Acide 3-hydroxyanthranilique

Identification
Acide 3-hydroxyanthranilique

Structure de l'acide 3-hydroxyanthranilique
Nom UICPA	acide 2-amino-3-hydroxybenzoïque
N^o CAS	548-93-6
N^o ECHA	100.008.148
N^o CE	208-962-5
PubChem	86
ChEBI	15793
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)O)N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H7NO3/c8-6-4(7(10)11)2-1-3-5(6)9/h1-3,9H,8H2,(H,10,11) Std. InChIKey : WJXSWCUQABXPFS-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₇NO₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	153,135 4 ± 0,007 2 g/mol C 54,9 %, H 4,61 %, N 9,15 %, O 31,34 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 3-hydroxyanthranilique est un métabolite de la dégradation du tryptophane par la voie de la kynurénine. Il résulte de l'action de la kynuréninase (EC 3.7.1.3) sur la 3-hydroxykynurénine et est oxydé en acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde par la 3-hydroxyanthranilate 3,4-dioxygénase (EC 1.13.11.6).

Il pourrait avoir une action d'élimination des radicaux libres et présenter également un risque cancérogène.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 3-Hydroxyanthranilic acid (HMDB01476) »

v · m

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA