Diflufenican

Diflufenican
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van diflufenican
Algemeen
Molecuulformule	C19H11F5N2O2
IUPAC-naam	N-(2,4-difluorfenyl)-2-[3- (trifluormethyl)fenoxy]-3-pyridinecarboxamide
Andere namen	2′,4′-difluor-2-(α,α,α-trifluor-m-tolyloxy)nicotinanilide; diflufenicanil
Molmassa	394,294856 g/mol
SMILES	Zie voetnoot[1]
InChI	1/C19H11F5N2O2/c20- 12-6-7-16(15(21)10-12)26- 17(27)14-5-2-8-25-18(14)28- 13-4-1-3-11(9-13)19(22,23)24/ h1-10H,(H,26,27)/f/h26H
CAS-nummer	83164-33-4
PubChem	91735
Wikidata	Q424793
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer	616-032-00-9
LD50 (ratten)	(oraal) > 5000 (dermaal) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,54 g/cm³
Smeltpunt	ca. 159 °C
Oplosbaarheid in water	0,00005 g/L
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Diflufenican is een herbicide voornamelijk voor landbouwgebruik, dat rond 1985 op de markt kwam. Het wordt meestal in combinatie met een of meer andere herbiciden gebruikt, zoals bromoxynil, isoproturon, flufenacet of glyfosaat. In België zijn er tevens verscheidene herbicide-preparaten voor particulier gebruik in de handel met diflufenican als actief bestandsdeel.

Diflufenican werd ontwikkeld door May & Baker Ltd uit Engeland (later Aventis CropScience en tegenwoordig Bayer CropScience), dat octrooiaanvragen indiende 1981 in Europa^[2] en 1984 in de Verenigde Staten.^[3] De octrooibescherming is inmiddels verlopen en er zijn nu ook andere producenten van diflufenican op de markt.

Werking en toepassing

Diflufenican kan voor of na het uitkomen van het onkruid gespoten worden. Het wordt voornamelijk opgenomen door de scheuten van jonge planten. De werking berust op de inhibitie van een specifiek enzym dat nodig is voor de biosynthese van carotenoïden. Door die remming verbleken de planten.

Diflufenican wordt gebruikt bij de teelt van graangewassen (tarwe, gerst, rogge, triticale, spelt). De stof is werkzaam tegen eenjarige tweezaadlobbige onkruiden; in het bijzonder ereprijs- en viooltjessoorten en sterbladigen zoals kleefkruid. In de graangewassen wordt diflufenican snel afgebroken en heeft het geen nadelige effecten.

Regelgeving

In de Europese Unie is oxadiazon opgenomen in de lijst van gewasbeschermingsmiddelen die de lidstaten mogen erkennen.^[4]

Toxicologie en veiligheid

Diflufenican heeft een lage acute toxiciteit. Ze is niet irriterend voor de huid, wel licht irriterend voor de ogen. Bij normaal gebruik worden er geen schadelijke effecten van verwacht. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is vastgesteld op 0,2 mg/kg lichaamsgewicht per dag.

Diflufenican is een stabiele stof die in het milieu zeer langzaam afbreekt. De halfwaardetijd in de bodem is 15 tot 30 weken naargelang het type en de vochtigheid. Het heeft een hoog potentieel voor bioaccumulatie en is vooral toxisch voor groene algen.

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor diflufenican
• Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance diflufenican (EFSA, 17 december 2007) DOI:10.2903/j.efsa.2008.122r