Natrijum salicilat

Natrijum salicilat
IUPAC ime
 
Natrijum salicilat
Drugi nazivi Salsonin, Mononatrijum salicilat, Natrijum o-hidroksibenzoat, Natrijum 2-hidroksibenzoat, Natrijumova so salicilne kiseline, Mononatrijum 2-hidroksibenzoat, Diuratin
Identifikacija
CAS registarski broj 54-21-7 DaY
PubChem[1][2] 5900
ChemSpider[3] 5689 DaY
UNII WIQ1H85SYP DaY
EINECS broj 200-198-0
DrugBank DB01398
KEGG[4] D00566
ChEMBL[5] CHEMBL447868 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti VO5075000
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

[Na+].O=C([O-])c1ccccc1O

InChI

InChI=1S/C7H6O3.Na/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10;/h1-4,8H,(H,9,10);/q;+1/p-1 DaY
Kod: ABBQHOQBGMUPJH-UHFFFAOYSA-M DaY


InChI=1/C7H6O3.Na/c8-6-4-2-1- 3-5(6)7(9)10;/h1-4,8H,(H,9,10); /q;+1/p-1/fC7H5O3.Na/q-1;m


InChI=1/C7H6O3.Na/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10;/h1-4,8H,(H,9,10);/q;+1/p-1
Kod: ABBQHOQBGMUPJH-REWHXWOFAO

Svojstva
Molekulska formula C7H5NaO3
Molarna masa 160.11 g/mol
Agregatno stanje Beli kristali
Tačka topljenja

200 °C

Rastvorljivost u vodi ~ 660 g/l at 20 °C
Opasnost
Opasnost u toku rada Štetan
NFPA 704
1
1
0
 
R-oznake R22, R36/37/38
S-oznake S24/25, S26, S36/37/39
Tačka spontanog paljenja > 250 °C

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Natrijum salicilat je natrijumova so salicilne kiseline. On se može pripremiti iz natrijum fenolata i ugljen dioksida na visokoj temperaturi i pritisku. Istorijski, on se sintetisao iz metil salicilata (koji je prisutan u zimzelenim biljkama ili kori bele vrbe reakcijom sa viškom natrijum hidroksida ili zagrevanjem pod refluksom.[6]

Osobine

Natrijum salicilat pripada salicilatnoj familiji. Za ovo jedinjenje je poznato da može da izazove Rejev sindrom kod dece i odraslih, obično nakon viralne infekcije kao što je influenca ili ovčije boginje. Proizvode koji sadrže salicilate ne bi trebalo davati deci.[7]

Upotreba

On se koristi u medicini kao analgetik i antipiretik. Natrijum salicilat takođe deluje kao nesteroidni antiinflamatorni lek (NSAID), koji indukuje apoptozu ćelija kancera[8][9][10] a isto tako i nekrozu.[11] On je potencijalna zamena za aspirin za ljude koji osetljivi na taj lek.

Reference

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Lehman, J.W., Operational Organich Chemistry, 4th ed., New Jersey, Prentice Hall, 2009
  7. NHS Choices: Reye's syndrome. Last reviewed: 16 December 2008 http://www.nhs.uk/conditions/Reyes-syndrome/Pages/Introduction.aspx
  8. Klampfer, Lidija; Jörg Cammenga, Hans-Georg Wisniewski, Stephen D. Nimer (1999-04-01). „Sodium Salicylate Activates Caspases and Induces Apoptosis of Myeloid Leukemia Cell Lines”. Blood 93 (7): 2386–94. PMID 10090950. Pristupljeno 2011-02-21. 
  9. Rae, Colin; Susana Langa, Steven J. Tucker, David J. MacEwan (2007-07-31). „Elevated NF-κB responses and FLIP levels in leukemic but not normal lymphocytes: reduction by salicylate allows TNF-induced apoptosis”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA 104 (31): 12790–5. DOI:10.1073/pnas.0701437104. PMC 1937545. PMID 17646662. Pristupljeno 2011-02-21. 
  10. Stark, Lesley A.; et al (2007). „Aspirin activates the NF-κB signalling pathway and induces apoptosis in intestinal neoplasia in two in vivo models of human colorectal cancer”. Carcinogenesis 28 (5): 968–76. DOI:10.1093/carcin/bgl220. PMID 17132819. Pristupljeno 2011-02-21. 
  11. Schwenger, Paul; Edward Y. Skolnik, Jan Vilcek (1996-04-05). „Inhibition of Tumor Necrosis Factor-induced p42/p44 Mitogen-Activated Protein Kinase Activation by Sodium Salicylate”. The Journal of Biological Chemistry 271 (14): 8089–94. DOI:10.1074/jbc.271.14.8089. PMID 8626494. Pristupljeno 2011-02-21. 

Spoljašnje veze

  • Natrijum salicilat
  • Sinonimi
  • p
  • r
  • u
SalicilatiArilalkanoinske kiseline2-Arilpropionske kiseline
(profeni)N-Arilantranilne kiseline
(fenaminske kiseline)Pirazolidinski derivativiOksikamiCOX-2 inhibitori
Celekoksib • Derakoksib • Etorikoksib • Firokoksib • Lumirakoksib • Parekoksib • Rofekoksib • Valdekoksib
SulfonanilidiProizvodi sa topičkom primenomCOX-inhibirajući donori azot oksidaDrugi
Podebljani nazivi označavaju jedinjenja (spojeve) inicijalno razvijene u specifičnim grupama. Lekovi povučeni sa tržišta. Veterinarski lekovi.
  • p
  • r
  • u
Jedinjenja natrijuma

NaAlO2  NaBH3(CN)  NaBH4  Na2B4O7 10 H2 NaBr  NaBrO3  NaCH3COO  NaCFH2COO  NaHCOO  NaCN  NaC6H5CO2  NaC6H4(OH)CO2  NaC18H35O2  NaCl  NaClO  NaClO2  NaClO3  NaClO4  NaF  NaH  NaHCO3  NaH2PO4  Na2HPO4  Na3PO4  NaHSO3  NaHSO4  NaI  NaIO3  NaIO4  NaMnO4  NaNH2  NaNO2  NaNO3  NaN3  NaOH  NaO2  NaPO2H2  NaReO4  NaSCN  NaSH  NaTcO4  NaVO3  Na2CO3  2 Na2CO3 3 H2O2  Na2C2O4  Na2CrO4  Na2Cr2O7  Na2MnO4  Na2MoO4  Na2 Na2O2  Na2O(UO3)2  Na2 Na2SO3  Na2SO4  Na2S2O3  Na2S2O4  Na2S2O5  Na2S2O6  Na2S2O7  Na2S2O8  Na2Se  Na2SeO3  Na2SeO4  Na2SiO3  Na2Te  Na2TeO3  Na2Ti3O7  Na2U2O7  NaWO4  Na2Zn(OH)4  Na3 Na3 Na3VO4  Na4Fe(CN)6  Na5P3O10  NaBiO3