N-metil-D-aspartinska kiselina

N-Metil-D-aspartinska kiselina

Ball and stick model of N-methyl-D-aspartic acid

Nazivi

IUPAC naziv

(2R)-2-(Metolamino)butandioinska kiselina^[1]

Identifikacija

CAS broj

6384-92-5^Y

3D model (Jmol)

interaktivna slika

Abrevijacija

NMDA

Bajlštajn

1724431

ChEBI

CHEBI:31882^Y

ChemSpider

21436^Y

KEGG^[2]

C12269^Y

MeSH

N-Methylaspartate

PubChem^[3]^[4] C ID

22880

RTECS

CI9457000

SMILES

CN[C@H](CC(O)=O)C(O)=O

Svojstva

Hemijska formula

C₅H₉NO₄

Molarna masa

147,13 g·mol⁻¹

Agregatno stanje

Beli, neprozirni kritali

Miris

Bez mirisa

log P

1,39

Kiselost (pK_a)

2,206

Baznost (pK_b)

11,791

Opasnosti

S-oznake

S22, S24/25

Letalna doza ili koncentracija (LD, LC):

LD₅₀ (LD50)

137 mg kg⁻¹ (intraperitonealno, miš)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Y verifikuj (šta je ^YН ?)

Reference infokutije

N-Metil-D-aspartinska kiselina (N-metil-D-aspartat, NMDA) je aminokiselinski derivat koji deluje kao specifični agonist NMDA receptora. NMDA oponaša dejstvo glutamata, neurotransmitera koji je endogeni ligand tog receptora. Za razliju od glutamata, NMDA se jedino vezuje za i reguliše NMDA receptore, i nema efekta na druge tipove glutamatnih receptora (kao što su AMPA i kainatni). NMDA receptori su posebno važni kad postanu prekomerno aktivni tokom povlačenja alkohola, a to uzrokuje simptome poput agitacije, i u nekim slučajevima epileptičke napade.

Reference

^ „N-Methylaspartate - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 24. 6. 2005. Identification and Related Records. Приступљено 9. 1. 2012.
^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

Literatura

Mathias-Costa Blaise; Ramanathan Sowdhamini; Metpally Rau Raghu Prasad; Nithyananda Pradhan (2004). „Evolutionary trace analysis of ionotropic glutamate receptor sequences and modeling the interactions of agonists with different NMDA receptor subunits”. J. Mol. Model. 10 (5-6): 305—16. PMID 15597199. doi:10.1007/s00894-004-0196-7.

Glutamatergični ligandi

Jonotropni

AMPA	Agonisti: 5-Fluoro-vilardin • AMPA • Domoična kiselina • Kuiskualinska kiselina; Pozitivni alosterni modulatori: Aniracetam • Ciklotiazid • CX-516 • CX-546 • CX-614 • CX-691 • CX-717 • Diazoksid • HCTZ • IDRA-21 • LY-392,098 • LY-404,187 • LY-451,395 • LY-451,646 • LY-503,430 • Oksiracetam • PEPA • Piracetam • Pramiracetam • S-18986 • Sunifiram • Unifiram Antagonisti: ATPO • Karoverin • CNQX • DNQX • GYKI-52466 • NBQX • Perampanel • Talampanel • Tezampanel; Negativni alosterni modulatori: GYKI-53,655
NMDA	Agonisti: Konkurentni agonisti: Aspartat • Glutamat • Homohinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA • Hinolinska kiselina • Tetrazolilglicin; Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin; Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin Antagonisti: Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581 • Selfotel; Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427 • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506 • Psihotridin • Cink; Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247 • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (Dekstrometorfan, Levometorfan) • Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (Dekstrorfan, Levorfanol) • NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon; Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379; Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil; Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen
Kainat	Agonisti: 5-Jodovilardin • ATPA • Domoična kiselina • Kainska kiselina • LY-339,434 • SYM-2081 Antagonisti: CNQX • DNQX • LY-382,884 • NBQX • NS102 • UBP-302; Negativni alosterni modulatori: NS-3763

Metabotropni

Grupa I	Agonisti: Neselektivni: ACPD • DHPG • Kuiskualinska kiselina; mGlu1-selektivni: Ro01-6128 • Ro67-4853 • Ro67-7476 • VU-71; mGlu5-selektivni: ADX-47273 • CDPPB • CHPG • DFB • VU-1545 Antagonisti: Neselektivni: MCPG • NPS-2390; mGlu1-selektivni: BAY 36-7620 • CPCCOEt • LY-367,385 • LY-456,236; mGlu5-selektivni: DMeOB • Fenobam • LY-344,545 • MPEP • MTEP • SIB-1757 • SIB-1893
Grupa II	Agonisti: Neselektivni: CBiPES • DCG-IV • Eglumegad • LY-379,268 • LY-404,039 • LY-487,379 • MGS-0028; mGlu2-selektivni: BINA • LY-566,332 Antagonisti: Neselektivni: APICA • EGLU • HYDIA • LY-307,452 • LY-341,495 • MCPG • MGS-0039; mGlu2-selektivni: PCCG-4; mGlu3-selektivni: CECXG; Negativni alosterni modulatori: RO4491533
Grupa III	Agonisti: Neselektivni: L-AP4; mGlu4-selektivni: PHCCC • VU-001,171 • VU-0155,041; mGlu7-selektivni: AMN082; mGlu8-selektivni: DCPG Antagonisti: Neselektivni: CPPG • MAP4 • MSOP • MPPG • MTPG • UBP-1112; mGlu7-selektivni: MMPIP

Inhibitori
transporta

EAAT	DHKA • PDC • WAY-213,613
vGluT	7-CKA • Evansovo plavo

п р у Modulatori jonotropnog glutamatnog receptora
AMPAR	Agonisti: Agonisti glavnog mesta: 5-Fluorovilardin Akromelična kiselina (akromelat) AMPA BOAA Domoinska kiselina Glutamat Ibotenska kiselina Prolin Kuiskualinska kiselina Vilardin; Pozitivni alosterni modulatori: Aniracetam Ciklotiazid CX-516 CX-546 CX-614 Farampator (CX-691, ORG-24448) CX-717 CX-1739 CX-1942 Diazoksid Hidrohlorotiazid (HTZ) IDRA-21 LY-392098 LY-395153 LY-404187 LY-451646 LY-503430 Mibampator (LY-451395) Nooglutil ORG-26576 Oksiracetam PEPA PF-04958242 Piracetam Pramiracetam S-18986 Tulrampator (S-47445, CX-1632) Antagonisti: ACEA-1011 ATPO Bekampanel Karoverin CNQX Dazolampanel DNQX Fanapanel (MPQX) GAMS Kaitocefalin Kinurenska kiselina Kinurenin Likostinel (ACEA-1021) NBQX PNQX Selurampanel Tezampanel Teanin Topiramat YM90K Zonampanel; Negativni alosterni modulatori: Barbiturati (npr. pentobarbital, natrijum tiopental) Ciklopropan Enfluran Etanol (alkohol) Evansovo plavo GYKI-52466 GYKI-53655 Halotan Irampanel Izofluran Perampanel Pregnenolon sulfat Sevofluran Talampanel; Nepoznati/nerazvrstani antagonisti: Minociklin
KAR	Agonisti: Agonisti glavnog mesta: 5-Bromovilardin 5-Jodovilardin Akromelična kiselina (akromelat) AMPA ATPA Domoinska kiselina Glutamat Ibotenska kiselina Kainska kiselina LY-339434 Prolin Kuiskualinska kiselina SYM-2081; Pozitivni alosterni modulatori: Ciklotiazid Diazoksid Enfluran Halotan Izofluran Antagonisti: ACEA-1011 CNQX Dazolampanel DNQX GAMS Kaitocefalin Kinurenska kiselina Likostinel (ACEA-1021) LY-382884 NBQX NS102 Selurampanel Tezampanel Teanin Topiramat UBP-302; Negativni alosterni modulatori: Barbiturati (npr. pentobarbital, natrijum tiopental) Enfluran Etanol (alkohol) Evansovo plavo NS-3763 Pregnenolon sulfat
NMDAR	Agonisti: Agonisti glavnog mesta: AMAA Aspartat Glutamat Homocisteinska kiselina (L-HCA) Homohinolinska kiselina Ibotenska kiselina NMDA Prolin Hinolinska kiselina Tetrazolilglicin Teanin; Agonisti glicinovog mesta: β-fluoro-D-alanin ACBD ACC (ACPC) ACPD AK-51 Apimostinel (NRX-1074) B6B21 CCG D-Alanin D-Cikloserin D-Serin DHPG Dimetilglicin Glicin HA-966 L-687414 L-Alanin L-Serin Milacemid Neboglamin (nebostinel) Rapastinel (GLYX-13) Sarkozin; Agonisti poliaminovog mesta: Neomicin Spermidin Spermin; Ostali pozitivni alosterni modulatori: 24S-hidroksiholesterol DHEA (prasteron) DHEA sulfat (prasteron sulfat) Epipregnanolon sulfat Pregnenolon sulfat SAGE-201 SAGE-301 SAGE-718 Antagonisti: Kompetitivni antagonisti: AP5 (APV) AP7 CGP-37849 CGP-39551 CGP-39653 CGP-40116 CGS-19755 CPP Kaitocefalin LY-233053 LY-235959 LY-274614 MDL-100453 Midafotel (d-CPPen) NPC-12626 NPC-17742 PBPD PEAQX Perzinfotel PPDA SDZ-220581 Selfotel; Antagonisti glicinovog mesta: 4-Cl-KYN (AV-101) 5,7-DCKA 7-CKA ACC ACEA-1011 ACEA-1328 Apimostinel (NRX-1074) AV-101 Karisoprodol CGP-39653 CNQX D-Cikloserin DNQX Felbamat Gavestinel GV-196771 Harkoserid Kinurenska kiselina Kinurenin L-689560 L-701324 Likostinel (ACEA-1021) LU-73068 MDL-105519 Meprobamat MRZ 2/576 PNQX Rapastinel (GLYX-13) ZD-9379; Antagonisti poliaminovog mesta: Arkain Co 101676 Diaminopropan Dietilentriamin Huperzin A Putrescin; Nekompetitivni blokatori pora (uglavnom dizocilpinovo mesto): 2-MDP 3-HO-PCP 3-MeO-PCE 3-MeO-PCMo 3-MeO-PCP 4-MeO-PCP 8A-PDHQ 18-MC α-Endopsihozin Alaproklat Alazocin (SKF-10047) Amantadin Aptiganel Argiotoksin-636 Arketamin ARL-12495 ARL-15896-AR ARL-16247 Budipin Koronaridin Delucemin (NPS-1506) Deksoksadrol Dekstralorfan Dekstrometadon Dekstrometorfan Dekstrorfan Dieticiklidin Difenidin Dizocilpin Efenidin Esketamin Etoksadrol Eticiklidin Fluorolintan Gaciklidin Ibogain Ibogamin Indantadol Ketamin Ketobemidon Lanicemin Levometadon Levometorfan Levomilnacipran Levorfanol Loperamid Memantin Metadon Metorfan Metoksetamin Metoksfenidin Milnacipran Morfanol NEFA Nerameksan Nitromemantin Noribogain Norketamin Orfenadrin PCPr PD-137889 Petidin (meperidin) Fenciklamin Fenciklidin Propoksifen Remacemid Rinhofilin Rimantadin Roliciklidin Sabeluzol Tabernantin Tenociklidin Tiletamin Tramadol; Antagonisti ifenprodilovog (NR2B) mesta: Besonprodil Bufenin (nilidrin) CO-101244 (PD-174494) Eliprodil Haloperidol Izoksuprin Radiprodil (RGH-896) Rislenemdaz (CERC-301, MK-0657) Ro 8-4304 Ro 25-6981 Safaprodil Traksoprodil (CP-101606); NR2A-selektivni antagonisti: MPX-004 MPX-007 TCN-201 TCN-213; Katjoni: Vodonik Magnezijum Cink; Alkoholi / isparljivi anestetici / povezani: Benzen Butan Hloroform Ciklopropan Desfluran Dietil eter Enfluran Etanol (alkohol) Halotan Heksanol Izofluran Metoksifluran Azotni oksid Oktanol Sevofluran Toluen Trihloroetan Trihloroetanol Trihloroetilen Uretan Ksenon Ksilen; Nepoznati/nerazvrstani antagonisti: ARR-15896 Bumetanid Karoverin Konantokin D-αAA Deksanabinol Flufenaminska kiselina Flupirtin FPL-12495 FR-115427 Furosemid Hodžkinsin Ipenoksazon (MLV-6976) MDL-27266 Metafit Minociklin MPEP Nifluminska kiselina Pentamidin Pentamidin isetionat Piretanid Psihotridin Transkrocetin (šafran)