DDT

DDT
Chemical structure of DDT
IUPAC ime
 
1,1,1-trihloro-2,2-di(4-hlorofenil)etan
Identifikacija
CAS registarski broj 50-29-3 DaY
PubChem[1][2] 3036
ChemSpider[3] 2928 DaY
UNII CIW5S16655 DaY
KEGG[4] D07367
ChEBI 16130
ChEMBL[5] CHEMBL416898 DaY
ATC code P03AB01,QP53AB01
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl

InChI

InChI=1S/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H DaY
Kod: YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DaY

InChI=1/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H
Kod: YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYAJ

Svojstva
Molekulska formula C14H9Cl5
Molarna masa 354.49 g/mol
Gustina 0.99 g/cm³[6]
Tačka topljenja

108.5 °C

Tačka ključanja

260 °C (razlaže se)

Opasnost
EU-klasifikacija Toxic T Opasan po životnu sredinu N
Opasnost u toku rada T, N
R-oznake R25 R40 R48/25 R50/53
S-oznake (S1/2) S22 S36/37 S45 S60 S61
LD50 113 mg/kg (pacov)

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

DDT (dihlor-difenil-trihloretan) je naziv za poznati i često korišćeni insekticid.

DDT je organsko jedinjenje koje spada u klasu ugljovodonika alkana. Dolazi u obliku bezbojnih kristala ili belog praha; bez mirisa je ili je slabog neprodornog mirisa. Tačka topljenja je 108,5 do 109,0 oC; pri daljem zagrevanju se raspada. Ne rastvara se u vodi. Rastvara se u acetonu, etru, benzolu i kerozinu. Na insekte deluje kao kontaktni otrov. Poseduje visoku bioakumulativnu sposobnost i taloži se u mišićima i kostima.

Dobijanje

DDT je otkriven 1874. od strane Otmara Zajdlera, ali njegove hemijske osobine je otkrio tek 1939. godine Pol Herman Miler.[7] DDT se dobija reakcijom između hlorbenzena (C6H5Cl) i trihloroetanola (C2H2Cl3OH).

2 C6H5Cl + C2H2Cl3OH → C14H9Cl5 + H2O.

Primena

DDT je najpoznatiji insekticid iz grupe hlorisanih ugljovodonika. Imao je veoma veliku primenu za vreme Drugog svetskog rata[8] u borbi protiv bolesti koje prenose komarci (npr. malarija). Zahvaljujući DDT-u, malarija je u potpunosti iskorenjena u Severnoj Americi i Evropi. Pored ovoga, imao je primenu i u uništavalju štetočina u poljoprivrednoj proizvodnji.

Štetno dejstvo

Kad je otkrivena njegova štetnost, upoteba DDT-a je zabranjena, prvo u SAD-u, a zatim u ostalom delu sveta. Već 1970-ih upotreba DDT-a je zabranjena u celom svetu.

Izvori

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ Toxicological Profile: for DDT, DDE, and DDE. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, September 2002.
  7. ↑ NobelPrize.org: The Nobel Prize in Physiology of Medicine 1948 Accessed July 26, 2007.
  8. ↑ Environmental Health Criteria 9: DDT and its derivatives, World Health Organization, 1979.

Spoljašnje veze

Portal Hemija
DDT na Wikimedijinoj ostavi
  • p
  • r
  • u
KarbamatiNeorganska jedinjenja
Aluminijum fosfid • Borna kiselina • Hromirani bakar arsenat • Bakar(II) arsenat • Bakar(I) cijanid • Diatomska zemlja • Olovo hidrogen arsenat • Parisko zeleno • Šileovo zeleno
Organohloridi
Aldrin • Beta-HCH • Ugljen tetrahlorid • Hlordan • Ciklodien • 1,2-DCB • 1,4-DCB • 1,1-DCE • 1,2-DCE • DDD • DDE • DDT • Dikofol • Dieldrin • Endosulfan • Endrin • Heptahlor • Kepon • Lindan • Metoksihlor • Mireks • Tetradifon • Toksafen
Organofosfati
Acefat • Azinfos-metil • Bensulid • Hloretoksifos • Hlorfenvinfos • Hlorpirifos • Hlorpirifos-metil • Kumafos • Demeton-S-metil • Diazinon • Dikrotofos • Diizopropil fluorofosfat • Dimetoat • Dioksation • Disulfoton • Etion • Etoprop • Fenamifos • Fenitrotion • Fention • Fostiazat • Izoksation • Malation • Metamidofos • Metidation • Mevinfos • Monokrotofos • Naled • Ometoat • Oksidemeton-metil • Paration • Paration-metil • Forat • Fosalon • Fosmet • Fostebupirim • Foksim • Pirimifos-metil • Kvinalfos • Temefos • Terbufos • Tetrahlorvinfos • Tribufos • Trihlorfon
Piretroidi
Aletrins • Bifentrin • Bioaletrin • Ciflutrin • Cihalotrin • Cipermetrin • Cifenotrin • Deltametrin • Empentrin • Etofenproks • Fenvalerat • Imiprotrin • Metoflutrin • Permetrin • Fenotrin • Praletrin • Piretrin (I, II; Hrizantemska kiselina) • Piretrum • Resmetrin • Silafluofen • Teflutrin • Tetrametrin • Tralometrin • Transflutrin
Neonikotinoidi
Acetamiprid • Klotianidin • Dinotefuran • Imidakloprid • Nitenpiram • Nitiazin • Tiakloprid • Tiametoksam
Regulatori rasta insekata
Benzoilureja • Flufenoksuron • Lufenuron • Diflubenzuron
Ostale hemikalije
Amitraz • Azadirahtin • Hlordimeform • Hlorfenapir • Kiromazin • Fenazakvin • Fenoksikarb • Fipronil • Hidrametilnon • Indoksakarb • Limonen • Metopren • Piridaben • Piriprol • Piriproksifen • Rianodin • Sezameks • Spinosad • Sulfluramid • Tebufenozid • Tebufenpirad • Veracevin • Ksanton
Metaboliti
Okson •Malaokson •Paraokson •TCPy
Biopesticidi
Bacillus thuringiensis  •Bakulovirus •Beauveria bassiana •Beauveria brongniartii •Metarhizium acridum •Metarhizium anisopliae •Lecanicillium lecanii •Paecilomyces fumosoroseus •Paenibacillus popilliae