N'-Formylkynurénine

Identification
N’-Formylkynurénine

Structure de la N’-formylkynurénine
Nom UICPA	acide (2S)-2-amino-4-(2-formamidophényl)-4-oxobutanoïque
N^o CAS	1022-31-7
PubChem	439788
ChEBI	30249
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)C[C@@H](C(=O)O)N)NC=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H12N2O4/c12-8(11(16)17)5-10(15)7-3-1-2-4-9(7)13-6-14/h1-4,6,8H,5,12H2,(H,13,14)(H,16,17)/t8-/m0/s1 Std. InChIKey : BYHJHXPTQMMKCA-QMMMGPOBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₂N₂O₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	236,224 ± 0,011 2 g/mol C 55,93 %, H 5,12 %, N 11,86 %, O 27,09 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La N’-formylkynurénine est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Elle résulte de l'oxydation de l'acide aminé par l'indoleamine 2,3-dioxygénase (EC 1.13.11.52) et est convertie en kynurénine par une formamidase (EC 3.5.1.49) avec libération d'acide formique HCOOH.

La N’-formylkynurénine est impliquée dans la réponse biologique à l'exposition aux rayonnements solaires. La relaxation de son état excité produit notamment des radicaux hydroxyle HO^•.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for N'-Formylkynurenine (HMDB01200) »

Voir aussi

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA