Acido tannico

Acido tannico
Nome IUPAC
2,3-diidrossi-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-diidrossi-5-[(3,4,5-triidrossifenil)carbonilossi]fenil}carbonilossi)ossan-2-il]metossi}carbonil)fenil 3,4,5-triidrossibenzoato
Nomi alternativi
Acido tannico, tannino
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC76H52O46
Massa molecolare (u)1701,19
AspettoSolido marrone
Numero CAS1401-55-4
Numero EINECS215-753-2
PubChem16129778
DrugBankDB09372
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OC2=CC(=CC(=C2O)O)C(=O)OCC3C(C(C(C(O3)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC(=O)C7=CC(=C(C(=C7)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(C(=C8)OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9)O)O)O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua250 g/L
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]
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L'acido tannico è la forma con cui viene commercializzato il tannino, un polifenolo. È presente in natura nei legni di quercia, noce, mogano ma anche nelle foglie del mandorlo indiano e pignette di ontano.

L'acido tannico non è pericoloso per l'ambiente.[2]

Struttura e proprietà

La molecola dell'acido tannico è prodotta dalla condensazione di una molecola di glucosio e cinque molecole di acido digallico, a loro volta formate per esterificazione di due molecole di acido gallico.

I gruppi fenolici presenti nella struttura molecolare conferiscono all'acido tannico una lieve acidità (pKa 10).
Con basi forti forma sali detti tannati.

Applicazioni

Una bottiglia di acido tannico.

Viene impiegato come mordente per le fibre di cellulosa, come il cotone.

È stato utilizzato contro l'avvelenamento da stricnina tra il XIX e il XX secolo.

Note

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.09.2012
  2. ^ GESTIS Substance Database, su gestis-database.dguv.de. URL consultato il 19 marzo 2013.

Bibliografia

  • The Merck Index, 9th edition, Merck & Co., Rahway, New Jersey, 1976.

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Collegamenti esterni

  • Tannin chemistry (PDF), su users.muohio.edu. URL consultato il 29 dicembre 2008 (archiviato dall'url originale il 26 agosto 2013).
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