Allysine

Identification
Allysine

Énantiomère S de l'allysine (en haut) et R-allysine (en bas)
Nom UICPA	acide 2-amino-6-oxohexanoïque
Synonymes	acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde, 5-formylnorvaline, 6-oxonorleucine
N^o CAS	1962-83-0
PubChem	207
ChEBI	17027
SMILES	C(CC=O)CC(C(=O)O)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H11NO3/c7-5(6(9)10)3-1-2-4-8/h4-5H,1-3,7H2,(H,9,10) Std. InChIKey : GFXYTQPNNXGICT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₁NO₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	145,156 4 ± 0,006 7 g/mol C 49,65 %, H 7,64 %, N 9,65 %, O 33,07 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’allysine, ou acide 2-aminoadipique-6-semialdéhyde, est un composé chimique de formule HOOC–HC(NH₂)–CH₂–CH₂–CH₂–CHO. C'est un acide aminé dérivé de la lysine sous l'action d'une protéine-lysine 6-oxydase (en) (EC 1.4.3.13), ou lysyl oxydase, enzyme qui oxyde l'amine –CH₂–NH₂ terminale des résidus lysine en groupe aldéhyde –CHO avec libération d'ammoniac NH₃ et de peroxyde d'hydrogène H₂O₂ moyennant consommation d'une molécule d'oxygène O₂ et d'une molécule d'eau H₂O. Cette réaction a lieu dans la matrice extracellulaire afin de produire des résidus à chaîne latérale réactive permettant des pontages aldoliques entre molécules d'élastine ou de collagène pour renforcer leur cohésion globale, en formant par exemple de la desmosine dans le cas de l'élastine.

L'allysine est formée également au cours de la dégradation de la lysine par l'action de la saccharopine déshydrogénase (EC 1.5.1.10) sur la saccharopine avec libération de glutamate.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Allysine (HMDB01263) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA