Meprobamat

Meprobamat
(IUPAC) ime
[2-(carbamoyloxymethyl)-2-methyl-pentyl] carbamate
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682077
Identifikatori
CAS broj 57-53-4
ATC kod N05BC01
PubChem[1][2] 4064
DrugBank DB00371
ChemSpider[3] 3924
UNII 9I7LNY769Q DaY
KEGG[4] D00376 DaY
ChEMBL[5] CHEMBL979 DaY
Hemijski podaci
Formula C9H18N2O4 
Mol. masa 218.250 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C9H18N2O4/c1-3-4-9(2,5-14-7(10)12)6-15-8(11)13/h3-6H2,1-2H3,(H2,10,12)(H2,11,13) DaY
Key: NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N DaY
Fizički podaci
Gustina 1.229 g/cm³
Tačka topljenja 105–106 °C (221–223 °F)
Tačka ključanja 200 °C (392 °F) to 210 °C (410 °F)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost ?
Metabolizam Hepatic
Poluvreme eliminacije 10 hours
Izlučivanje Renal
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća D(US)
Pravni status Samo na recept (S4) (AU) Schedule IV (SAD)
Način primene Oral

Meprobamat (Miltown, Equanil, Meprospan) karbamatni je derivat koji se koristi kao anksiolitički lek. On se svojevremeno bio jedan od najšire korišćenih anksiolitika, ali je u velikoj meri zamenjen benzodiazepinima, zbog nihovog šireg terapeutskog indeksa (niže toksičnosti) i manje učestalosti znatnih nuspojava.[6]

Hemija

Meprobamat, 2-metil-2-propil-1,3-propandiol dikarbamat se sintetiše reakcijom 2-metilvaleraldehida sa dva molekula formaldehida i naknadnom transformacijom rezultirajućeg 2-metil-2-propilpropan-1,3-diola u dikarbamat putem sukcesivnih reakcija sa fosgenom i amonijakom.[7][8][9]

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3. 
  7. F.M. Berger, B.J. Ludwig, U.S. Patent 2.724.720 (1955).
  8. F.A. Fries, K. Moenkemeyer, CH 373026  (1963).
  9. Ludwig, B. J.; Piech, E. C. (1951). „Some Anticonvulsant Agents Derived from 1,3-Propanediols”. Journal of the American Chemical Society 73: 5779. DOI:10.1021/ja01156a086. 

Spoljašnje veze

Portal Medicina
Portal Hemija
  • List of psychotropic substances under international control Arhivirano 2012-08-31 na Wayback Machine-u.
  • The Comparative Toxicogenomics Database: Meprobamate.
  • RxList.com - Meprobamate Arhivirano 2005-04-26 na Wayback Machine-u
  • p
  • r
  • u
Agonist GABAA receptora
Drugi GABA agensi
Inhibitori karbonske anhidraze
Sulfonamid
Blokatori kanala
Prvenstveno natrijum
Prvenstveno kalcijum
Nepoznato/negrupisani
Otvarači kanala
Indirektni GABA agensi
Nepoznato/višestruki/
negrupisani
Emilkamat • Felbamat • Meprobamat • Karisbamat

M: CNS

anat (n/s/m/p/4/e/b/d/c/a/f/l/g)/phys/devp

noco (m/d/e/h/v/s)/cong/tumr, sysi/epon, injr

proc, lek (N1A/2AB/C/3/4/7A/B/C/D)

  • p
  • r
  • u
Ligandi
receptora
GABAA
Agonisti: Glavno mesto: Bamaluzol • Gaboksadol • Ibotenska kiselina • Izoguvacin • Izonipekotinska kiselina • Muscimol (Amanita Muscaria) • Progabid • SL 75102 • Tiomuscimol • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: Barbiturati • Benzodiazepini • Karbamati • Hlormezanon • Klometiazol • Etanol (Alkohol) • Etomidat • Kavalaktoni (Kava-kava) • Loreklezol • Metomidat • Neuroaktivni steroidi • Nonbenzodiazepini (β-Karbolini, Ciklopiroloni, Imidazopiridini, Pirazolopirimidini, etc.) • Fenoli • Piperidinedioni • Propanidid • Pirazolopiridini • Hinazolinoni • ROD-188 • Skulkap • Stiripentol • Valerenska kiselina (Valerian) (Napomena: Pogledajte GABAA receptor PAM link za potpuniji spisak GABAA pozitivnih alosternih modulatora)
Antagonisti: Glavno mesto: Bikukulin • Gabazin • Pitrazepin • Kviskvalamin; Negativni alosterni modulatori: α5IA  • Bilobalid • Cikutoksin • Ciklotiazid • DMCM • Flumazenil • Flurotil • Furosemid • Jomazenil (123I) • L-655,708 • Oenantotoksin • Penicilin • Pentilentetrazol • Pikrotoksin • PWZ-029 • Radehinil • Ro15-4513 • Sarmazenil • Suritozol • Terbehinil • Tujon • Tiokolhikozid • ZK-93426
GABAB
Agonisti: Glavno mesto: 1,4-Butandiol • Baklofen • GBL • GHB • GHV • GVL • Lesogaberan • Fenibut • Progabid • SKF-97,541 • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: BHF-177 • BHFF • BSPP • CGP-7930 • GS-39783
Antagonisti: Glavno mesto: CGP-35348  • Faklofen  • Saklofen  • SCH-50911
GABAC
Agonisti: Glavno mesto: CACA • CAMP • GABOB  • N4-hloroacetilcitozin arabinozid • Progabid • Tolgabid
Antagonisti: Glavno mesto: Bilobalid • TPMPA
Inhibitori
preuzimanja
Plasmalemal
GAT inhibitori
CI-966 • Deramciklan • EF-1502 • Gabaculin • Guvacin • Nipekotinska kiselina • NNC 05-2090 • SKF-89976A • SNAP-5114 • Tiagabin
Enzimski
inhibitori
GAD inhibitori
GABA-T inhibitori
3-Hidrazinopropionska kiselina • Aminooksiacetatna kiselina • Gabaculin • Izoniazid • Fenelzin • Feniletilidenhidrazin • Natrijum valproat • Valnoktamid • Valproat pivoksil • Valproat seminatrijum (Divalproeks natrijum) • Valproinska kiselina • Valpromid • Vigabatrin
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Drugi
  • p
  • r
  • u
GABAA receptor
Ultra kratkotrajni
Kratko/srednje
trajni
Dugotrajni
Negrupisani
Kratkotrajni
Intermedijerno trajni
Dugotrajni
Dialkil-fenoli
CL-218,872 • Eszopiklon • Indiplon • Nekopidem • Pazinaklon • ROD-188 • Saripidem • Suproklon • Suriklon • SX-3228 • U-89843A • U-90042 • Zaleplon • Zolpidem • Zopiklon
Neuroaktivni
steroidi
Alfa-2 adrenergički
receptor
Melatoninski receptor
Histaminski receptor &
Acetilholinski receptor
5-HT2A &
α1- adrenergički
Selektivni 5-HT2A & α1-adrenergički antagonisti
GABAB receptor /
GHB receptor
GHB Tip
Oreksinski receptori
Oreksinski antagonisti
Drugi receptori/
negrupisani
Meprobamat • Karisoprodol • Tibamat • Metokarbamol • Procimat
Drugi

M: PSO/PSI

mepr

dsrd (o,d,b,p,a,s), spes, spvo

proc, lek(N5A/5B/5C/6A/6B/6D)