Sukraloza

Sukraloza

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S)-2,5-bis(chlorometylo)-3,4-dihydroksyoksolan-2-ylo]oksy-5-chloro-6-(hydroksymetylo)oksano-3,4-diol Inne nazwy i oznaczenia E955
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H19Cl3O8
Masa molowa	397,63 g/mol
Wygląd	białe, bezwonne ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	56038-13-2
PubChem	71485
DrugBank	DB15049
SMILES O[C@@H]1[C@@](O[C@@H](O[C@H](CO)[C@@H]2Cl)[C@H](O)[C@H]2O)(CCl)O[C@H](CCl)[C@H]1O
InChI InChI=1S/C12H19Cl3O8/c13-1-4-7(17)10(20)12(3-14,22-4)23-11-9(19)8(18)6(15)5(2-16)21-11/h4-11,16-20H,1-3H2/t4-,5-,6+,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1 InChIKey BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N
Właściwości Gęstość 1,62 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 300 g/l[1] Temperatura rozkładu 114,5 °C[1] logP −0,51 (20 °C)[1] Skręcalność właściwa [α]D 86,0° ± 2,0° (1 g/cm³, H 2O)[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[1].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Sukraloza, E955 – organiczny związek chemiczny, pochodna sacharozy, w której trzy grupy hydroksylowe zostały podstawione atomami chloru. Jest stosowana jako słodzik niedostarczający do organizmu kalorii, gdyż nie jest metabolizowany. Na rynku spożywczym dystrybuowana pod nazwą handlową Splenda^[3], przy czym produkt ten zawiera 1,1% sukralozy oraz maltodekstrynę i glukozę jako wypełniacze^[4].

Sukraloza jest ok. 600 razy słodsza od zwykłego cukru. Jest bardziej uniwersalna w użyciu od innego, powszechnie stosowanego słodzika – aspartamu, gdyż jest trwała w szerszym zakresie temperatury i pH. Dzięki temu można ją stosować również w wyrobach piekarniczych i kwaśnych napojach. Podobną trwałość termiczną i pH wykazują stewiozydy – słodkie związki zawarte w roślinie stewia. Sama sukraloza nie jest szkodliwa, ale rozkłada się na związki, które są szkodliwe dla organizmu ludzkiego: chloroglukozę i chlorofruktozę. Są one toksyczne, ale w większych ilościach niż te, które znaleźć można w produktach spożywczych. Około 20% sukralozy rozkłada się w organizmie^[3], reszta zostaje wydalona w niezmienionej postaci.

W 2008 roku Mohamed B. Abou-Donia i współpracownicy opublikowali wyniki badań słodzika Splenda na szczurach, z których wynikało, że sukraloza nawet w ilościach mniejszych niż ADI wynoszące 5 mg/kg dziennie wykazuje szkodliwe działanie na organizm^[4]. Badania te zostały skrytykowane w 2009 roku przez naukowców powiązanych z McNeil Nutritionals, dystrybutorem słodzika, oraz przez panel 9 ekspertów powołanych przez tę firmę. W pracach krytycznych zarzucono istotne braki metodologiczne, niedostateczne udokumentowanie wyciągniętych wniosków oraz ich sprzeczność z innymi badaniami^[5][6]. Obie strony sporu podtrzymały swoje stanowisko w listach do wydawcy czasopisma „Regulatory Toxicology and Pharmacology” opublikowanych w 2012 roku^[7][8]. W kolejnych badaniach na myszach stwierdzono jednak negatywny wpływ długotrwałego, regularnego spożywania sukralozy na mikrobiom przewodu pokarmowego^[9][10].

Sukraloza została dopuszczona do użycia po raz pierwszy w Kanadzie w 1991 roku. Kolejnym krajami, które dopuściły ją do użycia były: Australia (1993), Nowa Zelandia (1996), USA (1998), Wielka Brytania (2003) i cała Unia Europejska (2004). Do 2005 roku sukraloza została dopuszczona do użycia w ponad 40 krajach na świecie. Oznaczana na produktach spożywczych kodem E955. Zalecane spożycie dzienne zostało ustalone na 5 (FDA) lub 9 mg/kg masy ciała (Health Canada) – stan na rok 2020^[11].

Sukraloza została po raz pierwszy otrzymana w 1976 roku przez Shashikant Phadisa, chemika pracującego w Queen Elizabeth College w Londynie, w ramach grantu realizowanego dla firmy Tate & Lyle, podczas przeprowadzania reakcji sacharozy z odczynnikiem chlorującym.

Przypisy