Fentanil
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide | |||
Klinički podaci | |||
Identifikatori | |||
CAS broj | 437-38-7 | ||
ATC kod | N01AH01 N02AB03 | ||
PubChem[1][2] | 3345 | ||
DrugBank | DB00813 | ||
ChemSpider[3] | 3228 | ||
UNII | UF599785JZ Y | ||
KEGG[4] | D00320 Y | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL596 Y | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C22H28N2O | ||
Mol. masa | 336.471 g/mol | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Fizički podaci | |||
Tačka topljenja | 87.5 °C (190 °F) | ||
Farmakokinetički podaci | |||
Bioraspoloživost | 92% (transdermalno) 89% (intranazalno) | ||
Vezivanje za proteine plazme | 80-85% | ||
Metabolizam | hepatički, primarino CYP3A4 | ||
Poluvreme eliminacije | (IV)= 2.5 min Intranazalno = 6.5 min Transdermalno = 7 sati (opseg 3–12 h) | ||
Izlučivanje | 60% Urinarno (metaboliti, <10% nepromenjenog leka)[6] | ||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | C(US) | ||
Pravni status | ? (UK) Schedule II (SAD) | ||
Opojna droga | Umereno - visoka | ||
Način primene | Transdermalno, IM, IV, oralno, sublingvalno |
Fentanil (Sublimaz,[7] Actiq, Durogesik, Duragesil, Fentora, Onsolis,[8] Instanil,[9] Abstral,[10]) je potentni sintetički narkotični analgetik da brzim početkom i kratkim trajanjem dejstva.[11] On je jak agonist μ-opioidnog receptora. Istorijski se koristio za lečenje probojnog bola, i često se koristi u pre-procedurama kao olakšavač bola, i kao anestetik u kombinaciji sa benzodiazepiniima.[12]
Fentanil je oko 100 puta potentniji od morfina,[13], i.e. 100 mikrograma fentanila je aproksimativno ekvivalentno sa 10 mg of morfina ili 75 mg petidina (meperidina) u pogledu analgetske aktivnosti.[14] On ima LD50 od 3.1 miligrama po kilogramu kod pacova, i LD50 of 0.03 miligrama po kilogramu kod majmuna.
Literatura
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
- ↑ „Journal Article”. SpringerLink. Pristupljeno 28. 07. 2010. [mrtav link]
- ↑ „Sublimaze Official FDA information, side effects and uses”. Drugs.com. Pristupljeno 28. 07. 2010.
- ↑ „Introducing Onsolis”. Onsolis.com. Pristupljeno 28. 07. 2010.
- ↑ „London, 23 April 2009” (PDF). Arhivirano iz originala na datum 2009-07-07. Pristupljeno 28. 07. 2010.
- ↑ „Abstral: Prescribing Information”. Arhivirano iz originala na datum 2011-07-14. Pristupljeno 07. 01. 2011.
- ↑ „WCPI Focus on Pain Series: The Three Faces of Fentanyl”. Aspi.wisc.edu. Arhivirano iz originala na datum 2010-06-10. Pristupljeno 28. 07. 2010.
- ↑ „Fentanyl I.V. Used in Surgery”. Arhivirano iz originala na datum 2011-03-20. Pristupljeno 07. 05. 2011.
- ↑ „DBL Fentanyl injection”. Medsafe. Pristupljeno 28. 07. 2010.
- ↑ „Data Sheet”. Medsafe.govt.nz. 01. 03. 2008.. Pristupljeno 28. 07. 2010.
Spoljašnje veze
Portal Medicina | |
Portal Hemija |
- Fentanil
- RxList Arhivirano 2008-10-04 na Wayback Machine-u
- FDA informacije
- DEA informacije Arhivirano 2002-10-19 na Wayback Machine-u
- BBC news
- Informacije o leku
- p
- r
- u
derivati
makove stabljike
Sirovi opijatni ekstrakti/ puni opijumski produkti | Poljski heroin • Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Pušenje opijuma • Teriak | ||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Prirodni Opijati |
| ||||||||||||||||||||
Polusintetici |
| ||||||||||||||||||||
Aktivni opijatni metaboliti | Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin |
Morfinanske serije | 4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol |
---|---|
Drugi | 1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin |
5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin
Petidini (Meperidini) | 4-Fluoromeperidin • Alilnorpetidin • Anileridin • Benzetidin • Karperidin • Difenoksin • Difenoksilat • Etokseridin (karbetidin) • Furetidin • Hidroksipetidin (Bemidon) • Hidroksimetoksipetidin • Morferidin • Oksfeneridin (karbametidin) • Meperidin-N-oksid • Petidin (Meperidin) • Petidin intermedijar A • Petidin intermedijar B (norpetidin) • Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) • feneridin • Fenoperidin • Piminodin • Properidin (Ipropetidin) • Sameridin |
---|---|
Prodini | |
Ketobemidoni | |
Drugi |
otvorenog lanca
Amidoni | Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon |
---|---|
Metadoli | Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol |
Moramidi | Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid |
Tiambuteni | Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin |
Fenalkoksami | |
Ampromidi | |
Drugi |
3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil
derivati
6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin
Klonitazen • Etonitazen • Nitazen
18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin
vidi još:
Opioidni neuropeptidi
Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5
3-(3-Metoksifenil)-3-etoksikarboniltropan • AD-1211 • AH-7921 • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidin • BRL-52537 • Bromadolin • C-8813 • Ciramadol • Dokspikomin • Enadolin • Fakseladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Ketamin • LPK-26 • Metofolin • MT-45 • N-Desmetilklozapin • NNC 63-0532 • Nortilidin • O-Desmetiltramadol • Fenadon • Fenciklidin • Prodilidin • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Tecodin • Tifluadom • Tilidin • Tramadol • Trimebutin • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • W-18 •
&
Inverzni agonisti
5'-Guanidinonaltrindol • β-Funaltreksamin • 6β-Naltreksol • Alvimopan • Binaltorfimin • Hlornaltreksamin • Hlocinamoks • Ciklazocin • Ciprodim • Diprenorfin (M5050) • Fedotozin • JDTic • Levalorfan • Metocinamoks • Metilnaltrekson • Nalfurafin • Nalmefen • Nalmekson • Naloksazon • Naloksonazin • Nalokson • Nalokson benzoilhidrazon • Nalorfin • Naltrekson • Naltriben • Naltrindol • Norbinaltorfimin • Oksilorfan • S-alil-3-hidroksi-17-tioniamorfinan (SAHTM)