1,1,1-трихлорэтан

1,1,1-​трихлорэтан
Общие
Хим. формула	C2H3Cl3
Физические свойства
Молярная масса	133.404 г/моль
Плотность	1,34 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации	11 ± 1 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	−23 ± 1 ℉[1] и −30,4 °C[2]
• кипения	165 ± 1 ℉[1] и 74,09 °C[2]
Пределы взрываемости	7,5 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара	100 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент	5,9E−30 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	71-55-6
PubChem	6278
Рег. номер EINECS	200-756-3
SMILES	CC(Cl)(Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2H3Cl3/c1-2(3,4)5/h1H3 UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KJ2975000
ChEBI	36015
ChemSpider	6042
Безопасность
NFPA 704	1 3 1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

1,1,1-Трихлорэтан, также известный как метилхлороформ — хлоралкан, представляющий собой бесцветную жидкость с душистым запахом. В больших концентрациях ядовит.

История

Впервые трихлорэтан был синтезирован в 1840 году.

Получение

Впервые 1,1,1-трихлорэтан был получен в 1840 году химиком Анри Виктором Ренью. На первом этапе 1,1-дихлорэтан получили по реакции:

${\displaystyle {\ce {CH2 = CHCl + HCl -> CH3CHCl2}}}$

Эта реакция катализируется с помощью различных кислот Льюиса, например, хлорида алюминия, хлорида железа (III), или хлорида цинка. Затем 1,1-дихлорэтан превращают в 1,1,1-трихлорэтан по реакции с хлором под ультрафиолетовым облучением:

${\displaystyle {\ce {CH3CHCl2 + Cl2 -> CH3CCl3 + HCl}}}$

Выход такого радикального хлорирования составляет 80—90%, а побочный хлористый водород может быть рециркулирован в первый шаг в этом процессе. Основной побочный продукт является изомерным соединением 1,1,2-трихлорэтаном, от которого 1,1,1-трихлорэтан может быть отделен перегонкой.

Несколько меньшее количество 1,1,1-трихлорэтана получают из реакции винилиденхлорида и хлористого водорода в присутствии катализатора — хлорида железа(III)

${\displaystyle {\ce {CH2= CCl2 + HCl -> CH3CCl3}}}$

Безопасность

Малоопасное по степени воздействия на человеческий организм, токсичное вещество^[3].

Класс опасности IV по ГОСТ 12.1.005-76^[4]. Рекомендуемая ПДК 1,1,1-трихлорэтана в воздухе рабочей зоне составляет 20 мг/м³^[5].

Вещество может оказывать негативное воздействие на озоновый слой.

Примечания