Guanozin-monofosfat

Guanozin-monofosfat
IUPAC ime
 
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
Drugi nazivi 5'-Guanidilna kiselina
Guanilna kiselina
Identifikacija
Abrevijacija GMP
CAS registarski broj 85-32-5
PubChem[1][2] 6804
MeSH Guanosine+monophosphate
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=NC2=O)N

InChI

InChI=1S/C10H14N5O8P/c11-10-13-7-4(8(18)14-10)12-2-15(7)9-6(17)5(16)3(23-9)1-22-24(19,20)21/h2-3,5-6,9,16-17H,1H2,(H2,19,20,21)(H3,11,13,14,18)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 DaY
Kod: RQFCJASXJCIDSX-UUOKFMHZSA-N DaY

Svojstva
Molekulska formula C10H14N5O8P
Molarna masa 363.22 g/mol
pKa 0.7, 2.4, 6.1, 9.4

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Guanozin monofosfat, 5'-guanidilna kiselina ili guanilna kiselina i skraćeno GMP, je nukleotid koji je RNK gradivni blok.[3] On je ester fosforne kiseline sa nukleozidom guanozinom. GMP se sastoji od fosfatne grupe, pentoznog šećera riboze, i nukleobaze guanina. Guanozin monofosfat je proizvodi iz sušene ribe ili sušene morske trave. Kao supstituent on se označava prefiksom guanilil-.

Ishrana

Guanozin monofosfat u obliku svojih soli, kao što su dinatrijum-guanilat (E627), dikalijum-guanilat (E628) i kalcijum-guanilat (E629), je Prehrambeni aditiv korišćen kao pojačivač arome za stvaranje umami ukusa. On se često koristi zajedno sa dinatrijum inozinatom, u kombinaciji poznatoj kao dinatrijum 5'-ribonukleotidi. Dinatrijum guanilat se često nalazi u instant granulama, čipsu od krompira i pićima, pirinču, konzerviranom povrću, suvomesnatim proizvodima, i paket supi.

Farmakologija

Analog glutamina DON može biti korišćen kao inhibitor guanozin monofosfat sinteze u eksperimentalnim modelima.[4]

Vidi još

Literatura

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Steitz TA (August 2006). „Visualizing polynucleotide polymerase machines at work”. EMBO J. 25 (15): 3458–68. DOI:10.1038/sj.emboj.7601211. PMC 1538561. PMID 16900098. 
  4. Ahluwalia GS, Grem JL, Hao Z, Cooney DA (1990). „Metabolism and action of amino acid analog anti-cancer agents”. Pharmacol. Ther. 46 (2): 243–71. PMID 2108451. 

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • MeSH Guanosine+monophosphate
  • p
  • r
  • u
NukleobazeNukleozidi/
(NB+pentoza)
Nukleotidi/
(NZ+fosfat)
monofosfati (AMP, GMP, UMP, CMP) • difosfati (ADP, GDP, UDP, CDP) • trifosfati (ATP, GTP, UTP, CTP)
monofosfati (dAMP, dGMP, dUMP, TMP, dCMP) • difosfati (dADP, dGDP, TDP, dCDP) • trifosfati (dATP, dGTP, TTP, dCTP)
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline
  • p
  • r
  • u
Jedinjenja fosfora
PBr3  PBr5  PCl3  PCl5  PF3  PF5  PH3  PI3  P2O3  P2O5  P4S3  P4S10  H3PO2  (HPO3)3  H2PHO3  H3PO4  H4P2O7  H5P3O10
  • p
  • r
  • u
Metabolizam purina
R5PIMP: R5P • PRPP • PRA • GAR • FGAR • FGAM • AIR • CAIR • SAICAR • AICAR • FAICAR

IMP→AMP: Adenilosukcinat

IMP→GMP: Ksantozin monofosfat
Metabolizam pirimidina

M: MET

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, cgrp/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, epon

m (A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)