Methacrifos

Strukturformel
Strukturformel von Methacrifos
Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name Methacrifos
Andere Namen
  • Methyl-3-((dimethoxyphosphinothioyl)­oxy)methacrylat
  • Methyl-(2E)-3-[(dimethoxyphosphoro­thioyl)oxy]-2-methylacrylat
Summenformel C7H13O5PS
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 30864-28-9 [(EZ)-Isomerengemisch]
  • 62610-77-9 [(E)-Isomer]
EG-Nummer 250-366-2
ECHA-InfoCard 100.045.773
PubChem 91598
ChemSpider 82708
Wikidata Q15632893
Eigenschaften
Molare Masse 240,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,255 g·cm−3[2]

Siedepunkt

90 °C bei 0,0133 hPa[2]

Dampfdruck

0,16 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,4 g·l−1)[2]
  • löslich in Methanol, Methylenchlorid, Benzol, Hexan und anderen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methacrifos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Thiophosphorsäureester und ist ein Enolester.

Gewinnung und Darstellung

Methacrifos kann durch Reaktion des Natriumsalzes von 3-Hydroxymethacrylsäuremethylester mit O,O-Dimethylchlorthiophosphat gewonnen werden.[4]

Synthese von Methacrifos

Eigenschaften

Methacrifos ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Methacrifos wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Methacrifos mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Methacrifos enthalten.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Weblinks

  • Australian Centre for International Agricultural Research: Methacrifos (PDF; 1,3 MB)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Methacrifos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
  2. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Methacrifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Methyl 3-[(dimethoxyphosphinothioyl)oxy]methacrylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  5. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methacrifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.