Mentol

Mentol
(-)-Menthol
(-)-Menthol
Ball-and-stick model of (-)-menthol
Ball-and-stick model of (-)-menthol
IUPAC ime
 
(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexanol
Drugi nazivi 3-p-Mentanol,
Heksahidrotimol,
Mentomentol,
pepermintni kamfor
Identifikacija
CAS registarski broj 89-78-1 DaY
ChemSpider[1] 15803 DaY
UNII YS08XHA860 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti OT0350000, racemski
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
SMILES

O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1

O[C@H]1[C@H](C(C)C)CC[C@@H](C)C1

InChI

InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1 DaY
Kod: NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N DaY

InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1

Svojstva
Molekulska formula C10H20O
Molarna masa 156.27 g mol−1
Agregatno stanje beli ili bezbojni
kristali
Gustina 0.890 g·cm−3, čvrst
(racemski ili (−)-izomer)
Tačka topljenja

36–38 °C (311 K), racemski
42–45 °C (318 K), (−)-forma (α)
35-33-31 °C, (−)-izomer

Tačka ključanja

212 °C (485 K)

Rastvorljivost u vodi malo rastvoran, (−)-izomer
Opasnost
Opasnost u toku rada Iritant, zapaljiv
R-oznake R37/38, R41
S-oznake S26, S36
Tačka paljenja 93 °C
Srodna jedinjenja
Srodna alkoholi Cikloheksanol, Pulegol,
Dihidrokarveol, Piperitol
Srodna jedinjenja Menton, Menten,
Timol, p-Cimen,
Citronelal

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Mentol je organsko jedinjenje koje se može napraviti sintetičkim putem[2], ili dobiti iz peperminta i drugih ulja nane. On je voskasta, kristalna supstanca, prozirna ili bele boje, koja je čvrsta na sobnoj temperaturi i otapa se na nešto vešoj. Glavni oblik mentola u prirodi je (−)-mentol, koji ima (1R,2S,5R) konfiguraciju. Mentol ima lokalna anestetička i kontrairitantska svojstva, i u širokoj je upotrebi za olakšavanje manjih iritacija grla. Mentol takođe deluje kao slab agonist kapa opioidnog receptora.

Struktura

Prirodni mentol postoji kao jedan čist stereoizomer, skoro uvek (1R,2S,5R) form (donji levi ugao na dijagramu ispod). Osam mogućih stereoizomera su:

Structure izomera mentola

U prirodnom jedinjenju, izopropilna grupa je u trans orijentaciji sa metil i hidroksil grupom. To se može prikazati na sledeće načine:

Menthol chair conformation Ball-and-stick 3D model highlighting menthol's chair conformation

Reference

  1. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 

Literatura

  • E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  • Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  • The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
  • Perfumer & Flavorist, December, 2007, Vol. 32, No.12, Pages 38–47

Spoljašnje veze

Portal Hemija
Menthol na Wikimedijinoj ostavi
  • Colacot T. J. Platinum Metals Review 2002, 46(2), 82-83.
  • Ryoji Noiori Nobelovo predavanje (2001)
  • Informacije of mentolu
  • Hladnije od mentola
  • Pregled mentola