Suksinil-KoA

Suksinil-KoA

Nama
Nama IUPAC Asid 4-[(2-{3-[(2R)-4-{[1,3-dihidroksi-1,3-diokso-3-(3′-O-fosfonoadenosin-5′-O-il)-1λ5,3λ5-difosfoksan-1-yl]oksi}-3,3-dimetilbutanamido]propanamido}etil)sulfanil]-4-oksobutanoik
Nama IUPAC sistematik Asid (9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-il)-4-hidroksi-3-(fosfonooksi)oksolan-2-il]-3,5,9-trihidroksi-8,8-dimetil-3,5,10,14,19-pentaokso-2,4,6-trioksa-18-tia-11,15-diaza-3λ5,5λ5-difosfadokosan-22-oik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	604-98-8 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:15380 Y
ChemSpider	83179 Y
ECHA InfoCard	100.009.163
MeSH	succinyl-coenzyme+A
PubChem CID	92133
UNII	BSI27HW5EQ Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40975809
InChI InChI=1S/C25H40N7O19P3S/c1-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34)35)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-13-19(50-52(40,41)42)18(37)24(49-13)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39)(H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 Y Key: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPSA-N Y InChI=1/C25H40N7O19P3S/c1-25(2,20(38)23(39)28-6-5-14(33)27-7-8-55-16(36)4-3-15(34)35)10-48-54(45,46)51-53(43,44)47-9-13-19(50-52(40,41)42)18(37)24(49-13)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-13,18-20,24,37-38H,3-10H2,1-2H3,(H,27,33)(H,28,39)(H,34,35)(H,43,44)(H,45,46)(H2,26,29,30)(H2,40,41,42)/t13-,18-,19-,20+,24-/m1/s1 Key: VNOYUJKHFWYWIR-ITIYDSSPBJ
SMILES O=C(O)CCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
Sifat
Formula kimia	C25H40N7O19P3S
Jisim molar	867.608
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Suksinil koenzim A atau singkatannya suksinil-KoA ialah tioester bagi asid suksinik dengan koenzim A.

Sumber

Ia merupakan molekul perantara penting dalam kitaran asid sitrik, di mana ia disintesis daripada α-ketoglutarat oleh α-ketoglutarat dehidrogenase melalui penyahkarboksilan. Semasa proses, koenzim A ditambah.

Dengan vitamin B12 sebagai kofaktor enzim, ia juga disintesis daripada propionol-KoA, asid lemak bernombor ganjil yang tidak boleh menjalani pengoksidaan beta.^[1]

Propionol-KoA dikarboksil menjadi D-metilmalonil-KoA, diisomerkan menjadi L-metilmalonil-KoA, dan disusun semula untuk menghasilkan suksinil-KoA melalui enzim bergantungan vitamin B₁₂. Walaupun suksinil-KoA ialah perantara kitaran asid sitrik, ia tidak boleh digabungkan dengan mudah di sana kerana tiada penggunaan bersih suksinil-KoA. Suksinil-KoA mula-mula ditukar kepada malat, dan kemudiannya kepada piruvat, di mana ia kemudiannya diangkut ke matriks untuk memasuki kitaran asid sitrik.

Kesudahan

Ia ditukar menjadi suksinat melalui pembebasan hidrolisis koenzim A oleh suksinil-KoA sintetase (suksinat tiokinase).

Satu lagi nasib suksinil-KoA ialah sintesis porfirin, di mana suksinil-KoA dan glisina digabungkan oleh ALA sintase untuk membentuk asid δ-aminolevulinik (dALA). Proses ini merupakan langkah komited dalam biosintesis porfobilinogen, dan seterusnya, hemoglobin.

Pembentukan

Suksinil-KoA boleh dibentuk daripada metilmalonil-KoA melalui penggunaan deoksiadenosil-B₁₂ (deoksiadenosilkobalamin) oleh enzim metilmalonil-KoA mutase. Tindak balas ini yang memerlukan vitamin B₁₂ sebagai kofaktor adalah penting dalam katabolisme beberapa asid amino rantai bercabang serta asid lemak rantaian ganjil.

Rujukan