI:10.1186/1471-244X-4-38. PMC 535560. PMID 15538952. 
  • About.com SAM-e Resource Index at About.com
  • List of known SAM-e drug interactions and precautions in use at University of Maryland, Baltimore Medical Centers
  • p
  • r
  • u
Enzimski kofaktori
Aktivne forme
TPP / ThDP (B1) • FMN, FAD (B2) • NAD+, NADH, NADP+, NADPH (B3) • Koenzim A (B5) • PLP / P5P (B6) • Biotin (B7) • THFA / H4FA, DHFA / H2FA, MTHF (B9) • AdoCbl, MeCbl (B12) • Askorbinska kiselina (C) • Filohinon (K1), Menahinon (K2) • Koenzim F420
ne-vitaminski
ATP • CTP • SAMe • PAPS • GSH • Koenzim B • Kofaktor F430 • Koenzim M • Koenzim Q • Hem (A, B, C, O) • Lipoinska kiselina • Metanofuran • Molibdopterin/Molibdenski kofaktor • PQQ • THB / BH4 • THMPT / H4MPT
Ca2+ • Cu2+ • Fe2+, Fe3+ • Mg2+ • Mn2+ • Mo • Ni2+ • Se • Zn2+
Bazne forme
vitamini: vidi vitamini

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek (A8/11/12)