Tri-ethylfosfaat

Tri-ethylfosfaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethylfosfaat
Algemeen
Molecuulformule	C6H15O4P
IUPAC-naam	tri-ethylfosfaat
Andere namen	TEP, fosforzuurtri-ethylester
Molmassa	182,15 g/mol
SMILES	O=P(OCC)(OCC)OCC
CAS-nummer	78-40-0
EG-nummer	201-114-5
PubChem	6535
Wikidata	Q410382
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H319
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
EG-Index-nummer	015-013-00-7
LD50 (ratten)	(oraal) 1131-1600 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,072 g/cm³
Smeltpunt	−56,5 °C
Kookpunt	215 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 39 Pa
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tri-ethylfosfaat is een ester van fosforzuur, met name de tri-ester van fosforzuur en ethanol. Het is een kleurloze vloeistof, die volledig mengbaar is met water.

Synthese

Tri-ethylfosfaat kan men op verschillende manieren produceren, waaronder:

• De reactie van fosforoxychloride (POCl₃) met ethanol. Het zoutzuur (HCl) dat daarbij ontstaat moet uit het reactiemengsel verwijderd worden omdat de ester in een zuur midden kan ontbinden.^[1]
• De oxidatie van tri-ethylfosfiet. Carl Zimmermann voerde dit reeds uit in 1875: hij oxideerde tri-ethylfosfiet tot tri-ethylfosfaat door er lucht doorheen te leiden gedurende 71 dagen.^[2] De reactietijd kan verkort worden door kleine hoeveelheden waterstofperoxide of organische peroxiden te gebruiken.^[3]

Toepassingen

• Katalysator bij de productie van azijnzuuranhydride via het "keteenproces" (ook wel "Wackerproces" genoemd).^[4] Azijnzuur wordt in aanwezigheid van tri-ethylfosfaat bij 700-750 °C en onder verlaagde druk ontbonden in keteen en water:

${\displaystyle {\ce {CH3COOH -> CH2=C=O + H2O}}}$

Het keteen wordt daarna in azijnzuur geleid en bij 45-55°C en onder lage druk omgezet in azijnzuuranhydride:

${\displaystyle {\ce {H3C=C=O + CH3COOH -> (CH3CO)2O}}}$

• Intermediair product bij de synthese van andere scheikundige verbindingen, waaronder insecticiden zoals tetraethylpyrofosfaat.^[5] Deze fosfaatinsecticiden zijn vaak giftige stoffen die het zenuwstelsel kunnen aantasten en daarom niet meer zijn toegelaten
• Vlamvertrager voor plastics
• Oplosmiddel en weekmaker voor celluloseacetaat en andere plastics en harsen
• Lakverfverwijderaar
• Antischuimmiddel
• Reagens in alkyleringsreacties (in casu ethylering)
• Het wordt aan mogelijk explosieve organische peroxiden toegevoegd om deze minder gevoelig te maken voor impact

Zie ook

• Trimethylfosfaat

Externe links

• INCHEM: Triethylphosphate
• Hazardous Substances Data Bank (zoek op "78-40-0")