5-Androstènediol

5-Androstènediol
Image illustrative de l’article 5-Androstènediol
Image illustrative de l’article 5-Androstènediol
Identification
Nom UICPA (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène-3,17-diol
Synonymes

5-androstènediol

No CAS 521-17-5
No ECHA 100.007.553
No CE 208-306-8
SMILES
C1[C@@H]2[C@@H]([C@@]3(C(C[C@@H](O)CC3)=C1)C)CC[C@@]1([C@H]2CC[C@@H]1O)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-17,20-21H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule C19H30O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 290,440 3 ± 0,017 9 g/mol
C 78,57 %, H 10,41 %, O 11,02 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le 5-androstènediol, développé sous le nom commercial de Neumune, est un médicament expérimental destiné à soigner le syndrome d'irradiation aiguë dont le traitement actuel est essentiellement symptomatique. Il est développé conjointement par l'industrie pharmaceutique (Hollis-Eden Pharmaceuticals) et par l'armée américaine (Institut de recherche radiobiologique des forces armées).

Testé chez les primates non humains, il diminuerait la thrombocytopénie et l'anémie résultant d'une exposition à des doses radiatives modérées et augmenterait les chances de survie en cas de forte irradiation. Chez l'humain sain, il augmenterait le taux de plaquettes et de neutrophiles de la même manière que chez le singe, ce qui pousse les développeurs à généraliser le résultat des expérimentions animales à l'homme.

Une règle spéciale de la Food and Drug Administration (FDA) autorise la mise sur le marché d'un médicament en l'absence de test d'efficacité chez l'humain lorsque cela se révèle impossible à réaliser. Dans le cas présent, il n'est en effet pas possible d'exposer des humains à des doses intenses de radiations pour prouver l'efficacité du Neumune. Les conditions sont que le médicament soit efficace chez des espèces animales représentatives et que le médicament soit bien toléré par l'être humain.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

  • Neumune sur le site de Hollis-Eden Pharmaceuticals
v · m
Voie du mévalonate
Vers l'HMG-CoA
Corps cétoniques
Vers le DMAPP
Géranyl-
Caroténoïdes
Voie du MEP/DOXP
Vers le cholestérol
Vers les stéroïdes
  • 22R-Hydroxycholestérol
  • 20α,22R-Dihydroxycholestérol
Stéroïdes
Corticostéroïdes
(C21 prégnane)
Minéralocorticoïdes
Glucocorticoïdes
Stéroïdes sexuels
Androgènes
(C19 androstane)
Œstrogènes
(C18 œstrane)
Progestagènes
(C21 pregnane)
Stéroïdes
non humains
Phytostérols
Ergostérols
  • icône décorative Portail de la pharmacie
  • icône décorative Portail de la médecine
  • icône décorative Portail de la biochimie
  • icône décorative Portail de la chimie