DOM (päihde)

DOM
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,5-Dimetoksi-4-metyyliamfetamiini
CAS-numero (raseeminen seos) 15588-95-1 (raseeminen seos)
PubChem CID 85875
SMILES CC1=CC(=C(C=C1OC)CC(C)N)OC
Ominaisuudet
Moolimassa 209.29 g/mol
Ulkomuoto Valkoinen, kiteinen[1]
Sulamispiste 61 °C (334 K)
Infobox OK

2,5-Dimetoksi-4-metyyliamfetamiini (DOM, myös STP englanninkielisistä sanoista "Serenity Tranquility and Peace") on psykedeelinen päihde, substituoitu amfetamiini ja fenyylietyyliamiinin johdannainen. DOM on DOx yhdiste. DOM:n popularisoi Alexander Shulgin 1991 kirjassaan PiHKAL: A Chemical Love Story, jossa aineen synteesi ja vaikutukset on kuvailtu.[1][2]

Kemia

DOM:n johdannaisia.

DOM:n johdannaisia ovat mm. Ψ-DOM (2,6-dimetoksi-4-metyyliamfetamiini) ja Ariadne (1-(2,5-dimetoksi-4-metyylifenyyli)butan-2-amiini). Nämä on mainittu PiHKAL-kirjassa ja niiden kerrotaan olevan ei-psykedeelisiä.[3][4][2]

Muita johdannaisia ovat kuvan 2-DM-DOM, 5-DM-DOM, 2-Et-DOM ja 5-Et-DOM. Nämä kuitenkaan eivät sitoutu yhtä voimakkaasti 5-HT2A reseptoriin kuin DOM. Tämä osoittaa molekyylin sivulla olevien yksittäisten happien läsnäolon tärkeyden sitoutumisessa kyseiseen reseptoriin.[5][6]

Farmakologia

DOM on agonisti serotoniinireseptoreille 5-HT2A, 5-HT2B ja 5-HT2C. Psykedeeliset vaikutukset johtuvat agonismista 5-HT2A rseptoriin. DOM:ää käytetään tieteellisessä tutkimuksessa tutkittaessa 5-HT2 reseptoreiden alaluokkaa. DOB on kiraalinen molekyyli, R-(-)-DOM enantiomeeri toimii voimakkaampana 5-HT reseptorien agonistina.[7]

Annostus ja vaikutusten kesto

Erowid-sivun mukaan tyypillinen annos on 2–6 mg suun kautta. Kevyt annos on 1–2 mg ja vahva 6–10 mg. Täydet vaikutukset ilmenevät noin 1–2 tunnin jälkeen annoksen ottamisesta ja kestävät 12–20 tuntia.[8]

Laki

DOM on luokiteltu huumausaineeksi Suomessa.[9]

Katso myös

  • 2C
  • Luokka:NBOMe
  • Luokka:Psykedeeliset tryptamiinit‎
  • Lysergihapon amidit
  • Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista

Lähteet

  1. ↑ a b Erowid Online Books : "PIHKAL" - #68 DOM www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  2. ↑ a b Shulgin, Alexander T. (Alexander Theodore): Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press, 1991. 25627628. ISBN 0963009605. Teoksen verkkoversio.
  3. ↑ Erowid Online Books : "PIHKAL" - #69 psi-DOM www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  4. ↑ Erowid Online Books : "PIHKAL" - #8 ARIADNE www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  5. ↑ J. R. Eckler, J. Chang-Fong, R. A. Rabin, C. Smith, M. Teitler, R. A. Glennon: Behavioral characterization of 2-O-desmethyl and 5-O-desmethyl metabolites of the phenylethylamine hallucinogen DOM. Pharmacology, Biochemistry, and Behavior, heinäkuu 2003, nro 4, s. 845–852. PubMed:12957227. ISSN 0091-3057. Artikkelin verkkoversio.
  6. ↑ Towards a biophysical understanding of hallucinogen action. Purdue University, 2007. Teoksen verkkoversio (viitattu 8.12.2017). EN
  7. ↑ E. Sanders-Bush, K. D. Burris, K. Knoth: Lysergic acid diethylamide and 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine are partial agonists at serotonin receptors linked to phosphoinositide hydrolysis. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, syyskuu 1988, nro 3, s. 924–928. PubMed:2843634. ISSN 0022-3565. Artikkelin verkkoversio.
  8. ↑ Erowid DOM Vault : Dosage www.erowid.org. Arkistoitu . Viitattu 8.12.2017.
  9. ↑ Edita Publishing Oy: Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista, valmisteista ja kasveista www.finlex.fi. Viitattu 9.12.2017.

Aiheesta muualla

  • Erowid-portaali (englanniksi)
  • PiHKAL-kirja osoitteessa Erowid (englanniksi)
  • isomerdesign.com (englanniksi)
Amfetamiinit

3C-E | 4-FMP | 4-MTA | Alfametyylidopamiini | Amfetamiini | Bentsfetamiini | Bromo-DragonFLY | Deksamfetamiini | Dimetoksiamfetamiini | DOB | DOC | DOI | DOM | Efedriini | Fenfluramiini | Katiini | Levoamfetamiini | Levometamfetamiini | Lisdeksamfetamiini | MBDB | MDA | MDE | MDMA | Metamfetamiini | PMA | Pseudoefedriini | Tranyylisypromiini

Katekoliamiinit

Adrenaliini | Dopamiini | Metyylidopa | Noradrenaliini

Katinonit

4-bromimetkatinoni | Bupropioni | Katinoni | Mefedroni | Metkatinoni | Dimetyylikatinoni

Muut

2C-B | 2C-B-FLY | 2CBFly-NBOMe | 2C-C | 2C-D | 2C-E | 2C-F | 2C-I | 2C-N | 2C-SE | 2C-T | 2C-T-2 | 2C-T-4 | 2C-T-7 | 2C-T-8 | 2C-T-21 | 2C-TFM | 25C-NBOMe | 25I-NB34MD | 25I-NBF | 25I-NBMD | 25I-NBOMe | 25P-NBOMe | 25TFM-NBOMe | Allyylieskaliini | Eskaliini | Fenformiini | Fentermiini | HOT-7 | Meskaliini | Metyylifenidaatti | Synefriini | Trifluorimeskaliini | Tyramiini