Oxolinsav

Oxolinsav
IUPAC-név
5-etil-8-oxo-5,8-dihidro-[1,3]dioxolo-[4,5-g]kinolin- 7-karbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	14698-29-4
PubChem	4628
KEGG	D02301
ATC kód	J01MB05
UNII	L0A22B22FT
ChEMBL	416755
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C13H11NO5
Moláris tömeg	261,23 g/mol
Olvadáspont	313–317 °C
Forráspont	473 °C
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus	máj
Biológiai felezési idő	4–6 óra
Fehérjekötés	80%
Kiválasztás	vese
Terápiás előírások
Alkalmazás	orális

Az oxolinsav (INN: oxolinic acid) húgyúti fertőzések, Gram-negatív baktériumok és a Staphylococcus aureus Gram-pozitív baktérium elleni szer. A baktériumokban gyorsan kialakul a rezisztencia, és viszonylag sok mellékhatása van, ezért mára fluorokinolonokat használnak az oxolinsav helyett.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum oxolinicum néven hivatalos. .

Haltápba vagy (só formájában) a vízbe adva hatásos a halak szinte valamennyi baktériumbetegsége ellen. Alkalmazzák szarvasmarha, sertés és baromfi gyógyítására is.

Hatásmód

A baktérium DNS-ének replikációjakor a széttekeredés miatt fellépő csavarodási feszültséget a DNS-giráz(en) enzim oldja fel. Ezt az enzimet gátolja az oxolinsav (és a többi kinolon(en). Az oxolinsavnak ezt a tulajdonságát felhasználják a DNS-spirál széttekeredésének és a replikációs villa kinyílásának vizsgálatára is.

Ellenjavallatok, mellékhatások

A szer ellenjavallt súlyos vesebetegség, terhesség és szoptatás esetén. Különleges figyelem szükséges vese- és májbetegség, idős kor és erős napfény esetén.

Mellékhatások: vesekő, izomfájdalom, emésztőrendszeri panaszok, anorexia, álmatlanság, idegesség, fényérzékenység, görcsök.

Adagolás: szájon át, naponta kétszer 750 mg.

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Csaknem fehér vagy halványsárga, kristályos por. Vízben és etanolban gyakorlatilag nem, diklórmetánban alig oldódik. Híg alkálilúgok oldják.

Készítmények

Nemzetközi forgalomban:^[1]

Magyarországon már nincs forgalomban.^[2] Korábban a Gramurin használatban volt.

Jegyzetek

Források

• Acidum oxolinicum (OGYI)
• Oxolinic acid (Sigma-Aldrich)
• Oxolinic Acid (SinoHarvest)
• Oxolinic acid^{[halott link]} (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges)
• Oxolinic acid^{[halott link]} (Committee for Veterinary Medicinal Products; EMEA/MRL/501/98-FINAL)
• Oxolinic acid^{[halott link]} (WolframAlpha)

További információk

• Ludwig Endre: A fluorokinolonok története (LAM 2004;14(2):106–112.)
• DNS-replikáció
• A DNS szerkezete és replikációja Archiválva 2016. március 5-i dátummal a Wayback Machine-ben
• Roland S. Pianotti, Raam R. Mohan and Benjamin S. Schwartz: Biochemical Effects of Oxolinic Acid on Proteus vulgaris (PubMed)