Orcyprenalina

Orcyprenalina
enancjomery orcyprenaliny: R na górze, S na dole
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
5-{1-hydroksy-2-[(1-metyloetylo)-amino]-etylo}-1,3-benzenodiol
Inne nazwy i oznaczenia
metaproterenol, orciprenalina, orciprenalinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C11H17NO3

Masa molowa

211,25 g/mol

Wygląd

substancja krystaliczna (wolna zasada)[1]
biały krystaliczny proszek (hemisiarczan)[2]

Identyfikacja
Numer CAS

586-06-1

PubChem

4086

DrugBank

DB00816

SMILES
CC(C)NCC(C1=CC(=CC(=C1)O)O)O
InChI
InChI=1S/C11H17NO3/c1-7(2)12-6-11(15)8-3-9(13)5-10(14)4-8/h3-5,7,11-15H,6H2,1-2H3
InChIKey
LMOINURANNBYCM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

100 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-08]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[3]
hemisiarczan orcyprenaliny
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H332

Zwroty P

brak zwrotów P

octan orcyprenaliny, hemihydrat
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS[4].
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[5]
0
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

R03AB03, R03CB03, R03CB53

Multimedia w Wikimedia Commons

Orcyprenalina (łac. orciprenalinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy pochodnych fenyloetyloaminy. Stosowana jako lek o działaniu sympatykomimetycznym.

Właściwości orcyprenaliny i jej soli

Orcyprenalina tworzy kryształy o temperaturze topnienia 100 °C[1][6] i niewielkiej rozpuszczalności w wodzie (9,7 g/dm3 w 20 °C)[7][8][a]. Hemisiarczan orcyprenaliny (C
11H
17NO
3·½H
2SO
4) tworzy białe kryształy[2] o temperaturze topnienia 202–203 °C. Bromowodorek orcyprenaliny (C
11H
17NO
3·HBr) topi się w 184 °C[6].

Mechanizm działania

Orcyprenalina jest nieselektywnym β-mimetykiem o większym powinowactwie do receptorów adrenergicznych β2 niż β1. Wpływa rozkurczająco na oskrzela, przyśpiesza akcję serca, zwiększa objętość wyrzutową serca oraz rzut serca, rozszerza naczynia żylne, zmniejsza opór w krążeniu dużym i krążeniu płucnym, powoduje wzrost ciśnienia tętniczego skurczowego i spadek rozkurczowego, hamuje czynność skurczową macicy, działa rozkurczająco na tkankę mięśniową gładką przewodu pokarmowego oraz pęcherza moczowego[9].

Zastosowanie

Lek stosowany jest przy[9]:

W 2015 roku żaden produkt leczniczy zawierający orcyprenalinę nie był dopuszczony do obrotu w Polsce[10].

Działania niepożądane

Orcyprenalina może powodować następujące działania niepożądane[2][9]:

Uwagi

  1. ↑ Zarówno DrugBank, jak i Tupam Editores SA nie podają źródła tej informacji, jest ona jednak zbliżona do wartości obliczonej za pomocą oprogramowania Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) (8,2 g/dm3 w 25 °C dla niebuforowanej wody, która przyjmuje wartość pH = 9,25).

Przypisy

  1. ↑ a b c Ernst Boehringer, Ilse Liebrecht, Julius Liebrecht, Walter List, Wilhelm Boehringer, Hermann Boehringer: Substituted amino-alcohols. Patent GB920623, 1963.
  2. ↑ a b c Alupent (metaproterenol sulfate USP). Boehringer Ingelheim. [dostęp 2016-03-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-03-09)].
  3. ↑ Hemisiarczan orcyprenaliny (nr M2398) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ Octan orcyprenaliny, hemihydrat (nr 32237) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  5. ↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Metaproterenol hemisulfate salt SC-257701. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-03-07].
  6. ↑ a b Otto Thoma, Karl Zeile; Assgn. to Boehringer Sohn Ingelheim: 1-(3, 5-dihydroxy-phenyl)-1-hydroxy-2-isopropylamino-ethane and salts thereof. Patent US3341594, 1967, s. 2-3.
  7. ↑ Orciprenaline, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00816  (ang.).
  8. ↑ Orciprenalina. Tupam Editores SA. [dostęp 2016-03-21]. (port.).
  9. ↑ a b c Jan K. Podlewski, Alicja Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 648. ISBN 978-83-60135-95-2.
  10. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 13 marca 2015 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2015-03-16. [dostęp 2016-08-08].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
R03: Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych
R03A – Leki adrenergiczne
podawane drogą wziewną
R03AA – Agonisty receptorów
α- i β-adrenergicznych
R03AB – Nieselektywne agonisty receptora
β-adrenergicznego
R03AC – Selektywne agonisty receptora
β2-adrenergicznego
R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu
z glikokortykoidami lub innymi lekami
z wyjątkiem leków przeciwcholinergicznych
R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu
z lekami przeciwcholinergicznymi
oraz leki trójskładnikowe z glikokortykoidami
R03B – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
podawane drogą wziewną
R03BA – Glikokortykoidy
R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne
R03BC – Preparaty przeciwalergiczne
(z wyłączeniem kortykosteroidów)
R03BX – Inne
R03C – Leki adrenergiczne
do stosowania wewnętrznego
R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych
R03CB – Nieselektywne agonisty receptora
β-adrenergicznego
R03CC – Selektywne agonisty receptora
β2-adrenergicznego
R03D – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
do stosowania wewnętrznego
R03DA – Pochodne puryny
R03DB – Puryny w połączeniach
z lekami adrenergicznymi
R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego
R03DX – Inne