Diéthylamine

Diéthylamine
Image illustrative de l’article Diéthylamine
Structure de la diéthylamine
Identification
Nom UICPA diéthylamine
Synonymes

N,N-diéthylamine
N-éthyléthanamine

No CAS 109-89-7
No ECHA 100.003.380
No CE 203-716-3
Apparence liquide incolore, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule C4H11N  [Isomères]
Masse molaire[4] 73,136 8 ± 0,004 2 g/mol
C 65,69 %, H 15,16 %, N 19,15 %,
pKa 10.98
Moment dipolaire 0,92 ± 0,05 D [2]
Diamètre moléculaire 0,537 nm [3]
Propriétés physiques
fusion −50 °C[1]
ébullition 55,5 °C[1]
Solubilité dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ 16,4 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 0,707 g·cm-3[1]

équation[6] : ρ = 0.85379 / 0.25675 ( 1 + ( 1 T / 496.6 ) 0.27027 ) {\displaystyle \rho =0.85379/0.25675^{(1+(1-T/496.6)^{0.27027})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 223,35 à 496,6 K.
Valeurs calculées :
0,70278 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
223,35 −49,8 10,575 0,77343
241,57 −31,58 10,35159 0,75709
250,68 −22,48 10,23725 0,74873
259,78 −13,37 10,1211 0,74024
268,89 −4,26 10,00301 0,7316
278 4,85 9,88286 0,72281
287,11 13,96 9,76051 0,71386
296,22 23,07 9,63581 0,70474
305,33 32,18 9,50857 0,69544
314,43 41,28 9,3786 0,68593
323,54 50,39 9,24567 0,67621
332,65 59,5 9,10954 0,66625
341,76 68,61 8,96989 0,65604
350,87 77,72 8,8264 0,64555
359,98 86,83 8,67867 0,63474
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
369,08 95,93 8,52622 0,62359
378,19 105,04 8,3685 0,61206
387,3 114,15 8,20484 0,60009
396,41 123,26 8,03441 0,58762
405,52 132,37 7,85617 0,57458
414,63 141,48 7,66883 0,56088
423,73 150,58 7,47066 0,54639
432,84 159,69 7,25937 0,53094
441,95 168,8 7,03175 0,51429
451,06 177,91 6,78307 0,4961
460,17 187,02 6,5059 0,47583
469,28 196,13 6,18734 0,45253
478,38 205,23 5,80115 0,42428
487,49 214,34 5,27507 0,38581
496,6 223,45 3,325 0,24318

Graphique P=f(T)

d'auto-inflammation 312 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,810,1 %vol[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 25,9 kPa[1]

équation[6] : P v s = e x p ( 49.314 + 4949 T + ( 3.9256 ) × l n ( T ) + ( 9.1978 E 18 ) × T 6 ) {\displaystyle P_{vs}=exp(49.314+{\frac {-4949}{T}}+(-3.9256)\times ln(T)+(9.1978E-18)\times T^{6})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 223,35 à 496,6 K.
Valeurs calculées :
31 412,08 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
223,35 −49,8 374,11
241,57 −31,58 1 463,21
250,68 −22,48 2 664,99
259,78 −13,37 4 631,32
268,89 −4,26 7 717,74
278 4,85 12 385,7
287,11 13,96 19 214,32
296,22 23,07 28 908,79
305,33 32,18 42 304,87
314,43 41,28 60 369,11
323,54 50,39 84 195,02
332,65 59,5 114 995,44
341,76 68,61 154 091,89
350,87 77,72 202 901,66
359,98 86,83 262 923,64
T (K) T (°C) P (Pa)
369,08 95,93 335 724,03
378,19 105,04 422 922,68
387,3 114,15 526 181,44
396,41 123,26 647 194,92
405,52 132,37 787 684,89
414,63 141,48 949 398,7
423,73 150,58 1 134 112,36
432,84 159,69 1 343 638,84
441,95 168,8 1 579 841,89
451,06 177,91 1 844 655,81
460,17 187,02 2 140 111,62
469,28 196,13 2 468 369,95
478,38 205,23 2 831 761,18
487,49 214,34 3 232 833,67
496,6 223,45 3 674 400
P=f(T)
Point critique 37,1 bar, 223,35 °C [7]
Thermochimie
Cp

équation[6] : C P = ( 101330 ) + ( 243.18 ) × T {\displaystyle C_{P}=(101330)+(243.18)\times T}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 223,35 à 328,6 K.
Valeurs calculées :
173,834 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
223,35 −49,8 155 640 2 128
230 −43,15 157 261 2 150
233 −40,15 157 991 2 160
237 −36,15 158 964 2 173
240 −33,15 159 693 2 183
244 −29,15 160 666 2 197
247 −26,15 161 395 2 207
251 −22,15 162 368 2 220
254 −19,15 163 098 2 230
258 −15,15 164 070 2 243
261 −12,15 164 800 2 253
265 −8,15 165 773 2 267
268 −5,15 166 502 2 277
272 −1,15 167 475 2 290
275 1,85 168 205 2 300
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
279 5,85 169 177 2 313
282 8,85 169 907 2 323
286 12,85 170 879 2 336
290 16,85 171 852 2 350
293 19,85 172 582 2 360
297 23,85 173 554 2 373
300 26,85 174 284 2 383
304 30,85 175 257 2 396
307 33,85 175 986 2 406
311 37,85 176 959 2 420
314 40,85 177 689 2 429
318 44,85 178 661 2 443
321 47,85 179 391 2 453
325 51,85 180 364 2 466
328,6 55,45 181 240 2 478

P=f(T)


équation[8] : C P = ( 40.851 ) + ( 2.3495 E 1 ) × T + ( 1.6164 E 4 ) × T 2 + ( 2.5266 E 7 ) × T 3 + ( 7.9398 E 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(40.851)+(2.3495E-1)\times T+(1.6164E-4)\times T^{2}+(-2.5266E-7)\times T^{3}+(7.9398E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
119,201 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 92 412 1 264
286 12,85 115 889 1 585
330 56,85 127 849 1 748
373 99,85 139 401 1 906
416 142,85 150 751 2 061
460 186,85 162 093 2 216
503 229,85 172 855 2 363
546 272,85 183 252 2 506
590 316,85 193 468 2 645
633 359,85 203 005 2 776
676 402,85 212 073 2 900
720 446,85 220 842 3 020
763 489,85 228 899 3 130
806 532,85 236 442 3 233
850 576,85 243 625 3 331
T
(K)
T
(°C)
Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 250 127 3 420
936 662,85 256 130 3 502
980 706,85 261 774 3 579
1 023 749,85 266 827 3 648
1 066 792,85 271 454 3 712
1 110 836,85 275 788 3 771
1 153 879,85 279 677 3 824
1 196 922,85 283 274 3 873
1 240 966,85 286 713 3 920
1 283 1 009,85 289 902 3 964
1 326 1 052,85 292 994 4 006
1 370 1 096,85 296 136 4 049
1 413 1 139,85 299 272 4 092
1 456 1 182,85 302 562 4 137
1 500 1 226,85 306 191 4 186
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 7,85 ± 0,1 eV (gaz)[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 25 {\displaystyle n_{D}^{25}}  1,382[3]
Précautions
SGH[10]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H302, H312, H314 et H332
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H332 : Nocif par inhalation
SIMDUT[11]
B2 : Liquide inflammableD1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B2, D1B, E,
B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = −27,8 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves
létalité aiguë : DL50 cutanée (lapin) = 580 mg·kg-1
E : Matière corrosive
Transport des marchandises dangereuses : classe 8

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
3
0
Transport
-
   1154   
Numéro ONU :
1154 : DIÉTHYLAMINE
Écotoxicologie
LogP 0,58[1]
Seuil de l’odorat bas : 0,02 ppm
haut : 14 ppm[12]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

La diéthylamine est une amine secondaire de formule brute C4H11N.

Description

Elle se présente sous la forme d'un liquide inflammable, fortement basique, soluble dans l'eau et l'éthanol.

Synthèse

La diéthylamine est synthétisée à partir d'éthanol et d'ammoniac, on obtient aussi de l'éthylamine et du triéthylamine lors de cette synthèse.

Usages

Elle est utilisée comme inhibiteur de corrosion et dans la fabrication de colorants et de résines ainsi que dans le domaine pharmaceutique. Elle est aussi utilisé pour la synthèse du LSD

Voir aussi

Bibliographie

  • INRS (2015) Fiche toxicologique Diéthylamine (Ref FT 114), pdf, 7 p

Références

  • (en) Merck Index, 12e éd., 3160
  1. a b c d e f g h et i DIETHYLAMINE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
  3. a et b (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  6. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-857-8)
  9. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
  10. Numéro index 612-003-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  11. « Diéthylamine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  12. « Diethylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
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