Patulétine

Patulétine
Image illustrative de l’article Patulétine
Identification
Nom UICPA 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5,7-trihydroxy-6-méthoxychromèn-4-one
Synonymes

quercétagétine 6-méthyléther

No CAS 519-96-0
No ECHA 100.007.529
PubChem 5281678
SMILES
COC1=C(C2=C(C=C1O)OC(=C(C2=O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=InChI=1S/C16H12O8/c1-23-16-9(19)5-10-11(13(16)21)12(20)14(22)15(24-10)6-2-3-7(17)8(18)4-6/h2-5,17-19,21-22H,1H3
InChIKey :
JMIFIYIEXODVTO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C16H12O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 332,261 7 ± 0,016 g/mol
C 57,84 %, H 3,64 %, O 38,52 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La patulétine est un composé organique de la famille des flavonols, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est notamment présente chez les plantes du genre Eriocaulon[2]. Il s'agit d'une forme méthylée de la quercétagétine.

Glycosides

Des glycosides de la patulétine peuvent être isolés de Ipomopsis aggregata[3].

La patulétine-3-O-rutinoside peut être isolée des parties aériennes de Echinacea angustifolia[4].

Des acétylrhamnosides de la patulétine peuvent aussi être isolés de Kalanchoe brasiliensis[5].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Bate-Smith E.C. & Harborne J.B., 1969. Quercetagetin and patuletin in Eriocaulon. Phytochemistry, Volume 8, Issue 6, June 1969, pp. 1035-1037, DOI 10.1016/S0031-9422(00)86351-7.
  3. (en) Smith D.M., Glennie C.W. & Harborne J.B., 1971. Identification of eupalitin, eupatolitin and patuletin glycosides in Ipomopsis aggregata. Phytochemistry, volume 10, issue 12, page 3115, DOI 10.1016/S0031-9422(00)97361-8.
  4. (en) Lin L., Qiu S., Lindenmaier M., He X., Featherstone T. & Cordell G.A., 2002. Patuletin-3-O-Rutinoside from the Aerial Parts of Echinacea angustifolia. Pharmaceutical Biology, volume 40, issue 2, page 92, Modèle:S2cid, DOI 10.1076/phbi.40.2.92.5839.
  5. (en) Costa S.S., Jossang A., Bodo B., Souza M.L.M. & Moraes V.L G., 1994. Patuletin Acetylrhamnosides from Kalanchoe brasiliensis as Inhibitors of Human Lymphocyte Proliferative Activity. Journal of Natural Products, volume 57, issue 11, pages 1503–1510, PMID 7853000, DOI 10.1021/np50113a005.

Liens externes

  • Ressources relatives à la santéVoir et modifier les données sur Wikidata :
    • ChEMBL
    • Medical Subject Headings
v · m
Flavonols
Aglycones
Conjugués
Hétérosides de l'herbacétine
Hétérosides du kaempférol
  • Afzéline (Kaempférol 3-rhamnoside)
  • Astragaline
  • Kaempféritrine
  • Juglanine (Kaempférol 3-O-arabinoside)
  • Kaempférol 3-alpha-L-arabinopyranoside
  • Kaempférol 3-alpha-D-arabinopyranoside
  • Kaempférol 7-alpha-L-arabinoside
  • Kaempférol 7-O-glucoside
  • Kaempférol 3-lathyroside
  • Kaempférol 4'-rhamnoside
  • Kaempférol 5-rhamnoside
  • Kaempférol 7-rhamnoside
  • Kaempférol 7-O-alpha-L-rhamnofuranoside
  • Kaempférol 3-xyloside
  • Kaempférol 7-xyloside
  • Robinine
  • Sophoraflavonoloside (Kaempférol 3-O-sophoroside)
  • Trifoline (Kaempférol 3-O-beta-D-galactoside)
Hétérosides de la myricétine
  • Myricétine 3-O-rutinoside
  • Myricétine 3-O-néohespéridoside
  • Myricitrine
Conjugués de la quercétine
Sulfates
  • Quercétine 3-O-sulfate
  • Quercétine 3,3'-bissulfate
  • Quercétine 3,4'-bissulfate
Hétérosides
flavonols O-méthylés
Aglycones
Hétérosides
  • Azaléine
  • Centauréine
  • Eupaline
  • Eupatoline
  • Jacéine
  • Patulitrine
  • Tamarixétine 7-rutinoside
  • Xanthorhamnine
Flavonols substitués
Aglycones
  • Noricaritine
  • Dihydronoricaritine
Hétérosides
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  • Icariine
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  • Dihydrophelloside
  • Rutine S
  • Troxérutine
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