Adenin

Adenin
IUPAC ime	9H-purin-6-amin
Drugi nazivi	6-aminopurin
Identifikacija
CAS registarski broj	73-24-5 Y
PubChem[1][2]	190
ChemSpider[3]	185 Y
UNII	JAC85A2161 Y
EINECS broj	200-796-1
DrugBank	DB00173
KEGG[4]	D00034
ChEBI	16708
ChEMBL[5]	CHEMBL226345 Y
RTECS registarski broj toksičnosti	AU6125000
Jmol-3D slike	Slika 1 Slika 2
SMILES n1c(c2c(nc1)ncn2)N c1[nH]c2c(ncnc2n1)N
InChI InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) Y Kod: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) Kod: GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYAT
Svojstva
Molekulska formula	C5H5N5
Molarna masa	135,13 g/mol
Agregatno stanje	beli ili bledo žuti light kristali
Gustina	1,6 g/cm3 (izračunata)
Tačka topljenja	360–365 °C (razlaže se)
Rastvorljivost u vodi	0,103 g/100 mL
Rastvorljivost	zanemarljiva u etanolu
pKa	4,15 (sekondarna), 9,80 (primarna)[6]
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	96,9 kJ/mol
Specifični toplotni kapacitet, C	147,0 J/K·mol
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	MSDS
LD50	227 mg/kg (pacov, oralno)
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Adenin je jedna od dve purinske nukleobaze, koje se koriste u formiranju nukleotida nukleinskih kiselina DNK i RNK. U DNK, adenin (A) se vezuje za timin (T) pomoću dve vodonične veze, kako bi pomogao u stabilizaciji strukture nukleinske kiseline. U RNK se adenin vezuje za uracil (U).

Adenin formira adenozin, nukleozid, kada se pričvrsti za ribozu, i dezoksiadenozin kada se pričvrsti za dezoksiribozu, i gradi adenozin trifosfat (ATP), nukleotid, kada mu se dodaju tri fosfatne grupe. Adenozin trifosfat je izuzetno značajan jer se u ćelijskom metabolizmu koristi kao jedna od osnovnih metoda za transfer hemijske energije između reakcija.

U starijoj literaturi, adenin se nekad naziva imenom Vitamin B4. Međutim, više se ne smatra pravim vitaminom (vidi Vitamin B).

Komplementarnost

U molekulima nukleinskih kiselina adenin se vezuje dvostrukom vodoničnom vezom za pirimidinske baze:

• timin u naspramnom polinukleotidnom lancu DNK
• uracil u polinukleotidnom lancu RNK.

Ta osobina naziva se komplementarnost i na njoj se zasniva sekundarna struktura nukleinskih mkiselina.

Par adenin-timin koga održavaju dve vodonične veze ima oblik koji je isti kao par guanin-citozin koga održavaju najmanje dve vodonične veze. Od svih azotnih baza se mogu napraviti parovi (dva adenina, adenin i guanin, guanin i citozin, dva citozina, timin i guanin) ali samo za parove A-T i G-C kažemo da su komplementarni zato što samo ta dva para baza imaju potpuno istovetan prostorni oblik, i samo oni mogu da se slože u dvostruku spiralu tako da daju savršeno stabilnu strukturu.

Reference

Vanjske veze

Adenin na Wikimedijinoj ostavi

• Computational Chemistry Wiki Arhivirano 2007-09-30 na Wayback Machine-u