Sulpirid

Sulpirid
(IUPAC) ime
(±)-5-(aminosulfonil)-N-[(1-etilpirolidin-2-il)metil]-2-metoksibenzamid
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Internacionalno ime leka
Identifikatori
CAS broj 15676-16-1
ATC kod N05AL01 N05AL07
PubChem[1][2] 5355
DrugBank DB00391
ChemSpider[3] 5162
UNII 7MNE9M8287 DaY
KEGG[4] D01226 DaY
ChEMBL[5] CHEMBL26 DaY
Hemijski podaci
Formula C15H23N3O4S 
Mol. masa 341,427 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C15H23N3O4S/c1-3-18-8-4-5-11(18)10-17-15(19)13-9-12(23(16,20)21)6-7-14(13)22-2/h6-7,9,11H,3-5,8,10H2,1-2H3,(H,17,19)(H2,16,20,21) DaY
Key: BGRJTUBHPOOWDU-UHFFFAOYSA-N DaY
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 25–35%
Poluvreme eliminacije 7 sata
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status ℞ Prescription only
Način primene Oralno

Sulpirid (Meresa, Bosnil, Dogmatil, Dolmatil, Eglonil, Modal, Espirid) je tipični antipsihotik iz benzamidne klase koji se uglavnom koristi za tretman psihoze vezane za šizofreniju i kliničku depresiju. Upotreba sulpirida je najzastupljenija u Evropi i Japanu. Levosulpirid je prečišćeni levo-izomer koji je u prodaji u Indiji za slične svrhe. Ovaj lek nije odobren za upotrebu u Sjedinjenim Državama i Kanadi. Sulprid je hemijski i klinički veoma sličan srodnom antipsihotiku amisulpridu.

Hemija

Sulpirid se može sintetitisati iz 5-aminosulfosalicilne kiseline. Metilacicija sa dimetilsulfatom daje 2-metoksi-5-aminosulfonilbenzojevu kiselinu, koja se transformiše u amid koristeći 2-aminometil-1-etilpirolidin kao aminsku komponentu i karbonildiimidazol (CDI) kao kondenzujući agens.[6][7][8][9][10]

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ E.L. Engelhardt, Ch.S. Miller, DE 1595915  (1965)
  7. ↑ E.L. Engelhardt, Ch.S. Miller, DE 1795723  (1965)
  8. ↑ E.L. Engelhardt, M.L. Thominet, U.S. Patent 3.342.826 (1969)
  9. ↑ G. Bulteau, J. Acher, U.S. Patent 4.077.976 (1978)
  10. ↑ F. Mauri, DE 2903891  (1979)

Vidi još

  • p
  • r
  • u
Antipsihotici (neuroleptici) (N05A)
Tipični
Benzamidi: Levosulpirid • Nemonaprid • Sulpirid • Sultoprid • Tiaprid • Veraliprid

Butirofenoni: Azaperon • Benperidol • Bromperidol • Droperidol • Fluanizon • Haloperidol # • Lenperon • Moperon • Pipamperon • Spiperon • Timiperon • Trifluperidol

Difenilbutilpiperidini: Klopimozid • Fluspirilen • Penfluridol • Pimozid

Fenotiazini: Acepromazin • Acetofenazin • Butaperazin • Karfenazin • Hloracizin • Hlorproetazin • Hlorpromazin • Cijamemazin • Diksirazin • Fluacizin • Flufenazin • Levomepromazin/Metotrimeprazin • Mezoridazin • Perazin • Pericijazin • Perfenazin • Piperacetazin • Pipotiazin • Prohlorperazin • Promazin • Prometazin • Propiomazin • Sulforidazin • Tietilperazin • Tiopropazat • Tioproperazin • Tioridazin • Trifluoperazin • Triflupromazin

Tioksanten: Hlorprotiksen • Klopentiksol • Flupentiksol • Tiotiksen • Zuklopentiksol

Triciklici: Butaklamol • Fluotracen • Loksapin • Trimipramin

Drugi: Protipendil
Atipični
Benzamidi: Amisulprid • Remoksiprid‡

Butirofenoni: Cinuperon • Melperon • Setoperon

Benzo(izo)oksazolpiperidini: Iloperidon  • Okaperidon • Paliperidon • Risperidon #

Benzo(izo)tiazolpiperazini: Lurasidone • Perospiron • Revospiron • Tiospiron • Ziprasidon

Difenilbutilpiperazini: Amperozid

Fenilpiperazini: Aripiprazol • Bifeprunoks • Brekspiprazol† • Elopiprazol • Umespiron

Triciklici: Amoksapin • Asenapin • Karpipramin • Klocapramin • Klorotepin • Klotiapin • Klozapin # • Fluperlapin • Gevotrolin • Metitepin • Mosapramin • NDMC • Olanzapin • Pihindon • Kvetijapin • Tenilapin • Zotepin

Drugi: Blonanserin • Kariprazin • Molindon • Pimavanserin • Roksindol • Sarizotan • Sertindol • Spiramid • Zikronapin†
Drugi

#WHO-EM • ‡Povučeni sa tržišta  • Klinička ispitivanja: †Faza III • §Nije dospeo do faze III

M: PSO/PSI

mepr

dsrd (o,d,b,p,a,s), spes, spvo

proc, lek(N5A/5B/5C/6A/6B/6D)

  • p
  • r
  • u
  • p
  • r
  • u
Ligandi receptora
Adamantani: Amantadin • Memantin • Rimantadin; Aminotetralini: 7-OH-DPAT • 8-OH-PBZI • Rotigotin • UH-232; Benzazepini: 6-Br-APB • Fenoldopam • SKF-38,393 • SKF-77,434 • SKF-81,297 • SKF-82,958 • SKF-83,959; Ergolini: Bromokriptin • Kabergolin • Dihidroergokriptin • Lisurid • LSD • Pergolid; Dihidreksidinski derivati: 2-OH-NPA • A-86,929 • Ciladopa • Dihidreksidin • Dinapsolin • Dinoksilin • Doksantrin; Drugi: A-68,930 • A-77636 • A-412,997 • ABT-670 • ABT-724 • Aplindor • Apomorfin • Aripiprazol • Bifeprunoks • BP-897 • CY-208,243 • Dizocilpin • Etilevodopa • Flibanserin • Ketamin • Melevodopa • Modafinil • Pardoprunoks • Fenciklidin • PD-128,907 • PD-168,077 • PF-219,061 • Piribedil • Pramipeksol • Propilnorapomorfin • Pukatein • Hinagolid • Hineloran • Hinpirol • RDS-127 • Ro10-5824 • Ropinirol • Rotigotin • Roksindol • Salvinorin A • SKF-89,145 • Sumanirol • Tergurid • Umespiron • WAY-100,635
Tipični antipsihotici: Acepromazin • Azaperon • Benperidol • Bromperidol • Klopentiksol • Hlorpromazin • Hlorprotiksen • Droperidol • Flupentiksol • Flufenazin • Fluspirilen • Haloperidol • Loksapin • Mezoridazin • Metotrimeprazin • Nemonaprid • Penfluridol • Perazin • Periciazin • Perfenazin • Pimozid • Prohlorperazin • Promazin • Sulforidazin • Sulpirid • Sultoprid • Tioridazin • Tiotiksen • Trifluoperazin • Triflupromazin • Trifluperidol • Zuklopentiksol; Atipični antipsihotici: Amisulprid • Asenapin • Blonanserin • Kariprazin • Karpipramin • Klokapramin • Klorotepin • Klozapin • Gevotrolin • Iloperidon • Lurasidon • Melperon • Molindon • Mozapramin • Olanzapin • Paliperidon • Perospiron • Piquindon • Kvetiapin • Remoksiprid • Risperidon • Sertindol • Tiospiron • Ziprasidon • Zotepin; Antiemetici: AS-8112 • Alizaprid • Bromoprid • Kleboprid • Domperidon • Metoklopramid • Tietilperazin; Drugi: Amoksapin • Buspiron • Butaklamol • Ekopipam • EEDQ • Etikloprid • Fananserin • L-745,870 • Nafadotrid • Nuciferin • PNU-99,194 • Rakloprid • Sarizotan • SB-277,011-A • SCH-23,390 • SKF-83,959 • Sonepiprazol • Spiperon • Spiroksatrin • Stefolidin • Tetrahidropalmatin • Tiaprid • UH-232 • Johimbin
  • p
  • r
  • u
DAT inhibitori
Piperazini: DBL-583 • GBR-12,935 • Nefazodon • Vanokserin; Piperidini: BTCP • Dezoksipipradrol • Dekstrometilfenidat • Difemetoreks • Etilfenidat • Metilnaftidat • Metilfenidat • Fenciklidin • Pipradrol; Pirolidini: Difenilprolinol • Metilendioksipirovaleron (MDPV) • Nafiron • Prolintan • Pirovaleron; Tropani: β-CPPIT • Altropan • Brasofensin • CFT • Kokain • Dihloropan • Difluoropin • FE-β-CPPIT • FP-β-CPPIT • Joflupan (123I) • Jometopan • RTI-112 • RTI-113 • RTI-121 • RTI-126 • RTI-150 • RTI-177 • RTI-229 • RTI-336 • Tenociklidin • Tezofensin • Troparil • Tropoksan • WF-11 • WF-23 • WF-31 • WF-33; Drugi: Adrafinil • Armodafinil • Amfonelinska kiselina • Amineptin • Benzatropin (Benztropin) • Bromantan • BTQ • BTS-74,398 • Bupropion (Amfebutamon) • Ciklazindol • Diklofensin • Dimetokain • Difenilpiralin • Dizocilpin • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • Etibenzatropin (Etilbenztropin) • EXP-561 • Fenkamin • Fenkamfamin • Fezolamin • GYKI-52,895 • Indatralin • Ketamin • Lefetamin • Levofacetoperan • LR-5182 • Manifaksin • Mazindol • Medifoksamin • Mezokarb • Modafinil • Nefopam • Nomifensin • NS-2359 • O-2172 • Pridefrin • Propilamfetamin • Radafaksin • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Sertralin • Sibutramin • Tametralin • Tedatioksetin  • Tripelenamin
VMAT inhibitori
  • p
  • r
  • u
Morfolini: Fenbutrazat • Morazon • Fendimetrazin • Fenmetrazin; Oksazolini: 4-Metilaminoreks (4-MAR, 4-MAX) • Aminoreks • Klominoreks • Ciklazodon • Fenozolon • Fluminoreks • Pemolin • Tozalinon; Fenetilamini (takođe amfetamini, katinoni, fentermini, itd): 2-Hidroksifenetilamin (2-OH-PEA) • 4-CAB • 4-Metilamfetamin (4-MA) • 4-Metilmetamfetamin (4-MMA) • Alfetamin • Amfekloral • Amfepentoreks • Amfepramon • Amfetamin (Dekstroamfetamin • Levoamfetamin) • Amfetaminil • β-Metilfenetilamin (β-Me-PEA) • Benzodioksolilbutanamin (BDB) • Benzodioksolilhidroksibutanamin (BOH) • Benzfetamin • Bufedron • Butilon • Katin • Katinon • Klobenzoreks • Klortermin • D-deprenil • Dimetoksiamfetamin (DMA) • Dimetoksimetamfetamin (DMMA) • Dimetilamfetamin • Dimetilkatinon (Dimetilpropion, metamfepramon) • Etkatinon (Etilpropion) • Etilamfetamin • Etilbenzodioksolilbutanamin (EBDB) • Etilon • Famprofazon • Fenetilin • Fenproporeks • Flefedron • Fludoreks • Furfenoreks • Hordenin • Lofofin (Homomiristicilamin) • Mefenoreks • Mefedron • Metamfetamin (Dezoksiefedrin, Metedrin; Dekstrometamfetamin • Levometamfetamin) • Metkatinon (Metilpropion) • Metedron • Metoksimetilenedioksiamfetamin (MMDA) • Metoksimetilendioksimetamfetamin (MMDMA) • Metilbenzodioksolilbutanamin (MBDB) • Metilendioksiamfetamin (MDA, tenamfetamin) • Metilendioksietilamfetamin (MDEA) • Metilendioksihidroksiamfetamin (MDOH) • Metilendioksimetamfetamin (MDMA) • Metilendioksimetilfenetilamin (MDMPEA, homarilamin) • Metilendioksifenetilamin (MDPEA, homopiperonilamin) • Metilon • Ortetamin • Parabromoamfetamin (PBA) • Parahloroamfetamin (PCA) • Parafluoroamfetamin (PFA) • Parafluorometamfetamin (PFMA) • Parahidroksiamfetamin (PHA) • Parajodoamfetamin (PIA) • Paredrin (Norfoledrin, Oksamfetamin) • Fenetilamin (PEA) • Foledrin • Fenprometamin • Prenilamin • Propilamfetamin • Tifloreks (Flutioreks) • Tiramin (TRA) • Ksilopropamin • Zilofuramin; Piperazini: 2,5-Dimetoksi-4-bromobenzilpiperazin (2C-B-BZP) • Benzilpiperazin (BZP) • Metoksifenilpiperazin (MeOPP, paraperazin) • Metilbenzilpiperazin (MBZP) • Metilendioksibenzilpiperazin (MDBZP, piperonilpiperazin); Drugi: 2-Amino-1,2-dihidronaftalen (2-ADN) • 2-Aminoindan (2-AI) • 2-Aminotetralin (2-AT) • 4-Benzilpiperidin (4-BP) • 5-IAI • Klofenciklan • Ciklopentamin • Cipenamin • Ciprodenat • Feprosidnin • Gilutensin • Heptaminol • Heksaciklonat • Indanilaminopropan (IAP) • Indanoreks • Izometepten • Metilheksanamin • Naftilaminopropan (NAP) • Oktodrin • Ftalimidopropiofenon • Propilheksedrin (Levopropilheksedrin) • Tuaminoheptan (Tuamin)
  • p
  • r
  • u
Hinazolinamini: SoRI-9804 • SoRI-20040 • SoRI-20041
  • p
  • r
  • u
PAH inhibitori
TH inhibitori
Neselektivni: Benmoksin • Karoksazon • Ehinopsidin • Furazolidon • Hidralazin • Indantadol • Iproklozid • Iproniazid • Izokarboksazid • Izoniazid • Linezolid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoksin • Paraksazon • Fenelzin • Feniprazin • Fenoksipropazin • Pivalilbenzhodrazin • Prokarbazin • Safrazin • Tranilkipromin; MAO-A selektivan: Amiflamin • Bazinaprin • Befloksaton • Befol • Brofaromin • Cimoksaton • Hlorgilin • Esupron • Harmala alkaloidi • Metilensko plavo • Metralindol • Minaprin • Moklobemid • Pirlindol • Serkloremin • Tetrindol • Toloksaton • Tirima; MAO-B selektivan: D-Deprenil • L-Deprenil (Selegilin) • Ladostigil • Lazabemid • Milacemid • Pargilin • Rasagilin • Safinamid
DBH inhibitori
  • p
  • r
  • u
Drugi
Prekursori
L-Fenilalanin → L-Tirozin → L-DOPA (Levodopa)
Kofaktori
Fero gvožđe (Fe2+) • Tetrahidrobiopterin • Vitamin B3 (Niacin • Nikotinamid → NADPH) • Vitamin B6 (Piridoksin • Piridoksamin • Piridoksal → Piridoksal fosfat) • Vitamin B9 (Folna kiselina → Tetrahidrofolna kiselina) • Vitamin C (Askorbinska kiselina) • Cink (Zn2+)
Drugi
Pojačivači aktivnosti: Benzofuranilpropilaminopentan (BPAP) • Fenilpropilaminopentan (PPAP); Toksini: Oksidopamin (6-Hidroksidopamin)