Meskalina

Meskalina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-(3,4,5-trimetoksyfenylo)etyloamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C11H17NO3

Masa molowa

211,26 g/mol

Wygląd

bezbarwne kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

54-04-6

PubChem

4076

SMILES
COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CCN
InChI
InChI=1S/C11H17NO3/c1-13-9-6-8(4-5-12)7-10(14-2)11(9)15-3/h6-7H,4-5,12H2,1-3H3
InChIKey
RHCSKNNOAZULRK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

35 °C[1]

Temperatura wrzenia

180,0–180,5 °C (12 mmHg)[2]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-04-26]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

Podobne związki
Pochodne

3,4,5-trimetoksyamfetamina (α-metylomeskalina)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce

substancja psychotropowa grupy I-P

Stosowanie w ciąży

kategoria X

Multimedia w Wikimedia Commons

Meskalinaorganiczny związek chemiczny, alkaloid z szeregu fenyloetyloamin o właściwościach halucynogennych. Występuje naturalnie w niektórych kaktusach, między innymi w pejotlu (Lophophora williamsii)[1], san pedro (Echinopsis pachanoi), E. macrogona(inne języki) i Trichocereus bridgesii(inne języki). Występuje także w małych ilościach w bobowatych, między innymi w Senegalia berlandieri(inne języki). Meskalina została pierwszy raz wyizolowana i zidentyfikowana w 1897 roku przez Niemca Arthura Hefftera[3][4] a syntetycznie otrzymana w 1919 roku przez Ernsta Spätha(inne języki)[2][5].

Właściwości psychoaktywne

Meskalina jest silnym enteogenem. Średnia dawka meskaliny waha się w przedziale 200-400 miligramów[6]. Efekty działania meskaliny utrzymują się do 12 godzin po zażyciu. Wysokie dawki (400–600 mg) wywołują silne zmiany percepcyjne i bardzo wyraźne efekty wizualne, szczególnie przy zamkniętych oczach (tzw. closed-eye visualizations). Działanie meskaliny określane jest zwykle jako przyjemne i rozświetlające umysł, choć czasami niepokojące i odrażające. Po przyjmowaniu kolejnych dawek występuje zjawisko tolerancji. Pomiędzy meskaliną a LSD i psylocybiną występuje zjawisko tolerancji krzyżowej.

Meskalina w formie proszku

Meskalina zwykle jest przyjmowana doustnie i często wywołuje mdłości oraz wymioty. Przy wstrzykiwaniu podskórnym efekt ten nie występuje lub jest znacznie słabszy. Wstrzyknięcie zbyt stężonego roztworu może spowodować porażenie nerwów i długo utrzymujący się ból.

Meskalina podobnie jak LSD, DMT czy psylocybina oddziałuje agonistycznie na receptory serotoninowe, szczególnie na receptor 5-HT2A.

Historia używania

Meskalina jest jednym z najdłużej znanych ludzkości psychodelików. W formie ekstraktu z pejotlu była i nadal jest używana podczas obrzędów religijnych przez Indian zamieszkujących Meksyk i południe USA. W tej formie używał jej też m.in. Stanisław Ignacy Witkiewicz. Meskalinowe wizje są inspiracją dla wielu artystów. Aldous Huxley szeroko opisał swoje przemyślenia co do meskaliny w książce Drzwi percepcji.

Stan prawny

Ze względu na wysokie dawki produkcja meskaliny jest mało opłacalna i w Polsce praktycznie nie występuje na czarnym rynku, a na Zachodzie jest jedną z mniej popularnych substancji psychoaktywnych. Konwencja o substancjach psychotropowych zalicza meskalinę do Wykazu I, zawierającego substancje podlegające najsilniejszej kontroli[7]. Obrót meskaliną i jej produkcja są w Polsce zakazane, znajduje się ona w wykazie środków odurzających w grupie I-P.

Zobacz też

Zobacz hasło meskalina w Wikisłowniku

Przypisy

  1. a b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 239, ISBN 83-7183-240-0 .
  2. a b ErnstE. Säth ErnstE., Über die Anhalonium-Alkaloide: I. Anhalin und Mezcalin, „Monatshefte für Chemie”, 40 (2), 1919, s. 129–154, DOI: 10.1007/BF01524590  (niem.).
  3. Bankole A. Johnson, Addiction Medicine: Science and Practice, Volume 1, Springer, 2011, s. 301.
  4. A.A. Heffter A.A., Ueber Cacteenalkaloïde, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 29 (1), 1896, s. 216–227, DOI: 10.1002/cber.18960290145  (niem.).
  5. R. H. Holmes, H. L. Manske: The Alkaloids Vol. III. Academic Press, 1953, s. 324–328. [dostęp 2013-08-14]. [erowid.org].
  6. Malin VedøyM.V. Uthaug Malin VedøyM.V. i inni, The epidemiology of mescaline use: Pattern of use, motivations for consumption, and perceived consequences, benefits, and acute and enduring subjective effects, „Journal of Psychopharmacology”, 36 (3), 2022, s. 309–320, DOI: 10.1177/02698811211013583, PMID: 33949246, PMCID: PMC8902264 [dostęp 2023-07-24]  (ang.).
  7. Convention on psychotropic substances, ONZ, 1971 [dostęp 2020-06-23] [zarchiwizowane 2016-03-31]  (ang. • chiń. • wł. • ros. • fr.).
  • p
  • d
  • e
Adamantany (pochodne adamantanu)
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
  • cycklopentamina
  • cypenamina
  • cyprodenat
  • heptaminol
  • izometepten
  • metyloheksanoamina
  • oktodryna
  • propyloheksedyna
  • tuaminoheptan
Ampakiny
  • CX-516
  • CX-546
  • CX-614
  • CX-691
  • CX-717
  • IDRA-21
  • LY-404,187
  • LY-503,430
  • nooglutyl
  • Org 26576
  • PEPA
  • S-18986
  • sunifiram
  • unifiram
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
  • 6-Br-APB
  • SKF-77434
  • SKF-81297
  • SKF-82958
Cholinergiki
  • A-84,543
  • A-366,833
  • ABT-202
  • ABT-418
  • AR-R17779
  • altyniklina
  • anabazyna
  • arekolina
  • bradaniklina
  • cytyzyna
  • dianyklina
  • epibatydyna
  • epiboksydyna
  • GTS-21
  • isproniklina
  • kotynina
  • nikotyna
  • PHA-543,613
  • PNU-120,596
  • PNU-282,987
  • pozaniklina
  • rywaniklina
  • sazetydyna A
  • SIB-1553A
  • SSR-180,711
  • TC-1698
  • TC-1827
  • TC-2216
  • tebaniklina
  • UB-165
  • wareniklina
  • WAY-317,538
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
Fenylomorfoliny
  • fenbutrazat
  • fendimetrazyna
  • fenmetramid
  • fenmetrazyna
  • 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina
  • 3-fluorofenmetrazyna
  • G-130
  • manifaksyna
  • morazon
  • morforeks
  • oksaflozan
  • PD-128,907
  • pseudofenmetrazyna
  • radafaksyna
Piperazyny
  • 2C-B-BZP
  • 3C-PEP
  • BZP
  • CM156
  • DBL-583
  • GBR-12783
  • GBR-12935
  • GBR-13069
  • GBR-13098
  • GBR-13119
  • MeOPP
  • MBZP
  • wanokseryna
Piperydyny
  • 1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna
  • 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan
  • 2-benzylopiperydyna
  • 2-metylo-3-fenylopiperydyna
  • 3-chlorometylofenidat
  • 3,4-dichlorometylofenidat
  • 4-benzylopiperydyna
  • 4-fluorometylofenidat
  • 4-metylometylofenidat
  • dezoksypipradrol
  • difemetoreks
  • difenylopiralina
  • HDEP-28
  • etylofenidat
  • HDMP-28
  • izopropylofenidat
  • metylofenidat
  • N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna
  • nokaina
  • facetoperan
  • pipradrol
  • propylofenidat
  • SCH-5472
Pirolidyny
  • 5-DBFPV
  • 2-difenylometylopirolidyna
  • difenyloprolinol
  • DMPVP
  • FPOP
  • FPVP
  • indapirofenidon
  • MDPBP
  • MDPPP
  • MDPV
  • MOPPP
  • MOPVP
  • MPBP
  • MPHP
  • MPPP
  • nafiron
  • PEP
  • α-PBP
  • α-PHP
  • piciloreks
  • pirowaleron
  • α-PPP
  • prolintan
  • α-PVP
  • α-PVT
Racetamy
  • fenylopiracetam
  • hydrazyd fenylopiracetamu
  • oksyracetam
Tropany
  • 3-CPMT
  • 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan
  • 4-fluorotropakokaina
  • 4′-fluorokokaina
  • AHN-1055
  • altropan
  • brazofenzyna
  • WIN 35428
  • RTI-55
  • kokatylen
  • kokaina
  • dichloropan
  • difluoropina
  • FE-β-CPPIT
  • FP-β-CPPIT
  • joflupan (123I)
  • norkokaina
  • 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan
  • 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan
  • RTI-31
  • RTI-32
  • RTI-51
  • RTI-105
  • RTI-112
  • RTI-113
  • RTI-117
  • RTI-120
  • RTI-121
  • RTI-126
  • RTI-150
  • RTI-154
  • RTI-171
  • RTI-177
  • RTI-183
  • RTI-193
  • RTI-194
  • RTI-199
  • RTI-202
  • RTI-204
  • RTI-229
  • RTI-241
  • RTI-336
  • RTI-354
  • RTI-371
  • RTI-386
  • salicylometyloekgonina
  • tezofenzyna
  • troparyl
  • tropoksan
  • WF-23
  • WF-33
  • WF-60
Tryptaminy
  • αET
  • pochodne αET:
    • 4-Me-αET
    • 7-Me-αET
    • 5-MeO-αET
  • αMT
  • pochodne αMT:
    • 5-Chloro-αMT
    • 5-Fluoro-αMT
    • 6-Fluoro-αMT
    • 4-HO-αMT
    • 4-Me-αMT
    • 5-MeO-αMT
  • 5-MeO-DIPT
Inne
  • 2-MDP
  • 2-fenylocykloheksyloamina
  • 3,3-difenylocyklobutanoamina
  • kwas amfonelowy
  • amineptyna
  • amifenazol
  • atypamezol
  • atomoksetyna
  • bemegryd
  • benzydamina
  • BTQ
  • BTS 74,398
  • centanafadyna
  • cyklazindol
  • klofencyklan
  • kropropamid
  • krotetamid
  • D-161
  • diklofenzyna
  • dimetokaina
  • efaroksan
  • etamiwan
  • fenisoreks
  • fenpentadiol
  • gamfeksyna
  • gilutensyna
  • GSK1360707F
  • GYKI-52895
  • heksacyklonat
  • idazoksan
  • indanoreks
  • indatralina
  • JNJ-7925476
  • lazabemid
  • leptaklina
  • lomewakton
  • LR-5182
  • mazindol
  • centrofenoksyna
  • medifoksamina
  • mefeksamid
  • metamnetamina
  • metastyrydon
  • metiopropamina
  • naftyloaminopropan
  • nefopam
  • niketamid
  • nomifensyna
  • O-2172
  • oksaprotylina
  • PNU-99,194
  • PRC200-SS
  • rasagilina
  • rauwolscyna
  • chlorek rubidu
  • setazindol
  • tametralina
  • tandamina
  • tiopropamina
  • tiotinon
  • trazium
  • UH-232
  • johimbina
  • p
  • d
  • e
  • AEM
  • AL
  • aleph
  • aleph-2
  • aleph-4
  • aleph-6
  • aleph-7
  • ariadna
  • asymbeskalina
  • buskalina
  • beatrycze
  • Beta-D
  • Bis-TOM
  • BOB
  • BOD
  • BOH
  • BOHD
  • BOM
  • 4-bromo-3,5-dimetoksyamfetamina
  • 2-bromo-4,5-metylenodioksyamfetamina
  • 2C-B
  • 3C-BZ
  • 2C-C
  • 2C-D
  • 2C-E
  • 3C-E
  • 2C-F
  • 2C-G
  • 2C-G-3
  • 2C-G-4
  • 2C-G-5
  • 2C-G-N
  • 2C-H
  • 2C-I
  • 2C-N
  • 2C-O
  • 2C-O-4
  • 2C-P
  • 2C-Se
  • 2C-T
  • 2C-T-2
  • 2C-T-4
  • 2C-T-7
  • 2C-T-8
  • 2C-T-9
  • 2C-T-13
  • 2C-T-15
  • 2C-T-17
  • 2C-T-21
  • CPM
  • 4-D
  • 2,4-dimetoksyamfetamina
  • 2,5-dimetoksyamfetamina
  • 3,4-dimetoksyamfetamina
  • DESOXY
  • DMCPA
  • DME
  • DMMDA
  • DMMDA-2
  • DMPEA
  • DOAM
  • DOB
  • DOBU
  • DOC
  • DOEF
  • DOET
  • DOI
  • DOM
  • DON
  • DOPR
  • EEE
  • EEM
  • EME
  • EMM
  • Eskalina
  • Etylo-J (EBDB)
  • Etylo-K
  • F-2
  • F-22
  • feneskalina
  • 2-fenyloetyloamina
  • flea
  • G-3
  • G-4
  • G-N
  • ganesha
  • HOT-2
  • HOT-7
  • HOT-17
  • IDNNA
  • izomeskalina
  • izoproskalina
  • irys
  • J (BDB)
  • lofofina
  • Madam-6
  • MDA
  • MDAL
  • MDBU
  • MDBZ
  • MDCPM
  • MDDM
  • MDE
  • MDHOET
  • MDIP
  • MDMA
  • MDMC (EDMA)
  • MDMEO
  • MDMEOET
  • MDMP
  • MDOH
  • MDPEA
  • MDPH
  • MDPL
  • MDPR
  • MEDA (psychodelik)
  • MEE
  • MEM
  • MEPEA
  • meskalina
  • meta-DOB
  • meta-DOT
  • metaeskalina
  • metalliloeskalina
  • metaproskalina
  • metylo-DMA
  • metylo-DOB
  • metylo-J (MBDB)
  • metylo-K
  • metylo-MA (PMMA)
  • metylo-MMDA-2
  • MMDA
  • MMDA-2
  • MMDA-3a
  • MMDA-3b
  • MME
  • MPM
  • orto-DOT
  • PMA
  • propynyl
  • proskalina
  • psi-2C-T-4
  • psi-DOM
  • symbeskalina
  • 3-TASB
  • 4-TASB
  • 5-TASB
  • 3-TE
  • 4-TE
  • 2,3,4,5-tetrametoksyamfetamina
  • 3-TIM
  • 4-TIM
  • 5-TIM
  • tiobuskalina
  • tioproskalina
  • 3-TM
  • 4-TM
  • TMA
  • TMA-2
  • TMA-3
  • TMA-4
  • TMA-5
  • TMA-6
  • 3-TME
  • 4-TME
  • 5-TME
  • 2T-MMDA-3a
  • 4T-MMDA-2
  • 2-TOET
  • 5-TOET
  • 2-TOM
  • 5-TOM
  • TOMSO
  • triseskalina
  • 3-TSB
  • 4-TSB
  • 3-T-triseskalina
  • 4-T-triseskalina
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85083910
  • BnF: 11932486m
  • BNCF: 5396
  • NKC: ph1060466
  • J9U: 987007565657305171
  • LNB: 000307546
  • Britannica: science/mescaline
  • Treccani: mescalina
  • Universalis: mescaline
  • SNL: meskalin
  • Catalana: 0122945
  • DSDE: meskalin