Adenozin-monofosfat

IUPAC ime


5'-Adenylic acid

Identifikacija

CAS registarski broj

61-19-8^Y

ChemSpider^[1]

5858

UNII

415SHH325A^Y

MeSH

Adenosine+monophosphate

IUPHAR ligand

2455

Jmol-3D slike

Slika 1

SMILES

O=P(O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O

InChI

InChI=1S/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1^Y
Kod: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUSA-N^Y

InChI=1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
Kod: UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP

Svojstva

Molekulska formula

C₁₀H₁₄N₅O₇P

Molarna masa

347,22 g/mol

pK_a

0.9, 3.8, 6.1

Y (šta je ovo?) (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Adenozin monofosfat (AMP), ili 5'-adenilna kiselina, je nukleotid koji je RNK gradivni blok. Ovo jedinjenje je ester fosforne kiseline i nukleozida adenozina. AMP se sastoji od fosfatne grupe, šećera riboze, i nukleobaze adenina.^[2]^[3] Kao supstituent on se označava prefiksom adenilil-.

Proizvodnja i degradacija

AMP se može proizvesti tokom ATP sinteze enzimom adenilat kinaza kombinovanjem dva ADP molekula^[4]:

2 ADP → ATP + AMP

Alternativno AMP se može proizvesti hidrolizom jedne visokoenergijske fosfatne ADP veze:

ADP → AMP + P_i

AMP može takođe biti formiran hidrolizom ATP u AMP i pirofosfat^[5]:

ATP → AMP + PP_i

Kad se RNK razlaže u živim sistemima, nukleozid monofosfati, poput adenozin monofosfata, se formiraju.

AMP se može regenerisati u ATP na sledeći način:

AMP + ATP → 2 ADP (adenilat kinaza u suprotnom pravcu)

ADP + P_i → ATP (ovaj step se najčešće izvodi u aerobima putem ATP sintaze tokom oksidativne fosforilacije)

AMP može biti konvertovan u IMP enzimom mioadenilat deaminaza, odstranjenjem jedne amino grupe.

U kataboličkim putevima, adenozin monofosfat može biti konvertovan u uričnu kiselinu, koja se izlučuje iz tela.

Vidi još

Reference

↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7.
↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
↑ Rosano TG, Clayson KJ, Strandjord PE (July 1976). „Evaluation of adenosine 5'-monophosphate and fluoride as adenylate kinase inhibitors in the creatine kinase assay”. Clin. Chem. 22 (7): 1078–83. PMID 179733.
↑ Kunitz M (March 1962). „Hydrolysis of adenosine triphosphate by crystalline yeast pyrophosphatase. Effect of zinc and magnesium ions”. J. Gen. Physiol. 45(4)Pt 2: 31–46. PMC 2195188. PMID 14460583.

Literatura

Dodatna literatura

Ming D, Ninomiya Y, Margolskee RF (August 1999). „Blocking taste receptor activation of gustducin inhibits gustatory responses to bitter compounds”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 96 (17): 9903–8. PMC 22308. PMID 10449792.
Даринка Кораћевић, Гордана Бјелаковић, Видосава Ђорђевић. Биохемија. савремена администрација. ISBN 86-387-0622-7.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

MeSH Adenosine+monophosphate

Nukleobaze, nukleozidi, i nukleotidi

Nukleobaze

Purin (Adenin, Guanin, Analogni purini) • Pirimidin (Uracil, Timin, Citozin, Analogni pirimidini)

Nukleozidi/
(NB+pentoza)

Ribonukleozidi	Adenozin • Guanozin • Uridin • Citidin
Dezoksiribonukleozidi	Dezoksiadenozin • Dezoksiguanozin • Timidin • Dezoksiuridin • Dezoksicitidin

Nukleotidi/
(NZ+fosfat)

Ribonukleotid	monofosfati (AMP, GMP, UMP, CMP) • difosfati (ADP, GDP, UDP, CDP) • trifosfati (ATP, GTP, UTP, CTP)
Dezoksiribonukleotidi	monofosfati (dAMP, dGMP, dUMP, TMP, dCMP) • difosfati (dADP, dGDP, TDP, dCDP) • trifosfati (dATP, dGTP, TTP, dCTP)
Ciklični	cAMP, cGMP, c-di-GMP, cADPR

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline

p r u Neurotransmiteri
Aminokiseline	Alanin • Aspartat • Cikloserin • DMG • GABA • Glutamat • Glicin • Hipotaurin • Kinurenska kiselina (Transtorin) • NAAG (Spaglumska kiselina) • NMG (Sarkozin) • Serin • Taurin • TMG (Betain)
Endokanabinoidi	2-AG • 2-AGE (Noladin etar) • AEA (Anandamid) • NADA • OAE (Virodhamin) • Oleamid
Gasotransmiteri	Ugljen-monoksid • Vodonik-sulfid • Azot-monoksid • Azotsuboksid
Monoamini	Dopamin • Epinefrin (Adrenalin) • Melatonin • NAS (Normelatonin) • Norepinefrin (Noradrenalin) • Serotonin (5-HT)
Purini	Adenozin • ADP • AMP • ATP
Trag amini	3-ITA • 5-MeO-DMT • Bufotenin • DMT • NMT • Oktopamin • Fenetilamin • Sinefrin • Tironamin • Triptamin • Tiramin
Drugi	1,4-BD • Acetilholin • GBL • GHB • Histamin
Vidi isto Neuropeptidi

p r u Jedinjenja fosfora
PBr₃ • PBr₅ • PCl₃ • PCl₅ • PF₃ • PF₅ • PH₃ • PI₃ • P₂O₃ • P₂O₅ • P₄S₃ • P₄S₁₀ • H₃PO₂ • (HPO₃)₃ • H₂PHO₃ • H₃PO₄ • H₄P₂O₇ • H₅P₃O₁₀

Nukleotidni metabolički intermedijari

Metabolizam purina

Anabolizam	R5P→IMP: R5P • PRPP • PRA • GAR • FGAR • FGAM • AIR • CAIR • SAICAR • AICAR • FAICAR IMP→AMP: Adenilosukcinat IMP→GMP: Ksantozin monofosfat
Katabolizam	Hipoksantin • Ksantin • Mokraćna kiselina • 5-Hidroksi-izourinat

Metabolizam pirimidina

Anabolizam	Karbamoil fosfat • Karbamoil asparaginska kiselina • 4,5-Dihidroorotična kiselina • Orotična kiselina • Orotidin 5'-monofosfat • Uridin monofosfat
Katabolizam	uracil: Dihidrouracil • 3-Ureidopropionska kiselina • β-Alanin timin: Dihidrotimin • β-Ureidoizobuterna kiselina • 3-Aminoizobuterna kiselina