Alizaryna

Alizaryna
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
czerwień alizarynowa, 1,2-dihydroksy-9,10-antrachinon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H8O4

Masa molowa

240,21 g/mol

Wygląd

pomarańczowe lub czerwone kryształy w postaci igieł lub słupków[1]

Identyfikacja
Numer CAS

72-48-0

PubChem

6293

SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3)O)O
InChI
InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1-6,15,18H
InChIKey
RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
0,483 mg/l (20 °C)[3]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalna w zasadach[2], etanolu, eterze dietylowym, acetonie, benzenie, nierozpuszczalna w chloroformie[1]
Temperatura topnienia

289,5 °C[1]

logP

2,91 (20 °C)[3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-31]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[3]
Czaszka i skrzyżowane piszczele Wykrzyknik Środowisko
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H317, H318, H410

Zwroty P

P261, P272, P273, P302+P352, P305+P351+P338

Numer RTECS

CB6580000

Podobne związki
Pochodne

błękit alizarynowy (nitroalizaryna), oranż alizarynowy (chinolinoalizaryna)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Alizaryna, czerwień alizarynowa – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, pochodna antrachinonu. Czerwony barwnik stosowany już w starożytności[2] jako tzw. kraplak, pozyskiwany z korzeni marzany barwierskiej[4].

Otrzymywanie

Dawniej otrzymywana z korzeni marzany barwierskiej[2], w której występuje jako glikozyd o nazwie kwas ruberytrynowy. Obecnie wytwarzana syntetycznie w wyniku stapiania zasady sodowej z kwasem antrachinono-2-sulfonowym[5][6].

Alizaryna została po raz pierwszy otrzymana w stanie czystym z materiału roślinnego i oznaczona przez Pierre’a Jeana Robiqueta i Jean-Jacques’a Colina w 1826 roku[7].

Alizaryna była pierwszym barwnikiem naturalnym otrzymanym w roku 1869 na drodze syntezy chemicznej[8].

Zastosowanie

Alizaryna
pH < 5,6 ⇄ pH 7,2–11,0 ⇄ pH > 12,4

Barwienie materiałów biologicznych alizaryną pozwala na detekcję złogów wapnia[9]. Może być też stosowana jako wskaźnik pH (zmiana koloru w pH 5,6–7,2 z żółtego na czerwony, a w pH 11,0–12,4 z czerwonego na fioletowy[10]. Jako kraplak jest stosowana w malarstwie artystycznym[11].

Sól sodowa sulfonowanej pochodnej alizaryny znana jest jako czerwień alizarynowa S lub alizaryna S[12]. Jest stosowana jako wskaźnik pH (zmiana koloru w pH 4,6–6,0 z żółtego na czerwony[10]) oraz w chemii analitycznej do wykrywania kationów glinu[13][14] oraz skandu, itru i cyrkonu[15].

Przypisy

  1. ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 22, ISBN 83-7183-240-0 .
  3. ↑ a b c Alizarin, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 122777 [dostęp 2021-10-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ Naturalne barwniki i pigmenty: kraplak [online], Wnętrza Historyczne, 18 maja 2014 [dostęp 2022-08-19] .
  5. ↑ Mały słownik chemiczny, JerzyJ. Chodkowski (red.), wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo „Wiedza Powszechna”, 1976 .
  6. ↑ Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352 .
  7. ↑ JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Jean-Jacques Colin, „Revista CENIC Ciencias Biológicas”, 48 (3), 2017, s. 112–120 [dostęp 2018-10-29] .
  8. ↑ Hans-SamuelH.S. Bien Hans-SamuelH.S., JosefJ. Stawitz JosefJ., KlausK. Wunderlich KlausK., Anthraquinone Dyes and Intermediates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a02_355, ISBN 978-3-527-30673-2  (ang.).
  9. ↑ J.C.J.C. Lievens J.C.J.C. i inni, Characterization of striatal lesions produced by glutamate uptake alteration: Cell death, reactive gliosis and changes in GLT1 and GADD45 mRNA expression, „Glia”, 29 (3), 2000, s. 222–232, DOI: 10.1002/(SICI)1098-1136(20000201)29:3<222::AID-GLIA4>3.0.CO;2-0, PMID: 10642749  (ang.).
  10. ↑ a b A.K.A.K. Covington A.K.A.K., Acid-Base Indicators, [w:] David R.D.R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 8-13 – 8-17, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  11. ↑ publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać alizaryna [w:] Słownik języka polskiego [online], PWN [dostęp 2022-08-19].
  12. ↑ Alizarin Red S, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 3955344 [dostęp 2022-08-19]  (ang.).
  13. ↑ Karl-HeinzK.H. Lautenschläger Karl-HeinzK.H., WernerW. Schröter WernerW., AndreaA. Wanninger AndreaA., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 749–751, ISBN 978-83-01-14906-2 .
  14. ↑ GŭnterG. Henze GŭnterG., Analytical Voltammetry and Polarography, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 18, DOI: 10.1002/14356007.b05_705  (ang.).
  15. ↑ G.G. Ackermann G.G., L.L. Sommer L.L., D. ThorburnD.T. Burns D. ThorburnD.T., Organic Analytical Reagents for the Determination of Inorganic Substances, [w:] David R.D.R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 8-8 – 8-12, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4324617-5
  • PWN: 3867876
  • Britannica: technology/alizarin
  • SNL: alizaron
  • DSDE: alizarin, kraplak