Kanamicin

Kanamicin
(IUPAC) ime
2-(aminometil)- 6-[4,6-diamino-3- [4-amino-3,5-dihidroksi-6-(hidroksimetil) tetrahidropiran-2-il]oksi- 2-hidroksi- cikloheksoksi]- tetrahidropiran- 3,4,5-triol
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 59-01-8
ATC kod A07AA08 J01GB04 S01AA24
PubChem[1][2] 6032
DrugBank APRD00026
Hemijski podaci
Formula C18H36N4O11 
Mol. masa 484.499
InChI
InChI=1S/C18H36N4O11/c19-2-6-10(25)12(27)13(28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16)29)32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17/h4-18,23-29H,1-3,19-22H2/t4-,5+,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-/m1/s1
Key: SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N DaY
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost veoma niska nakon oralne administracije
Metabolizam Nepoznat
Poluvreme eliminacije 2 sata 30 minuta
Izlučivanje Urin (kao nepromenjen drug)
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status ?
Način primene Oralno, intravenozno, intramuskularno

Kanamicin sulfat je aminoglikozidni antibiotik, dostupan u oralnoj i intravenoznoj formi. On se koristi za lečenje velikog broja infekcija. Kanamicin je izolovan iz Streptomyces kanamyceticus[3].

Farmakologija

Kanamicin interaguje sa 30S podjedinicom prokariotskih ribozoma. On uzrokuje brojne mistranslacije i indirektno inhibira translokaciju tokom sinteze proteina[4][5].

Nuspojave

Ozbiljni nepoželjni efekti obuhvataju tinitus ili gubitak sluha, toksičnost za bubrege, i alergijske reakcije na lek.[6]

Upotreba u istraživanju

Kanamicin se koristi u molekularnoj biologiji kao selektivni agens, najčešće za izolaciju bakterija (npr., E. coli) koje su stekle gene (npr. putem plazmida) zajedno sa genom za otpornost na kanamicin (prvenstveno Neomicin fosfotransferaza II [NPT II/Neo]). Bakterije koje su bile transformisane sa plazmidom koji sadrži gen za otpornost na kanamicin se nanose na kanamicin (50-100 ug/ml) agar, ili se uzgajaju u mediju koji sadrži kanamicin (50-100 ug/ml). Samo bakterije koje su uspešno stekle otpornost na kanamicin mogu da rastu pod tim uslovima. Kao prah kanamicin je bele boje i rastvoran je u vodi (50 mg/ml).

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Antibiotic and Chemotherapy. Churchill Livingstone. 1981. str. 131. 
  4. Pestka, S. (1975). „The Use of Inhibitors in Studies on Protein Synthesis”. Methods in Enzymology 30: 261-282. 
  5. Misumi, M. & Tanaka, N. (1980). „Mechanism of Inhibition of Translocation by Kanamycin and Viomycin: A Comparative Study with Fusidic Acid”. Biochem.Biophys.Res.Commun 92: 647-654. 
  6. Consumer Drug Information: Kanamycin, 2. 04. 2008., pristupljeno 04. 05. 2008 
  • p
  • r
  • u
Opšte:GeometrijaMonosaharidi
Ketotetroze (Dihidroksiaceton) • Aldotrioze (Gliceraldehid)
Ketopentoze (Eritruloza) • Aldotetroze (Eritroza, Treoza)
>6
Višestruki
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline
  • p
  • r
  • u
Alimentarni trakt i metabolizam (A)
Krv i krvotvorni organi (B)
Kardiovaskularni sistem (C)
Koža i potkožno tkivo (D)
Genitourinarni sistem i polni hormoni (G)
Hormonski preparati
isključujući polne hormone i insulin (H)
Infekcije (J)
Maligne bolesti (L01-L02)
Imunske bolesti (L03-L04)
Mišićno-koštani sistem (M)
Mozak i Nervni sistem (N)
Antiparazitni proizvodi, insekticidi
i sredstva za zaštitu od insekata (P)
Respiratorni sistem (R)
Čula (S)
Ostalo (V)
  • p
  • r
  • u
30S
Tetraciklini
50S
EF-G
Steroidni antibiotici

M: BAC

bact (clas)

gr+f/gr+a (t)/gr-p (c)/gr-o

drug (J1p, w, n, m, vacc)