Tricyklobutabenzen

Tricyklobutabenzen
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevtricyklobutabenzen
Sumární vzorecC12H12
Identifikace
Registrační číslo CAS60323-52-6
PubChem143698
SMILESc12c4c(c3c(c1CC2)CC3)CC4
InChIInChI=1S/C12H12/c1-2-8-7(1)9-3-4-11(9)12-6-5-10(8)12/h1-6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost156,22 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tricyklobutabenzen je polyaromatický uhlovodík, jehož molekula se skládá z benzenového jádra zkondenzovaného s třemi cyklobutanovými cykly. Společně s dalšími podobnými látkami je předmětem laboratorních studií díky schopnosti tvořit neobvyklé konformace a také díky neobvyklé reaktivitě. Tricyklobutabenzeny jsou izomery radialenů, s nimiž se vyskytují v rovnováze.

Tricyklobutabenzen byl poprvé připraven roku 1979[1] následující posloupností reakcí:[2][3]

Syntéza tricyklobutabenzenu

Polyoxygenovaný derivát tricyklobutabenzenu s neobvyklou délkou vazeb mezi karbonylovými skupinami (160 pm) lze připravit následující posloupností reakcí:[4]

Příprava polyoxygenovaného tricyklobutabenzenu

Běžná délka vazby tohoto druhu je jenom 148 pm, zatímco například v molekule isatinu je to 154 pm. U délek aromatických vazeb nebyly pozorovány žádné změny oproti obvyklým hodnotám.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tricyclobutabenzene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Tricyclobutabenzene Wutichai Nutakul, Randolph P. Thummel, Austin D. Taggart Journal of the American Chemical Society; 1979; 101(3); 770-771. DOI:10.1021/ja00497a064Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  2. ↑ Párovací reakce cyklobutenu s Grignardovým činidle následovaná Dielsovou–Alderovou reakcí s dimethylcyklobuten-1,2-dikarboxylátem a poté hydrolýzou esteru pomocí hydroxidu draselného v methanolu za vzniku dikarboxylové kyseliny. Nakonec dojde k dekarboxylaci a aromatizaci pomocí octanu olovičitého.
  3. ↑ Poly-Oxygenated Tricyclobutabenzenes via Repeated [2 + 2] Cycloaddition of Benzyne and Ketene Silyl Acetal Toshiyuki Hamura, Yousuke Ibusuki, Hidehiro Uekusa, Takashi Matsumoto, and Keisuke Suzuki Journal of the American Chemical Society; 2006; 128(11) pp 3534 - 3535; DOI:10.1021/ja0602647Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  4. ↑ [2+2]cykloadicí arynu vzniklého z jodtriflátu reakcí n-butyllithia a ketensilylacetalu; poté následuje přeměna silylacetalu na keton pomocí kyseliny fluorovodíkové a zbývajících acetalových skupin reakví s fluoridem boritým.

Související články

Externí odkazy

Polyaromatické uhlovodíky

2 benzenové kruhy

Azulen (C10H8) • Naftalen (C10H8) • Methylnaftalen (C11H10) • Sapotalin (C13H14)

3 benzenové kruhy

Acenaften (C12H10) • Acenaftylen (C12H8) • Fluoren (C13H10) • Fenalen (C13H10) • Antracen (C14H10) • Fenanthren (C14H10) • Fluoranthen (C16H10)

4 benzenové kruhy

Tricyklobutabenzen (C12H12) • Tetracen (C18H12) • Benzo(a)antracen (C18H12) • Pyren (C16H10) • Benzo(a)fluoren (C17H12) • Benzo(c)fenantren (C18H12) • Chrysen (C18H12) • Trifenylen (C18H12)

5 benzenových kruhů

Olympicen (C19H12) • Koranulen (C20H10) • Pentacen (C20H12) • Benzopyren (C20H12) • Benzo(e)pyren (C20H12) • Benzo(a)fluoranten (C20H12) • Benzo(b)fluoranten (C20H12) • Benzo(j)fluoranten (C20H12) • Benzo(k)fluoranten (C20H12) • Perylen (C20H12) • Dibenzo(a,h)antracen (C22H14) • Dibenzo(a,j)antracen (C22H14) • Picen (C20H12) • Perylen (C24H16)

6 a více benzenových kruhů Benzo(ghi)perylen (C22H16) • Koronen (C22H16) • Zetren (C24H14) •

Antantren (C24H16) • Hexacen (C26H16) • Heptacen (C30H18) • Ovalen (C32H14) • Diindenoperylen (C32H16) • Isoviolanthren (C34H20) • Violanthren (C34H20) • Dikoronylen (C48H20) • Kekulen (C48H24) •