Galantamin

Galantamin
(IUPAC) ime
(4aS,6R,8aS)- 5,6,9,10,11,12- heksahidro- 3-metoksi- 11-metil- 4aH- [1]benzofuro[3a,3,2-ef] [2] benzazepin- 6-ol
Klinički podaci
Robne marke Razadyne
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a699058
Identifikatori
CAS broj 357-70-0
ATC kod N06DA04
PubChem[1][2] 9651
DrugBank DB00674
ChemSpider[3] 9272
UNII 0D3Q044KCA DaY
KEGG[4] D04292 DaY
ChEBI CHEBI:42944 DaY
ChEMBL[5] CHEMBL659 DaY
Hemijski podaci
Formula C17H21NO3 
Mol. masa 287,354 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
InChI
InChI=1S/C17H21NO3/c1-18-8-7-17-6-5-12(19)9-14(17)21-16-13(20-2)4-3-11(10-18)15(16)17/h3-6,12,14,19H,7-10H2,1-2H3/t12-,14-,17-/m0/s1 DaY
Key: ASUTZQLVASHGKV-JDFRZJQESA-N DaY
Fizički podaci
Tačka topljenja 126.5 °C (260 °F)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost 80 do 100%
Vezivanje za proteine plazme 18%
Metabolizam Hepatički, parcijalni CYP450:CYP2D6/3A4 supstrat
Poluvreme eliminacije 7sata
Izlučivanje Renalno (95%, od čega 32% nepromenjen), fekalno (5%)
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status ℞ Prescription only
Način primene Oralno

Galantamin (Nivalin, Razadyne, Razadyne ER, Reminyl, Lycoremine) se koristi za tretiranje blage do umerene Alchejmerove bolesti i raznih drugih memorijskih oštećenja, a posebno za oštećenja vaskularnog porekla. On je alkaloid koji se dobija sintetičkim putem, ili iz lukovica i cveta biljki Galanthus caucasicus, Galanthus woronowii (Amaryllidaceae) i srodnih rodova.[6]

Medicinska primena je počela u Sovjetskom Savezu tokom 1950-tih. Aktivni sastojak je ekstrahovan, identifikovan, i izučavan, posebno u pogledu njegovih inhibitornih svojstava enzima acetilholinsteraza.[7][8]

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ NNFCC Project Factsheet: Sustainable Production of the Natural Product Galanthamine (Defra), NF0612
  7. ↑ Heinrich, M. (2004). „Snowdrops: The heralds of spring and a modern drug for Alzheimer's disease”. Pharmaceutical Journal 273 (7330): 905–906. 
  8. ↑ Mashkovsky, MD; Kruglikova–Lvova, RP (1951). „On the pharmacology of the new alkaloid galantamine”. Farmakologia Toxicologia 14: 27–30. 

Spoljašnje veze

Portal Medicina
Portal Hemija
  • Memeron (galantamine compound website)
  • Razadyne Arhivirano 2006-10-22 na Wayback Machine-u (manufacturer's website)
  • Galantamine Arhivirano 2012-02-04 na Wayback Machine-u (patient information)
  • p
  • r
  • u
  • p
  • r
  • u
Agonisti: 77-LH-28-1 • AC-42 • AC-260,584 • Aceklidin • Acetilholin • AF30 • AF150(S) • AF267B • AFDX-384 • Alvamelin • AQRA-741 • Arekolin • Betanehol • Butirilholin • Karbahol • CDD-0034 • CDD-0078 • CDD-0097 • CDD-0098 • CDD-0102 • Cevimelin • cis-Dioksolan • Etoksisebacilholin • LY-593,039 • L-689,660 • LY-2,033,298 • McNA343 • Metaholin • Milamelin • Muskarin • NGX-267 • Okvimelin • Oksotremorin • PD-151,832 • Pilokarpin • RS86 • Sabkomelin • SDZ 210-086 • Sebacilholin • Suberilholin • Talsaklidin • Tazomelin • Tiopilokarpin • Vedaklidin • VU-0029767 • VU-0090157 • VU-0152099 • VU-0152100 • VU-0238429 • WAY-132,983 • Ksanomelin • YM-796
Antagonisti: 3-Hinuklidinil Benzilat • 4-DAMP • Aklidinijum bromid • Anisodamin • Anisodin • Atropin • Atropin metonitrat • Benaktizin • Benzatropin (Benztropin) • Benzidamin • BIBN 99 • Biperiden • Bornaprin • CAR-226,086 • CAR-301,060 • CAR-302,196 • CAR-302,282 • CAR-302,368 • CAR-302,537 • CAR-302,668 • CS-27349 • Ciklobenzaprin • Ciklopentolat • Darifenacin • DAU-5884 • Dimetinden • Deksetimid • DIBD • Diciklomin (Dicikloverin) • Ditran • EA-3167 • EA-3443 • EA-3580 • EA-3834 • Etanautin • Etibenzatropin (Etulbenztropin) • Flavoksat • Himbacin • HL-031,120 • Ipratropijum bromid • J-104,129 • Hiosciamin • Mamba Toksin 3 • Mamba Toksin 7 • Mazatikol • Mebeverin • Metoktramin • Metiksen • N-etil-3-piperidil benzilat • N-metil-3-piperidil benzilat • Orfenadrin • Otenzepad • Oskibutinin • PBID • PD-102,807 • PD-0298029 • Fenglutarimid • Feniltoloksamin • Pirenzepin • Piroheptin • Prociklidin • Profenamin • RU-47,213 • SCH-57,790 • SCH-72,788 • SCH-217,443 • Skopolamin (Hioscin) • Solifenacin • Telenzepin • Tiotropijum bromid • Tolterodin • Triheksifenidil • Tripitamin • Tropatepin • Tropikamid • WIN-2299 • Ksanomelin • Zamifenacin; Drugi: Prva generacija antihistamina (Bromfeniramin • Hlorfenamin • Ciproheptadin • Dimenhidrinat • Difenhidramin • Doksilamin • Mepiramin/pirilamin • Fenindamin • Feniramin • Tripelenamin • Triprolidin, itd.) • Triciklični antidepresanti (Amitriptilin • Doksepin • Trimipramin, itd.) • Tetraciklični antidepresanti (Amoksapin • Maprotilin, itd.) • Tipični antipsihotici (Hlorpromazin • Tioridazin, itd.) • Atipični antipsihotici (Klozapin • Olanzapin • Kvetiapin, itd.)
Agonisti: 5-HIAA • A-84,543 • A-366,833 • A-582,941 • A-867,744 • ABT-202 • ABT-418 • ABT-560 • ABT-894 • Acetilholin • Altiniklin • Anabasin • Anatoksina • AR-R17779 • Butirilholin • Karbahol • Kotinin • Citizin • Dekametonijum • Desformilflustrabromin • Dianiklin • Dimetilfenilpiperazinijum • Epibatidin • Epiboksidin • Etanol • Etoksisebacilholin • EVP-4473 • EVP-6124 • Galantamin • GTS-21 • Isproniklin • Lobelin • MEM-63,908 (RG-3487) • Nikotin • NS-1738 • PHA-543,613 • PHA-709,829 • PNU-120,596 • PNU-282,987 • Pozaniklin • Rivaniklin • Sazetidin A • Sebacilholin • SIB-1508Y • SIB-1553A • SSR-180,711 • Suberilholin • TC-1698 • TC-1734 • TC-1827 • TC-2216 • TC-5214 • TC-5619 • TC-6683 • Tebaniklin • Tropisetron • UB-165 • Vareniklin • WAY-317,538 • XY-4083
Antagonisti: 18-Metoksikoronaridin • α-Bungarotoksin • α-Konotoksin • Alkuronijum • Amantadin • Anatruksonijum • Atrakurijum • Bupropion (Amfebutamon) • Handonijum • Hlorizondamin • Cisatrakurijum • Koklaurin • Koronaridin • Dakuronijum • Dekametonijum • Dekstrometorfan • Dekstropropoksifen • Dekstrorfan • Diadonijum • DHβE • Dimetiltubokurarin (Metokurin) • Dipirandijum • Dizocilpin (MK-801) • Doksakurijum • Duador • Esketamin • Fazadinijum • Galamin • Heksafluronijum • Heksametonijum (Benzoheksonijum) • Ibogain • Izofluran • Ketamin • Kinurenska kiselina • Laudeksijum (Laudolizin) • Levacetilmetadol • Malouetin • Mekamilamin • Memantin • Metadon • Metorfan (Racemetorfan) • Metilikakonitin • Metokurin • Mivakurijum • Morfanol (Racemorfanol) • Nerameksan • Azot-monoksid • Pankuronijum • Pempidin • Pentamin • Pentolinijum • Fenciklidin • Pipekuronijum • Radafaksin • Rapakuronijum • Rokuronijum • Surugatoksin • Suksametonijum (Sukcinilholin) • Tiokolhikozid • Toksiferin • Trimetafan • Tropeinijum • Tubokurarin • Vekuronijum • Ksenon
  • p
  • r
  • u
CHT inhibitori
Hemiholinijum-3 (Hemiholin; HC3) • Trietilholin
Vezikularni
VAChT inhibitori
  • p
  • r
  • u
ChAT inhibitori
1-(-Benzoiletil)piridinijum • 2-(α-Naftoil)etiltrimetilamonijum • 3-Hloro-4-stilbazol • 4-(1-Naftilvinil)piridin • Acetilseko hemiholinijum-3 • Akriloilholin • AF64A • B115 • BETA • CM-54,903 • N,N-dimetilaminoetilakrilat • N,N-dimetilaminoetilhloroacetat
AChE inhibitori
Povratni: Karbamati: Aldikarb • Bendiokarb • Bufenkarb • Karbaril • Karbendazim • Karbetamid • Karbofuran • Hlorbufam • Hloroprofam • Etienokarb • Etiofenkarb • Fenobukarb • Fenoksikarb • Formetanat • Furadan • Ladostigil • Metiokarb • Metomil • Miotin • Oksamil • Fenmedifam • Pinmikarb • Pirimikarb • Propamokarb • Profam • Propoksur; Stigmini: Ganstigmin • Neostigmin • Fenserin • Fizostigmin • Piridostigmin • Rivastigmin; Drugi: Akotiamid • Ambenonijum • Donepezil • Edrofonijum • Galantamin • Huperzin A • Minaprin • Takrin • Zanapezil
Nepovratni: Organofosfati: Acefat • Azinfos-metil • Bensulid • Kadusafos • Hloretoksifos • Hlorfenvinfos • Hlorpirifos • Hlorpirifos-metil • Koumafos • Ciklosarin (GF) • Demeton • Demeton-S--metil • Diazinon • Dihlorvos • Dikrotofos • Diizopropil fluorofosfat (Gution) • Diizopropilfosfat • Dimetoat • Dioksation • Disulfoton • EA-3148 • Ehotiofat • Etion • Etoprop • Fenamifos • Fenitrotion • Fention • Fostiazat • GV • Izofluorofat • Izoksation • Malaokson • Malation • Metamidofos • Metidation • Metrifonat • Mevinfos • Monokrotofos • Naled • Novihok agens • Ometoat • Oksidemeton-metil • Paraokson • Paration • Paration-metil • Forat • Fosalon • Fosmet • Fostebupirim • Foksim • Pirimifos-metil • Sarin (GB) • Soman (GD) • Tabun (GA) • Temefos • Terbufos • Tetrahlorvinfos • Tribufos • Trihlorfon • VE • VG • VM • VR • VX; Drugi: Demekarijum • Onhidal (Onchidella binneyi)
BChE inhibitori
  • p
  • r
  • u
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Drugi
Agensi otpuštanja acetilholina: α-Latrotoksin • β-Bungarotoksin; Inhibitori otpuštanja acetilholina: Botulinum toksin (Botoks); Reaktivatori acetilholinesteraze: Asoksim • Obidoksim • Pralidoksim