Fenibut

Fenibut
(IUPAC) ime
(RS)-4-amino-3-fenil-buterna kiselina
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 1078-21-3
ATC kod nije dodeljen
PubChem[1][2] 14113
ChemSpider[3] 13491
ChEMBL[4] CHEMBL315818 DaY
Hemijski podaci
Formula C10H13NO2 
Mol. masa 179,216 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C10H13NO2/c11-7-9(6-10(12)13)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7,11H2,(H,12,13) DaY
Key: DAFOCGYVTAOKAJ-UHFFFAOYSA-N DaY
Sinonimi Fenibut, Phenybut, PhGABA
Fizički podaci
Tačka topljenja 253 °C (487 °F)
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije 5 sata
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status OTC (SAD)
Način primene Oralno

β-Fenil-γ-aminobuterna kiselina (fenibut) je derivat prirodnog inhibitornog neurotransmitera γ-minobuterne kiseline (GABA). Dodatak fenilnog prstena omogućava fenibutu da prođe kroz krvno-moždanu barijeru.[5] Fenibut je u prodaji kao prehrambeni suplement.[6] On nije odobren za uporebu kao lek u SAD-u i Evropi, mada se u Rusiji prodaje kao neuropihotropni lek. Postoje izveštaji po kojima on poseduje nootropna svojsta i da ima sposobnost poboljšanja neuroloških funkcija,[7] međutim postoje i dijametralno suprotni nalazi.[8] Generalno je prihavaćeno da fenibut ima anksiolitičko dejstvo kod životinja i ljudi.[5] Fenibut je otriven u Sovjetskom Savezu tokom 1960-tih, i od tog vremena je korišten za tretiranje širokog opsega bolesti uključujući posttraumatski stres, anksioznost i insomniju.[7]

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  5. ↑ 5,0 5,1 Lapin, I. (2001). „Phenibut (beta-phenyl-GABA): A tranquilizer and nootropic drug” (pdf). CNS Drug Reviews 7 (4): 471–481. DOI:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x. PMID 11830761. 
  6. ↑ Nelson, LS (2008). „Phenibut Withdrawal - A Novel 'Nutritional Supplement'”. Clinical Toxicology 46 (7): 605. [mrtav link]
  7. ↑ 7,0 7,1 Shulgina, G. I. (1986). „On neurotransmitter mechanisms of reinforcement and internal inhibition”. The Pavlovian journal of biological science 21 (4): 129–140. DOI:10.1007/BF02734511. ISSN 0093-2213. PMID 2431377. 
  8. ↑ Kovaleva, E. L. (1984). „Comparative characteristics of the nootropic action of fenibut and fepiron”. Farmakologiia i toksikologiia 47 (1): 20–23. PMID 6705902. 

Spoljašnje veze

Portal Medicina
Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
Ligandi
receptora
GABAA
Agonisti: Glavno mesto: Bamaluzol • Gaboksadol • Ibotenska kiselina • Izoguvacin • Izonipekotinska kiselina • Muscimol (Amanita Muscaria) • Progabid • SL 75102 • Tiomuscimol • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: Barbiturati • Benzodiazepini • Karbamati • Hlormezanon • Klometiazol • Etanol (Alkohol) • Etomidat • Kavalaktoni (Kava-kava) • Loreklezol • Metomidat • Neuroaktivni steroidi • Nonbenzodiazepini (β-Karbolini, Ciklopiroloni, Imidazopiridini, Pirazolopirimidini, etc.) • Fenoli • Piperidinedioni • Propanidid • Pirazolopiridini • Hinazolinoni • ROD-188 • Skulkap • Stiripentol • Valerenska kiselina (Valerian) (Napomena: Pogledajte GABAA receptor PAM link za potpuniji spisak GABAA pozitivnih alosternih modulatora)
Antagonisti: Glavno mesto: Bikukulin • Gabazin • Pitrazepin • Kviskvalamin; Negativni alosterni modulatori: α5IA  • Bilobalid • Cikutoksin • Ciklotiazid • DMCM • Flumazenil • Flurotil • Furosemid • Jomazenil (123I) • L-655,708 • Oenantotoksin • Penicilin • Pentilentetrazol • Pikrotoksin • PWZ-029 • Radehinil • Ro15-4513 • Sarmazenil • Suritozol • Terbehinil • Tujon • Tiokolhikozid • ZK-93426
GABAB
Agonisti: Glavno mesto: 1,4-Butandiol • Baklofen • GBL • GHB • GHV • GVL • Lesogaberan • Fenibut • Progabid • SKF-97,541 • Tolgabid; Pozitivni alosterni modulatori: BHF-177 • BHFF • BSPP • CGP-7930 • GS-39783
Antagonisti: Glavno mesto: CGP-35348  • Faklofen  • Saklofen  • SCH-50911
GABAC
Agonisti: Glavno mesto: CACA • CAMP • GABOB  • N4-hloroacetilcitozin arabinozid • Progabid • Tolgabid
Antagonisti: Glavno mesto: Bilobalid • TPMPA
Inhibitori
preuzimanja
Plasmalemal
GAT inhibitori
CI-966 • Deramciklan • EF-1502 • Gabaculin • Guvacin • Nipekotinska kiselina • NNC 05-2090 • SKF-89976A • SNAP-5114 • Tiagabin
Enzimski
inhibitori
GAD inhibitori
GABA-T inhibitori
3-Hidrazinopropionska kiselina • Aminooksiacetatna kiselina • Gabaculin • Izoniazid • Fenelzin • Feniletilidenhidrazin • Natrijum valproat • Valnoktamid • Valproat pivoksil • Valproat seminatrijum (Divalproeks natrijum) • Valproinska kiselina • Valpromid • Vigabatrin
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Drugi