Omega-6 masna kiselina

Tipovi masti u hrani
Vidi još
  • Masna kiselina
  • Esencijalna masna kiselina
Hemijska struktura linoleinske kiseline, rasprostranjene n−6 masne kiseline nađene u mnogim biljnim uljima.

n−6 masne kiseline (ω−6 masne kiseline, omega-6 masne kiseline) su familija nezasićenih masnih kiselina koja ima zajedničku terminalnu ugljenik–ugljenik dvostruku vezu u n−6 poziciji, koja je šesta veza sa metil kraja.[1]

Biološki efekti n−6 masnih kiselina su uglavnom posredovani njihovom konverzijom u n-6 eikozanoide, koji se vezuju za niz receptora u telu. Konverzija tkivne arahidonske kiseline (20:4n-6) do n-6 prostaglandinskih i n-6 leukotrienskih hormona pruža mnoštvo bioloških meta za farmaceutski razvoj lekova. Cilj tih istraživanja je umanjenje ekcesivnog n-6 dejstva u aterosklerozi[2], astmi, artritisu, vaskularnim oboljenjima, trombozi, imuno-inflamatornim procesima, i proliferaciji tumora. Konkurentne interakcije sa n−3 masnim kiselinama utiču na relativno skladištenje, mobilizaciju, konverziju i dejstvo n-3 i n-6 eikozanoidnih prekurzora.

Ključne n−6 masne kiseline

Linoleinska kiselina (18:2, n−6), najkraća n−6 masna kiselina, je esencijalna masna kiselina. Arahidonska kiselina (20:4) je fiziološki značajna n−6 masna kiselina i prekurzor prostaglandina i drugih fiziološki aktivnih molekula.

Negativni zdravstveni efekti

Neka medicinska istraživanja sugerišu da ekscesivni nivoi pojedinih n−6 masnih kiselina, relativno to pojedine n−3 (omega-3) masne kiseline, mogu da povise verovatnoću pojave više bolesti.[3][4][5]

Moderna zapadna ishrana tipični ima odnos n−6 ka n−3 veći od 10 na 1, nekad i do 30 na 1. Smatra se da je optimalni odnos 4 na 1 ili manje.[6][7]

Prehrambeni izvori

Cvet noćurka (O. biennis) proizvodi ulje sa visokim sadržajem γ-linolenske kiselina, tip n−6 masne kiseline.

Četiri glavna prehrambena ulja (od palme, soje, uljane repice, i suncokreta) se proizvode u količini većoj od 100 miliona metričkih tona godišnje, što daje više od 32 miliona metričkih tona n-6 linoleinske kiseline i 4 miliona metričkih tona n-3 alfa-linoleninske kiseline.[8]

Prehrambeni izvori n−6 masnih kiselina su:[9]

2

Lista n−6 masnih kiselina

Uobičajeno ime Lipidno ime Hemijsko ime
Linoleinska kiselina (LA) 18:2 (n−6) sve-cis-9,12-oktadekadienoinska kiselina
Gama-linolna kiselina (GLA) 18:3 (n−6) sve-cis-6,9,12-oktadekatrienoinska kiselina
Kalendinska kiselina 18:3 (n−6) 8E,10E,12Z-oktadekatrienoinska kiselina
Eikozadienoinska kiselina 20:2 (n−6) sve-cis-11,14-eikozadienoinska kiselina
Dihomo-gama-linolna kiselina (DGLA) 20:3 (n−6) sve-cis-8,11,14-eikozatrienoinska kiselina
Arahidonska kiselina (AA) 20:4 (n−6) sve-cis-5,8,11,14-eikozatetraenoinska kiselina
Dokozadienoinska kiselina 22:2 (n−6) sve-cis-13,16-dokozadienoinska kiselina
Adreninska kiselina 22:4 (n−6) sve-cis-7,10,13,16-dokozatetraenoinska kiselina
Dokozapentaenoinska kiselina 22:5 (n−6) sve-cis-4,7,10,13,16-dokozapentaenoinska kiselina
Tetrakozatetraenoinska kiselina 24:4 (n-6) sve-cis-9,12,15,18-tetrakozatetraenoinska kiselina
Tetrakozapentaenoinska kiselina 24:5 (n-6) sve-cis-6,9,12,15,18-tetrakozapentaenoinska kiselina

Reference

  1. Chow, Ching Kuang (2001). Fatty Acids in Foods and Their Health Implications. New York: Routledge Publishing. 
  2. A. P. Simopoulos (October 2002). „Polyunsaturated fatty acids in biology and diseases. The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids”. Biomedecine & Pharmacotherapy 56 (8): 365-379. DOI:10.1016/S0753-3322(02)00253-6. 
  3. Lands William E.M. (December 2005). „Dietary fat and health: the evidence and the politics of prevention: careful use of dietary fats can improve life and prevent disease”. Annals of the New York Academy of Sciences (Blackwell Publishing) 1055: 179-192. DOI:10.1196/annals.1323.028. PMID 16387724. 
  4. Hibbeln Joseph R., Nieminen, Levi R.G.; Blasbalg, Tanya L.; Riggs, Jessica A., William E.M. Lands (2006-06-01). „Healthy intakes of n−3 and n−6 fatty acids: estimations considering worldwide diversity”. American Journal of Clinical Nutrition (American Society for Nutrition) 83 (6, supplement): 1483S–1493S. PMID 16841858. 
  5. Okuyama Hirohmi, Ichikawa, Yuko; Sun, Yueji; Hamazaki, Tomohito; Lands, William E.M. (2007). „ω3 fatty acids effectively prevent coronary heart disease and other late-onset diseases: the excessive linoleic acid syndrome”. World Review of Nutritional Dietetics (Karger) 96 (Prevention of Coronary Heart Disease): 83-103. DOI:10.1159/000097809. ISBN 3-8055-8179-3. PMID 17167282. 
  6. Daley C.A., Abbott, A.; Doyle, P.; Nader, G.; and Larson, S. (2004). A literature review of the value-added nutrients found in grass-fed beef products. California State University, Chico (College of Agriculture). Arhivirano iz originala na datum 2008-07-06. Pristupljeno 2008-03-23. 
  7. Simopoulos Artemis P. (October 2002). „The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids”. Biomedicine & Pharmacotherapy 56 (8): 365-379. DOI:10.1016/S0753-3322(02)00253-6. PMID 12442909. 
  8. Gunstone, Frank (December 2007) "Oilseed markets: Market update: Palm oil". INFORM (AOCS) 18(12): 835-836.
  9. „Food sources of total omega 6 fatty acids”. Arhivirano iz originala na datum 2011-10-07. Pristupljeno 4. 9. 2011. 

Literatura

  • Chow, Ching Kuang (2001). Fatty Acids in Foods and Their Health Implications. New York: Routledge Publishing. 
  • Tokar, Steve (2. 9. 2005.). „Omega-6 fatty acids cause prostate tumor cell growth in culture”. Medical News Today (MediLexicon International). Arhivirano iz originala na datum 2008-04-11. Pristupljeno 23. 3. 2008. 
  • „Brain fatty acid levels linked to depression”. News-Medical.Net (AZoNetwork). 25. 5. 2005.. Pristupljeno 23. 3. 2008. 
  • Tribole, E.F. (2006-03-27). „Excess Omega-6 Fats Thwart Health Benefits from Omega-3 Fats”. British Medical Journal Rapid Responses to Hooper, et al., 2006. Arhivirano iz originala na datum 2008-03-14. Pristupljeno 2008-03-23. 

Spoljašnje veze

  • Masnoća koja leči
  • p
  • r
  • u
Tipovi lipida
Proste mastiGeometrija
Transmasti  Omega-3 masna kiselina  Omega-6 masna kiselina  Omega-9 masna kiselina
Masne kiselineFosfolipidiSteroidiSfingolipidiEikozanoidi
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline
  • p
  • r
  • u
Zasićene
Volatilne: Sirćetna (C2)  Propionska (C3)  Buterna (C4)  Valerinska (C5)  Kapronska (C6)  Enantinska (C7)  Kaprilna (C8)  Pelargonska (C9)  Kaprinska (C10)  Undekanska (C11)  Laurinska (C12)  Tridekanska (C13)  Miristinska (C14)  Pentadekanska (C15)  Palmitinska (C16)  Margarinska (C17)  Stearinska (C18)  Nonadekanska (C19)  Arahidinska (C20) 
n−3 Nezasićene
α-Linoleinska (18:3) • Stearidonska (18:4) • Eikozapentaenoinska (20:5) • Dokozaheksaenoinska (22:6)
n−6 Nezasićene
Linolna (18:2) • γ-Linolna (18:3) • Dihomo-γ-linolna (20:3) • Arahidonska (20:4) • Ardenska (22:4)
ω-7 Nezasićene
Palmitoleinska (16:1) • Vakcenska (18:1) • Paulinska (20:1)
n−9 Nezasićene
Oleinska (18:1) • Elaidinska (trans-18:1) • Eikozenoinska (20:1) • Erukinska (22:1) • Nervonska (24:1) • Mead (20:3)
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline