Éconazole

Identification
Éconazole

Énantiomère R de l'éconazole (en haut) et S-éconazole (en bas)
Nom UICPA	(RS)-1-{2-[(4-chlorophényl)méthoxy]-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl}-1H-imidazole
N^o CAS	27220-47-9
N^o ECHA	100.043.932
Code ATC	D01AC03
DrugBank	APRD00943
PubChem	3198, 10268
ChEBI	4754
SMILES	Clc1ccc(c(Cl)c1)C(OCc2ccc(Cl)cc2)Cn3ccnc3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H15Cl3N2O/c19-14-3-1-13(2-4-14)11-24-18(10-23-8-7-22-12-23)16-6-5-15(20)9-17(16)21/h1-9,12,18H,10-11H2 InChIKey : LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYAM Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C18H15Cl3N2O/c19-14-3-1-13(2-4-14)11-24-18(10-23-8-7-22-12-23)16-6-5-15(20)9-17(16)21/h1-9,12,18H,10-11H2 Std. InChIKey : LEZWWPYKPKIXLL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₅Cl₃N₂O [Isomères]
Masse molaire^[1]	381,684 ± 0,022 g/mol C 56,64 %, H 3,96 %, Cl 27,87 %, N 7,34 %, O 4,19 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'éconazole est un antifongique de la famille des imidazolés (azolés de 1^re génération) introduit dans la thérapeutique en 1974. Il est utilisé uniquement au niveau gynécologique et dermatologique.

Indications thérapeutiques

L'éconazole est indiqué dans le traitement des mycoses vulvo-vaginales surinfectées ou non par des bactéries Gram +, des candidoses cutanées, des dermatophyties (Trichophyton, Epidermophyton, Microsporum), un Pityriasis versicolor, de l'érythrasma, une trichobactériose, etc.

Mode d'action

La cible thérapeutique de cette molécule est une enzyme dépendante du cytochrome P450 (CYP51) qui se trouve dans la membrane plasmique des cellules fongiques. L'éconazole inhibe la 14-alpha-déméthylase qui est responsable de la transformation du lanostérol en ergostérol. L'ergostérol représente 30 % de la membrane plasmique et assure la croissance, la fluidité, et l'intégrité de la membrane.

En plus de la déplétion en ergostérol, l'inhibition de la 14-alpha-déméthylase aboutit en l'accumulation de précurseurs de l'ergostérol (en particulier le 14-méthyl-stérols) qui sont toxiques et qui altèrent la membrane.

Il y a une perte de l'interaction avec les phospholipides de membrane mais il va y avoir aussi une inhibition de la respiration endogène (blocage du transport d'électrons) ainsi qu'une diminution de la filamentation des levures.

L'éconazole est donc une molécule fongistatique, c'est-à-dire qu'elle empêche la croissance du champignon. Cela implique un état immunitaire compétent du patient afin que son système immunitaire puisse éliminer le pathogène.

Spécialités contenant de l'éconazole

Spécialités gynécologiques

GYNO-PEVARYL : ovule 150 mg ou ovule LP 150 mg
GYNOPURA : ovule LP 150 mg
MYLEUGYNE : ovule LP 150 mg

Spécialités topiques

DERMAZOL : 1 % en crème, émulsion, poudre pour application locale
FONGILEINE : 1 % en crème et poudre pour application locale
GYNOPURA : 1 % en crème
MYCOAPAISYL : 1 % en crème, émulsion, poudre pour application locale
MYCOSEDERMYL : 1 % en crème
MYLEUGYNE : 1 % en crème
PEVARYL : 1 % en crème, solution, émulsion, poudre pour application locale
PEVISONE : crème (associé à un dermocorticoïde)

Contre-indications et effets indésirables

Cette molécule ne doit pas être prise en cas d'allergies aux antifongiques de la famille des imidazolés.

Les spécialités gynécologiques contenant de l'éconazole ne sont pas contre-indiquées lors de la grossesse ou pendant l'allaitement. Comme tout traitement vaginal, ces spécialités peuvent diminuer l'efficacité des contraceptifs spermicides.

Les effets indésirables sont rares, parmi eux on peut trouver une sensation de brulures, un prurit, un érythème, un eczéma de contact, une irritation cutanée…