シタフロキサシン

シタフロキサシン
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 7- [(4S)- 4-amino- 6-azaspiro [2.4] heptan- 6-yl]- 8-chloro- 6-fluoro- 1- [(2S)- 2-fluorocyclopropyl]- 4-oxoquinoline- 3-carboxylic acid
臨床データ
胎児危険度分類	禁忌（日本）
法的規制	処方箋医薬品
投与経路	経口
薬物動態データ
血漿タンパク結合	46〜55%
代謝	ほとんど代謝を受けない
半減期	6時間
排泄	80%尿中、20%糞中排泄
識別
CAS番号	127254-12-0
ATCコード	none
PubChem	CID: 73011
化学的データ
化学式	C₁₉H₁₈ClF₂N₃O₃
分子量	409.81
SMILES C1CC12CN(CC2N)C3=C(C=C4C(=C3Cl) N(C=C(C4=O)C(=O)O)C5CC5F)F
テンプレートを表示

シタフロキサシン（Sitafloxacin、別名：DU-6859a、商品名：グレースビット）はニューキノロン系の合成抗菌薬。第一三共により創成され、2009年現在は日本のみで上市されている。

薬理

シタフロキサシンは細菌のDNAジャイレース及びトポイソメラーゼIVに対して阻害活性を示し、DNA複製を阻害し、殺菌的に作用する。シタフロキサシンは、従来のキノロン耐性菌由来酵素に対しても強い阻害活性を示した^[1]。シタフロキサシンは生物由来でないため、正確には抗生物質ではなく、合成抗菌薬に分類される。

特長

抗菌活性の強い化合物であり、他剤に比べて低いMIC濃度で抗菌活性を示す。同社の発売しているオフロキサシン、レボフロキサシンに比べ、マイコプラズマやクラミジアに対しても十分な活性をもつ。ピロリ菌に対しても抗菌活性を示すため、3次除菌薬として除菌試験の途中で販売中止となったガチフロキサシンの代替薬として有望視されている。