Erukinska kiselina

Erukinska kiselina
IUPAC ime
 
(Z)-Dokoz-13-enoinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 112-86-7 DaY
PubChem[1][2] 5281116
ChemSpider[3] 4444561 DaY
UNII 075441GMF2 DaY
KEGG[4] C08316
ChEBI 28792
ChEMBL[5] CHEMBL1173380 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

O=C(O)CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC

InChI

InChI=1S/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9- DaY
Kod: DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N DaY

InChI=1/C22H42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h9-10H,2-8,11-21H2,1H3,(H,23,24)/b10-9-
Kod: DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZBD

Svojstva
Molekulska formula C22H42O2
Molarna masa 338.57 g mol−1
Agregatno stanje Bela voskasta čvrsta materija
Gustina 0,860 g/cm3
Tačka topljenja

33.8 °C, 307 K, 93 °F

Tačka ključanja

381.5 °C (razlaže se)

Rastvorljivost u vodi Nije rastvorna
Rastvorljivost u metanol i etanol Rastvorna je u
Opasnost
Tačka paljenja 349.9 °C

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Erukinska kiselina je mononezasićena omega-9 masna kiselina, koja se obeležava sa 22:1ω9. Njena formula je CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH. Ona je prevalentna u semenu šeboja, sačinjava 4.1% ulja uljane repicel[6], i 42% senfovog ulja. Erukinska kiselina je takođe poznata kao cis-13-dokozenoinska kiselina, an njen trans izomer je poznat kao brasidinska kiselina.

Upotreba

Erukinska kiselina ima sličan spektar primena kao i mineralna ulja, ali je u većoj meri biorazgradiva. Ona ima ograničenu sposobnost da se polimerizacije i suši za upotrebu u uljanim bojama. Poput drugih masnih kiselina, ona se može konvertovati u surfaktante, lubrikant i prekurzor je za Biodizel.

Biohemija

Erukinska kiselina se formira putem elongacije oleinske kiseline posredstvom oleoil-koenzima A i malonil-CoA.[7] Erukinska kiselina se razlaže u kraće masne kiseline u ljudskoj jetri enzimom dugolančana Acil CoA dehidrogenaza.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ Sahasrabudhe, M. R. (1977). „Crismer values and erucic acid contents of rapeseed oils”. Journal of the American Oil Chemists' Society 54 (8): 323–324. DOI:10.1007/BF02672436. 
  7. ↑ Bao Xiaoming, Pollard Mike, Ohlrogge John (1998). „The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa”. Plant Physiol 118: 183–190. PMID 9733537. 

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
Zasićene
Volatilne: Sirćetna (C2) • Propionska (C3) • Buterna (C4) • Valerinska (C5) • Kapronska (C6) • Enantinska (C7) • Kaprilna (C8) • Pelargonska (C9) • Kaprinska (C10) • Undekanska (C11) • Laurinska (C12) • Tridekanska (C13) • Miristinska (C14) • Pentadekanska (C15) • Palmitinska (C16) • Margarinska (C17) • Stearinska (C18) • Nonadekanska (C19) • Arahidinska (C20) •
n−3 Nezasićene
α-Linoleinska (18:3) • Stearidonska (18:4) • Eikozapentaenoinska (20:5) • Dokozaheksaenoinska (22:6)
n−6 Nezasićene
Linolna (18:2) • γ-Linolna (18:3) • Dihomo-γ-linolna (20:3) • Arahidonska (20:4) • Ardenska (22:4)
ω-7 Nezasićene
Palmitoleinska (16:1) • Vakcenska (18:1) • Paulinska (20:1)
n−9 Nezasićene
Oleinska (18:1) • Elaidinska (trans-18:1) • Eikozenoinska (20:1) • Erukinska (22:1) • Nervonska (24:1) • Mead (20:3)
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline