Vincristină
| Vincristină | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 57-22-7[1][2]  |
| PubChem | 5978[3] |
| DrugBank | 00541[1] |
| ChemSpider | 5758[4] |
| UNII | 5J49Q6B70F[1][2] |
| KEGG | D08679[5] |
| ChEMBL | CHEMBL90555[6] |
| Cod ATC | L01CA02[7] |
| SMILES | CCC1(CC2CC(C3=C(CCN(C2)C1)C4=CC=CC=C4N3)(C5=C(C=C6C(=C5)C78CCN9C7C(C=CC9)(C(C(C8N6C=O)(C(=O)OC)O)OC(=O)C)CC)OC)C(=O)OC)O[3] |
| InChI | InChI=InChI=1S/C46H56N4O10/c1-7-42(55)22-28-23-45(40(53)58-5,36-30(14-18-48(24-28)25-42)29-12-9-10-13-33(29)47-36)32-20-31-34(21-35(32)57-4)50(26-51)38-44(31)16-19-49-17-11-15-43(8-2,37(44)49)39(60-27(3)52)46(38,56)41(54)59-6/h9-13,15,20-21,26,28,37-39,47,55-56H,7-8,14,16-19,22-25H2,1-6H3/t28-,37+,38-,39-,42+,43-,44-,45+,46+/m1/s1[3] |
| Date chimice | |
| Formulă | C₄₆H₅₆N₄O₁₀[3] |
| Masă molară | 824 u.a.m.[3] |
Modifică date / text  | |
Vincristina (denumită și leurocristină) este un agent chimioterapic de tip vinca-alcaloid, fiind utilizat în tratamentul unor cancere.[8][9][10][11] Prezintă o structură chimică similară cu vinblastina.[12] Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă.[8]
Molecula a fost izolată pentru prima dată în 1961 din specia vegetală Catharanthus roseus.[13] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[14]
Utilizări medicale
Vincristina este utilizată în tratamentul următoarelor forme de cancer:[8][9][10][15]
- leucemie limfoblastică acută
- boala Hodgkin
- limfoame non-hodgkiniene
- cancer pulmonar cu celule mici
- cancer de sân
- cancer de col uterin
- rabdomiosarcom
- neuroblastom
- osteosarcom
- sarcom Kaposi
Se mai utilizează în urpura trombocitopenică idiopatică.[10][15]
Mecanism de acțiune
Molecula de vincristină se leagă de tubulina din fusul mitotic, inhibând astfel asamblarea microtubulilor necesari pentru migrarea cromatidelor surori în timpul metafazei din diviziunea celulară,[16] ceea ce duce la apoptoza celulelor canceroase.[17]
Note
- ^ a b c d e f Vincristine (în engleză), DrugBank, accesat în
- ^ a b c d Global Substance Registration System, accesat în
- ^ a b c d e f g h i j k l m n „Vincristină”, vincristine (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b vincristine (în engleză), ChemSpider, accesat în
- ^ a b vincristine (în engleză), ChEBI, accesat în
- ^ a b VINCRISTINE (în engleză), ChEMBL, accesat în
- ^ a b Vincristine (în engleză), DrugBank,
- ^ a b c „Vincristine Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în .
- ^ a b „Vincristine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în .
- ^ a b c „Rezumatul caracteristicilor produsului - SINDOVIN 1 mg, pulbere pentru soluție injectabilă/perfuzabilă intravenoasă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în . [nefuncțională]
- ^ van Der Heijden R, Jacobs DI, Snoeijer W, Hallard D, Verpoorte R (martie 2004). „The Catharanthus alkaloids: pharmacognosy and biotechnology”. Current Medicinal Chemistry. 11 (5): 607–28. doi:10.2174/0929867043455846. PMID 15032608. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
- ^ Keglevich P, Hazai L, Kalaus G, Szántay C (mai 2012). „Modifications on the basic skeletons of vinblastine and vincristine”. Molecules. 17 (5): 5893–914. doi:10.3390/molecules17055893. PMC 6268133
. PMID 22609781. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link) - ^ Ravina, Enrique (). The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs (ed. 1). Weinheim: Wiley-VCH. p. 157. ISBN 9783527326693. Arhivat din original la .
- ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
- ^ a b Brayfield, A, ed. (). „Vincristine”. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Accesat în .
- ^ Anticancer Drugs Targeting Tubulin and Microtubules (în engleză). Elsevier. . ISBN 9780444626493.
- ^ Jordan MA (ianuarie 2002). „Mechanism of action of antitumor drugs that interact with microtubules and tubulin”. Current Medicinal Chemistry. Anti-Cancer Agents. 2 (1): 1–17. doi:10.2174/1568011023354290. PMID 12678749. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
Vezi și
