Aspirină

Acest articol sau această secțiune are bibliografia incompletă sau inexistentă.
Puteți contribui prin adăugarea de referințe în vederea susținerii bibliografice a afirmațiilor pe care le conține.
Aspirină

Formula structurală
Denumiri
Nume IUPACacid 2-acetoxibenzoic
Alte denumiri sau sinonimeacid acetilsalicilic
Identificare
Număr CAS50-78-2
PubChem2244[1]  Modificați la Wikidata
DrugBank00945[2]  Modificați la Wikidata
ChemSpider2157[3]  Modificați la Wikidata
UNIIR16CO5Y76E[4]  Modificați la Wikidata
KEGGD00109[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL25[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCA01AD05[7]  Modificați la Wikidata
SMILES
O=C(Oc1ccccc1C(=O)O)C
InChI
InChI=InChI=1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)
Date clinice
Cale de administrareadesea oral, sau rectal
Date farmacocinetice
Metabolismhepatic
Mod de excrețieurină (80-100%), fecale, sudoare și salivă
Date chimice
FormulăC6H4(OOCCH3)CO2H
Masă molară180,157 g/mol
Date fizice
Densitate1,4 g/cm3
Punct de topire136 °C (277 °F)
Punct de fierbere140 °C (284 °F)
Solubilitate0,003 g/l  Modificați la Wikidata (apă, 20 °C)
Pericol
X : Nociv
Nociv,
Fraze RR22, R36/37/38
Reglementări mondiale
SGH07 : Toxic, iritant, sensibilizant, narcotic
Atenție
H302, H315, H319, H335, P261, P305, P338, P351,
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305 : EN CAS DE CONTACT AVEC LES YEUX :
P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
Modifică date / text Consultați documentația formatului


Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un medicament antiinflamator non-steroidian din familia salicilaților, folosit în general ca un analgezic minor, ca antipiretic, sau ca antiinflamator. În plus, aspirina în doze mici are un efect antiagregant și este folosit pe termen lung ca să diminueze riscul de infarct.

Numele de Aspirin reprezintă denumirea sub care compania Bayer din Germania a produs pentru prima dată acest medicament. Astăzi, termenul este folosit în mod curent pentru desemnarea acestui medicament, incluzând chiar variantele care nu sunt produse de Bayer. Există însă țări în care cuvântul Aspirin se referă numai la versiunea produsă de Bayer - orice altă versiune a medicamentului purtând numele de "acid acetilsalicilic".

Pentru că s-a dovedit rolul aspirinei în etiologia Sindromului Reye, medicamentul nu mai este folosit pentru a trata simptomele de gripă la copii. Un alt efect negativ al aspirinei, mai ales în doze mari, este iritarea mucoasei gastroduodenale, ce poate duce la hemoragii digestive superioare în episoadele acute. Acest neajuns a fost compensat prin folosirea aspirinei tamponate, un amestec de acid acetilsalicilic și săruri ale calciului (în special carbonat). Cercetările moderne au dat acidului acetilsalicilic noi valențe terapeutice cum ar fi: antitrombotic (acid acetilsalicilic în concentrație de 75 sau 325 mg), antiagregant plachetar în profilaxia infarctului miocardic acut, al anginei pectorale instabile, ischemiei acute, și accidentelor cerebrovasculare ischemice.

Istoria descoperirii

Hipocrate, medicul grec după care s-a numit jurământul lui Hipocrate, a scris în secolul al V-lea î.Hr. despre o pudră amară extrasă din scoarța de salcie care avea puterea de a ușura durerile și de a reduce febra. Acest remediu este menționat în texte antice din Sumer, Egipt și Asiria. De asemenea, amerindienii foloseau scoarța de salcie pentru a ușura durerile de cap, febra, durerile de mușchi și reumatismul. Preotul Edmund Stone, din Chipping Norton, Anglia, a notat în 1763 că scoarța salciei este un remediu eficace împotriva febrei.

Extractul activ al scoarței, numit salicină, după numele latin pentru salcia albă ( Salix alba ), a fost izolat în forma sa cristalină în 1828, de către farmacistul francez Henri Leroux și chimistul italian Raffaele Piria, care au reușit să separe acest acid în forma sa pură. Salicina este foarte acidă când este într-o soluție apoasă saturată, având un nivel pH de 2,4, de aici numele de acid salicilic.

În 1839 s-a observat că acidul salicilic cauza probleme digestive, cum ar fi, de exemplu, iritarea stomacului sau diaree. În 1897, un cercetător de la compania Friedrich Bayer, din Germania, a înlocuit una dintre grupele funcționale hidroxil din acidul salicilic, cu o grupă acetil, care reducea semnificativ efectele negative. Acesta a fost primul medicament de sinteză și începutul industriei farmaceutice.

Cine a descoperit acidul acetilsalicilic este o problemă destul de controversată. Oficial, inventatorul aspirinei a fost Felix Hoffmann. Pe de altă parte, Arthur Eichengrün a spus în 1949 că el a plănuit și dirijat sinteza aspirinei, pe când rolul lui Hoffmann a fost doar sinteza inițială a medicamentului, folosind procesul lui Eichengrün. Versiunea lui Eichengrün a fost ignorată de istorici și chimiști până în 1999, când Walter Sneader de la Departamentul de Științe Farmaceutice de la Universitatea din Strathclyde (Glasgow, Regatul Unit) a reexaminat cazul și a ajuns la concluzia că Eichengrün a avut dreptate și că într-adevăr el este cel care ar trebui recunoscut pentru invenția aspirinei. Compania Bayer nu recunoaște această variantă nici până în ziua de astăzi.

Note

  1. ^ a b „aspirină”, aspirin (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b Acetylsalicylic acid (în engleză), DrugBank, accesat în  
  3. ^ a b Aspirin (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  4. ^ a b aspirin (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  5. ^ a b acetylsalicylic acid (în engleză), ChEBI, accesat în  
  6. ^ a b ASPIRIN (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Acetylsalicylic acid (în engleză), DrugBank,  

Legături externe

Materiale media legate de aspirină la Wikimedia Commons


v  d  m
Antitrombotice (ATC B01)
Antiagregante
plachetare
Analogi de prostaglandina PGI2
Inhibitori ai glicoproteinei IIb/IIIa
Inhibitori ai receptorului P2Y12
Tienopiridine (Clopidogrel  • Prasugrel  • Ticlopidină); Analogi nucleotidici/nucleozidici (Cangrelor  • Elinogrel  • Ticagrelor)
Inhibitori ai ciclooxigenazei
Acid acetilsalicilic/Aspirină#  • Aloxiprină  • Carbasalat calcic  • Indobufen  • Triflusal
Altele
Dipiridamol  • Ditazol  • Cilostazol  • Vorapaxar
Anticoagulante
Antagoniști ai vitaminei K
Inhibitori ai factorului Xa
Heparine: cu greutate moleculară mică (Certoparină  • Dalteparină  • Enoxaparină  • Nadroparină  • Reviparină  • Tinzaparină); oligozaharide (Fondaparinux  • Idraparinux§); heparinoizi: Danaparoid  • Dermatan sulfat  • Sulodexid
Inhibitori direcți Xa: Apixaban  • Betrixaban  • Edoxaban  • Rivaroxaban
Inhibitori direcți de trombină (IIa)
Bivalenți: Hirudină  • Bivalirudină  • Desirudină  • Lepirudină
Univalenți: Argatroban  • Dabigatran  • Efegatran  • Inogatran§  • Melagatran  • Ximelagatran
Altele
Trombolitice/
fibrinolitice
Activatori de plasminogen: Alteplază#  • Reteplază  • Tenecteplază  • Desmoteplază  • Urokinază  • Anistreplază  • Monteplază  • Streptokinază#
Altele: Ancrod  • Brinază  • Fibrinolizină
v  d  m
Antiinflamatoare nesteroidiene - AINS (ATC M01A, M02A și N02BA)
Pirazolone și pirazolidine
Aminofenazonă  • Ampironă  • Azapropazonă  • Clofezonă  • Difenamizol  • Famprofazonă  • Feprazonă  • Kebuzonă  • Metamizol  • Mofebutazonă  • Morazonă  • Nifenazonă  • Oxifenbutazonă  • Fenazonă  • Fenilbutazonă  • Propifenazonă  • Sulfinpirazonă  • Suxibuzonă
Derivați de acid salicilic
Acid salicilic  • Aspirină (acid acetilsalicilic)#  • Aloxiprină  • Benorilat  • Carbasalat calcic  • Diflunisal  • Dipirocetil  • Etenzamidă  • Guacetisal  • Salicilat de magneziu  • Salicilat de metil  • Salsalat  • Salicină  • Salicilamidă  • Salicilat de sodiu
Derivați de acid acetic
Aceclofenac  • Acemetacin  • Acid fenclozic  • Alclofenac  • Amfenac  • Bendazac  • Bromfenac  • Bumadizonă  • Bufexamac  • Diclofenac  • Difenpiramidă  • Etodolac  • Felbinac  • Fentiazac  • Indometacin  • Ketorolac  • Lonazolac  • Oxametacin  • Proglumetacin  • Sulindac  • Tolmetină  • Zomepirac
Derivați de acid fenamic
Acid flufenamic  • Acid meclofenamic  • Acid mefenamic  • Acid niflumic  • Acid tolfenamic  • Azapropazonă  • Clonixină  • Etofenamat  • Flunixină  • Morniflumat
Derivați de acid propionic
Acid tiaprofenic  • Alminoprofen  • Benoxaprofen  • Carprofen  • Dexibuprofen  • Dexketoprofen  • Fenbufen  • Fenoprofen  • Flunoxaprofen  • Flurbiprofen  • Ibuprofen#  • Ibuproxam  • Indoprofen  • Ketoprofen  • Loxoprofen  • Miroprofen  • Naproxen  • Oxaprozină  • Pirprofen  • Suprofen  • Tarenflurbil  • Tepoxalin  • Vedaprofen  • Zaltoprofen  • COX-inhibiting nitric oxide donator: Naproxcinod
Oxicami
Ampiroxicam  • Droxicam  • Isoxicam  • Lornoxicam  • Meloxicam  • Piroxicam  • Tenoxicam
Coxibi
Apricoxib  • Celecoxib  • Cimicoxib  • Deracoxib  • Etoricoxib  • Firocoxib  • Lumiracoxib  • Mavacoxib  • Parecoxib  • Robenacoxib  • Rofecoxib  • Valdecoxib
Altele
Aminopropionitril  • Benzidamină  • Condroitină  • Diacereină  • Fluproquazonă  • Glucozamină  • Glicozaminoglican  • Hiperforină  • Nabumetonă  • Nimesulidă  • Oxaceprol  • Proquazonă  • Superoxid dismutază/Orgoteină  • Tenidap
Substanțele medicamentoase scrise cu bold sunt primii compuși care au fost dezvoltați în grupul respectiv.
v  d  m
Preparate dermatologice: antiacneice (cod ATC D10)
Antiseptice
8-hidroxichinolină  • Acid azelaic  • Fototerapie  • Peroxid de benzoil#  • Ulei de melaleuca
Keratolitice
Antiinflamatoare
Antibiotice
Clindamicină  • Dapsonă  • Eritromicină  • Sulfacetamidă  • Tetracicline (Limeciclină  • Minociclină  • Doxiciclină)
Hormoni
Antiandrogeni (Bicalutamidă  • Ciproteronă  • Drospirenonă  • Flutamide  • Spironolactonă)  • Estrogeni (Estradiol  • Etinilestradiol)
Retinoide
Adapalen  • Izotretinoină  • Motretinidă  • Tazaroten  • Tretinoină  •
Wikipedia NU este un cabinet medical! În cazul în care aveți nevoie de ajutor medical, vă rugăm să contactați un specialist!
Control de autoritate