Mutarotație

Mutarotația este fenomenul de modificare lentă a valorii rotației optice specifice a unei zaharide, din cauza producerii unui dezechilibru între doi anomeri. Zaharidele ciclice prezintă mutarotație, deoarece între anomerii α și β se stabilește un echilibru chimic în soluție. [1]

Valori

De exemplu dacă o soluție de β-D-glucopiranoză este dizolvată în apă, rotația specifică va fi +18,7. Cu timpul, o parte din moleculele de β-D-glucopiranoză vor suferi mutarotație și vor deveni α-D-glucopiranoză, cu o rotație specifică de +112,2. Astfel, rotația optică a soluție va crește de la +18,7 la o valoare de echilibru de +52,5, deoarece o parte din moleculele β devin molecule α. Amestecul de la echilibru este format aproximativ din 64% of β-D-glucopiranoză și 36% of α-D-glucopiranoză, dar și foarte puține urme din zaharida neciclică. [2]

Referințe

  1. ^ IUPAC Gold Book mutarotation
  2. ^ Francis Carey (). Organic Chemistry (ed. 4th, McGraw-Hill Higher Education Press). 

Vezi și

  • Anomer
  • Monozaharidă
  • Zaharidă
  • Polizaharidă
  • Stereochimie


v  d  m
Glucide (Zaharide · Zaharuri)
General
Aldoză · Anomer · Cetoză · Furanoză · Glicozidă · Legătură glicozidică · Mutarotație · Piranoză
Oze (Monozaharide)
Dioze
Aldodioză (Glicolaldehidă)
Aldotrioză (Gliceraldehidă· Cetotrioză (Dihidroxiacetonă)
Aldotetroze (Eritroză · Treoză· Cetotetroză (Eritruloză)
Aldopentoze (Arabinoză · Lixoză · Riboză · Xiloză· Cetopentoze (Ribuloză · Xiluloză· Dezoxioză (Dezoxiriboză)
Aldohexoze (Aloză · Altroză · Galactoză · Glucoză · Guloză · Idoză · Manoză · Taloză· Cetohexoze (Fructoză · Psicoză · Sorboză · Tagatoză· Dezoxioze (Fucoză · Fuculoză · Ramnoză)
Cetoheptoze (Manoheptuloză · Sedoheptuloză)
Peste 7
Ozide
Celobioză · Izomaltoză · Izomaltuloză · Lactoză · Lactuloză · Maltoză · Maltuloză · Trehaloză · Trehaluloză · Turanoză · Zaharoză
Altele
Galactani
Agar-agar · Caragenan
Altele
Chitină · Gumă xantan · Lignină
Glicozaminoglicani
Acid hialuronic · Condroitin sulfat · Dermatan sulfat · Heparină · Keratan sulfat
Aminoglicozide
Alți derivați glucidici
Acizi aldonici · Acizi zaharici · Acizi uronici · Aminozaharuri