Propionska kiselina

Propionska kiselina
Simplified skeletal formula
Simplified skeletal formula
Full structural formula
Full structural formula
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
Space-filling model
Space-filling model
IUPAC ime
 
propanoinska kiselina
Drugi nazivi etankarboksilna kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 79-09-4 DaY
PubChem[1][2] 1032
ChemSpider[3] 1005 DaY
DrugBank DB03766
ChEBI 30768
ChEMBL[4] CHEMBL14021 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti UE5950000
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

CCC(=O)O

InChI

InChI=1S/C3H6O2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3,(H,4,5) DaY
Kod: XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N DaY

Svojstva
Molekulska formula C3H6O2
Molarna masa 74.08 g mol−1
Agregatno stanje bezbojna tečnost
Gustina 0,99 g/cm3
Tačka topljenja

−21 °C, 252 K, -6 °F

Tačka ključanja

141 °C, 414 K, 286 °F

Rastvorljivost u vodi meša se
pKa 4.87
Viskoznost 10 mPa·s
Struktura
Dipolni moment 0.63 D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
Opasnost u toku rada Korozivna je
NFPA 704
2
3
0
 
R-oznake R34
S-oznake (S1/2) S23 S36 S45
Tačka paljenja 327 K, 54 °C
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni Propionat
Srodna karboksilne kiseline Sirćetna kiselina
Mlečna kiselina
3-hidroksipropionska kiselina
Tartronska kiselina
Akrilna kiselina
Buterna kiselina
Srodna jedinjenja 1-propanol
Propionaldehid
Natrijum propionat
Propionski anhidrid

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Propionska kiselina (propanska kiseline) je karboksilna kiselina koja se javlja u prirodi. Njena hemijska formula je CH3CH2COOH. Ona je čista tečnost oporog mirisa. Anjon CH3CH2COO−, kao i soli i estri propiponske kiseline su poznati kao propionati (ili propanati).[5][6]

Osobine

Propionska kiselina ima fizičke osobine koje su između osobina malih karboksilnih kiselina, mravlje i sirćetne kiseline, i većih masnih kiselina. Ona se meša sa vodom, ali se može odvojiti dodatakom soli. Kao i sirćetna i mravlja kiselina, ona se sastoji od vodonično vezanih parova molekula u tečnom stanju i pari.

Propionska kiselina manifestuje opšta svojstva karboksilnih kiselina: ona može da formira amide, estre, kisele anhidride, i hloridne derivate. On može da podlegne alfa-halogenaciji sa bromom u prisustvu PBr3 katalizatora (HVZ reakcija) da formira CH3CHBrCOOH.[7]

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  6. ↑ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  7. ↑ C. S. Marvel; V. du Vigneaud (1931), „α-bromo-Isovaleric acid”, Organic Syntheses 11: 20 ; Coll. Vol. 2: 93 

Literatura

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • NIST Standard Reference Database
  • International Chemical Safety Card 0806
  • p
  • r
  • u
Zasićene
Volatilne: Sirćetna (C2) • Propionska (C3) • Buterna (C4) • Valerinska (C5) • Kapronska (C6) • Enantinska (C7) • Kaprilna (C8) • Pelargonska (C9) • Kaprinska (C10) • Undekanska (C11) • Laurinska (C12) • Tridekanska (C13) • Miristinska (C14) • Pentadekanska (C15) • Palmitinska (C16) • Margarinska (C17) • Stearinska (C18) • Nonadekanska (C19) • Arahidinska (C20) •
n−3 Nezasićene
α-Linoleinska (18:3) • Stearidonska (18:4) • Eikozapentaenoinska (20:5) • Dokozaheksaenoinska (22:6)
n−6 Nezasićene
Linolna (18:2) • γ-Linolna (18:3) • Dihomo-γ-linolna (20:3) • Arahidonska (20:4) • Ardenska (22:4)
ω-7 Nezasićene
Palmitoleinska (16:1) • Vakcenska (18:1) • Paulinska (20:1)
n−9 Nezasićene
Oleinska (18:1) • Elaidinska (trans-18:1) • Eikozenoinska (20:1) • Erukinska (22:1) • Nervonska (24:1) • Mead (20:3)
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline