Acétyldihydrocodéine

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Acétyldihydrocodéine
Image illustrative de l’article Acétyldihydrocodéine
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Structure moléculaire de l'acétyldihydrocodéine
Identification
Nom UICPA acétate de (4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-méthoxy-3-méthyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-méthanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-yle
Synonymes
  • 3-méthoxy-6-acétoxy-(5α,6α)-7,8-didéshydro-4,5-époxy-17-méthylmorphinane
  • dihydrothébacone
  • acétylcodon
  • acétate de 7,8-dihydrocodéine
No CAS 3861-72-1
No ECHA 100.021.253
No CE 223-377-5
Code ATC R05DA12
DrugBank DB01538
PubChem 5463874
ChEBI 135453
SMILES
O=C(O[C@@H]4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C)C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C20H25NO4/c1-11(22)24-16-7-5-13-14-10-12-4-6-15(23-3)18-17(12)20(13,19(16)25-18)8-9-21(14)2/h4,6,13-14,16,19H,5,7-10H2,1-3H3/t13-,14+,16-,19-,20-/m0/s1
InChIKey :
LGGDXXJAGWBUSL-BKRJIHRRSA-N
Propriétés chimiques
Formule C20H25NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 343,416 8 ± 0,019 2 g/mol
C 69,95 %, H 7,34 %, N 4,08 %, O 18,64 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétyldihydrocodéine est un dérivé de l'opioïde découvert en Allemagne en 1914 qui a notamment été utilisé comme un antitussif et un analgésique. Il n'est pas couramment utilisé. Puisque l'acétyldihydrocodéine a une plus grande lipophilie que la codéine, on peut prévoir que son effet est plus puissant et a une plus longue durée. Il a également une plus grande biodisponibilité que la codéine. L'acétyldihydrocodéine est utilisée en médecine dans certains pays tandis qu'elle est contrôlée ou interdite dans d'autres tels que l'Allemagne, l'Australie, le Canada et les États-Unis.

Notes et références

  • (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Acetyldihydrocodeine » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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