Fenazon

Fenazon
IUPAC-név
2-fenil-1,5-dimetil-1,2-dihidro-3H-pirazol-3-on
Más nevek	analgezin, antipirin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	60-80-0
PubChem	2206
ChemSpider	2121
DrugBank	DB01435
KEGG	D01776
ChEBI	31225
ATC kód	N02BB01, S02DA03
SMILES O=C2\C=C(/N(N2c1ccccc1)C)C
InChI 1/C11H12N2O/c1-9-8-11(14)13(12(9)2)10-6-4-3-5-7-10/h3-8H,1-2H3
InChIKey	VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N
UNII	T3CHA1B51H
ChEMBL	277474
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C11H12N2O
Moláris tömeg	188,226 g/mol
Sűrűség	1,19
Olvadáspont	113 °C
Forráspont	319 °C
Farmakokinetikai adatok
Kiválasztás	vese
Terápiás előírások
Alkalmazás	orális, fülcsepp

A fenazon (INN: phenazone) láz- és fájdalomcsillapító gyógyszer. Általában szájon át adják, de a fájdalomcsillapító lidokainnal kombinálva fülcseppként is használatos.

A fenazon felezési ideje 12 óra,^[1] míg a többi nem-szteroid gyulladáscsökkentő gyógyszeré (NSAID) 6–8 óra között szokott lenni. A fenazon ezért alkalmasabb a többi ilyen szernél állandó fájdalom (pl. migrén) ellen.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Phenazonum néven hivatalos.

Hatásmód

A prosztaglandin előállításában szerepet játszó ciklooxigenáz enzimek (COX-1(en), COX-2(en), COX-3(en)) gátlásával hat.

Legfontosabb metabolitja a 4-hidroxi-fenazon^[2], mely a vizelettel ürül.^[3] Ezen anyag ürülésével jól mérhető a májfunkció.^[4]

Mellékhatások, ellenjavallatok

A fenazon ellenjavallt glükóz-6-foszfát dehidrogenáz hiány(en) esetén. Fülcsepp formában ellenjavallt dobhártyarepedés esetén is. Fokozott figyelem szükséges terhesség és korábbi vér-rendellenesség esetén.

Mellékhatásai a többi NSAID kategóriájú gyógyszeréhez hasonlóak: emésztőrendszeri panaszok, allergia. Hosszabb ideig nagy adagban szedve, különösen alkoholfogyasztás mellett májproblémák is előfordulhatnak.

Idősebb, rosszabb állapotú betegekben a fenazon kölcsönhatásba léphet a teofillinnel. E két szert néhány készítményben kombinálják is. Ritkábban koffeinnel is előfordulhat kölcsönhatás (kávé, tea). Ilyenkor a fenazon-adag csökkentése szükséges.

Szájon át nagy adagban szedve kómát és súlyos bőrrepedéseket okozhat. Mindkettő életveszélyes is lehet.

Adagolás

Enyhe–közepes fájdalom ellen szájon át. 15 éves kor felett: 500–1000 mg 4–8 óránként. A napi maximum 4000 mg. 12–15 év között 500 mg naponta egyszer vagy kétszer.

Akut migrén ellen szájon át. 15 éves kor felett: 1000 mg 4–8 óránként. A napi maximum 4000 mg.

Fülgyulladás ellen felnőtteknek 0,5%-os fülcseppből napi 3–4-szer 4–6 csepp a fertőzés súlyosságának függvényében.

Előállítás

A folyékony metil-3-oxobutanoát^[5] és fenilhidrazin(en) reakciójából keletkező 1,2-dihidro-2-fenil-5-metil-3H-pirazol-3-on-t lepárolják, majd KOH jelenlétében dimetil-szulfáttal(en) metilezik.^[6]

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Fehér vagy csaknem fehér por. Vízben, 96%-os etanolban és diklórmetánban nagyon jól oldódik.^[7] Hevítésre szén-monoxid, szén-dioxid és mérgező nitrogén-oxidok keletkezése közben bomlik.

Fenazon-teszt

Tanninok kimutatására szolgál.

A vizsgálandó anyag oldatához nátrium-foszfátot adnak, leszűrik, majd fenazont adnak hozzá. Tannin jelenlétében csapadék keletkezik.^[8]

Készítmények

A nemzetközi gyógyszerkereskedelemben:^[9]

Önállóan:

Nagyon sok gyógyszerkombináció alkotórésze.

Magyarországon:^[10]

• OTIPAX fülcsepp

Jegyzetek

Források

• Antipiridin^{[halott link]}
• Phenazone (wiseGEEK, kissé erőszakos reklámokkal)
• Phenazone^{[halott link]} (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges)

További információk

• Otipax fülcsepp (Mediris)
• Göbel H, Heinze A, Niederberger U, Witt T, Zumbroich V.: Efficacy of phenazone in the treatment of acute migraine attacks: a double-blind, placebo-controlled, randomized study (PubMed)
• Adam D, Federspil P, Lukes M, Petrowicz O.: Therapeutic properties and tolerance of procaine and phenazone containing ear drops in infants and very young children (PubMed)
• Skjelbred P, Løkken P.: Phenazone versus placebo: effects on post-operative course (PubMed)

Kapcsolódó szócikkek

• aminofenazon
• nifenazon